dibenzyl(hydroxy(phenyl)methyl)phosphine oxide | 115861-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl(hydroxy(phenyl)methyl)phosphine oxide
• 英文别名: Dibenzyl-α-hydroxy-benzyl-phosphinoxyd；Dibenzylphosphinoyl-phenyl-methanol；Dibenzylphosphoryl(phenyl)methanol
• CAS: 115861-36-4
• 化学式: C₂₁H₂₁O₂P
• 分子量: 336.37
• InChiKey: PWWIUVDNMHZBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以26.9 mg的产率得到dibenzyl(hydroxy(phenyl)methyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的卡宾插入酰基硅烷和 H-氧化磷之间的 P-H 键

  摘要：

  已经为酰基硅烷和H-氧化磷之间的 P-H 插入反应建立了一种有趣的可见光诱导策略，在随后的酸性过程中，以良好的产率（高达 93%）提供各种 α-羟基氧化磷屈服）。无金属方案代表了通过原位生成甲硅氧卡宾形成 C-P 键的 P-H 插入的独特示例。该方法具有操作简单、条件温和、底物适用范围广、克级合成无柱等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00722

文献信息

• Disubstituted Phosphine Oxides. IV. Addition Reactions with Aldehydes and Ketones¹
  作者：Robert Clay Miller、Caroline D. Miller、William Rogers、Lyle A. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01559a052

  日期：1957.1
• Derivatives of Phosphine Formed with Pyruvic Acid and Benzaldehyde¹
  作者：Sheldon A. Buckler

  DOI：10.1021/ja01501a026

  日期：1960.8
• Visible-Light-Induced Carbene Insertion into P–H Bonds between Acylsilanes and <i>H</i>-Phosphorus Oxides
  作者：Xiaoyu Mo、Yuexiang Xie、Linli Wei、Xiu Gu、Min Zhang、Xinzhi Zhang、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00722

  日期：——

  has been established for the P–H insertion reaction between acylsilanes and H-phosphorus oxides that, upon a subsequent acidic process, deliver a wide variety of α-hydroxyphosphorus oxides in good yields (up to 93% yield). The metal-free protocol represents a unique example of P–H insertion for C–P bond formation through in situ generation of siloxycarbenes. This methodology features the advantages of

  已经为酰基硅烷和H-氧化磷之间的 P-H 插入反应建立了一种有趣的可见光诱导策略，在随后的酸性过程中，以良好的产率（高达 93%）提供各种 α-羟基氧化磷屈服）。无金属方案代表了通过原位生成甲硅氧卡宾形成 C-P 键的 P-H 插入的独特示例。该方法具有操作简单、条件温和、底物适用范围广、克级合成无柱等优点。