2-methyl-5-[(Z)-2-phenylethenyl]furan | 77872-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-[(Z)-2-phenylethenyl]furan
• CAS: 77872-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BNVOXKAQKUNMHP-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-methyl-furan-2-yl)-2-phenylacrylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-methyl-5-[(Z)-2-phenylethenyl]furan
  参考文献：
  名称：

  Karminski-Zamola, G.; Jakopcic, K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 193 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Limitations of the Photooxidations of 2-(α-Hydroxyalkyl)furans: Synthesis of 2-Hydroxy-<i>exo</i>-brevicomin
  作者：Dimitris Noutsias、Antonia Kouridaki、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol200027f

  日期：2011.3.4

  Photooxygenation of 2-(alpha-hydroxyalkyl)furans at 5 degrees C in MeOH followed by in situ reduction affords, in one synthetic operation, 6-hydroxy-3(2H)-pyranones and/or 5-hydroxy-2(5H)-furanones. The relative ratio of the final products is highly dependent on the substitution of the starting furan substrate. Photooxygenation of 2-(alpha,beta-dihydroxyalkyl)furans followed by in situ reduction and ketalization with acid rapidly provides the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one framework. This new methodology was successfully applied to the synthesis of 2-hydroxy-exo-brevicomin.
• KARMINSKI-ZAMOLA G.; JAKOPCIC K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 193-196
  作者：KARMINSKI-ZAMOLA G.、 JAKOPCIC K.

  DOI：——

  日期：——
• Karminski-Zamola, G.; Jakopcic, K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 193 - 196
  作者：Karminski-Zamola, G.、Jakopcic, K.

  DOI：——

  日期：——