n-butyl N-(3'-bromobenzyl)carbamate | 1158827-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl N-(3'-bromobenzyl)carbamate
• 英文别名: butyl N-[(3-bromophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1158827-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: LDRNLPOFWAFMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸丁酯 、 3-溴苯甲醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 作用下， 反应 17.0h， 以57%的产率得到n-butyl N-(3'-bromobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cp ∗ Ir配合物催化氨基甲酸酯和酰胺与醇的N-烷基化

  摘要：

  已经开发出由[Cp ∗ IrCl 2 ] 2 / NaOAc（Cp ∗ =五甲基环戊二烯基）组成的新型经济型催化体系，用于在无溶剂条件下使用醇作为烷基化剂对氨基甲酸酯和酰胺进行N烷基化。例如，在[Cp ∗ IrCl 2 ] 2（5.0 mol％Ir）和NaOAc（5.0 mol％）存在下，氨基甲酸正丁酯与苯甲醇在130°C下在无溶剂存在下反应，得到正丁基ñ-氨基甲酸苄酯的产率为94％。本催化体系不仅适用于氨基甲酸酯而且适用于酰胺，并且仅产生无害的水作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.002

文献信息

• 4,1-BENZOXAZEPINES, THEIR ANALOGUES, AND THEIR USE AS SOMATOSTATIN AGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0979227A1

  公开（公告）日：2000-02-16
• [EN] 4,1-BENZOXAZEPINES, THEIR ANALOGUES, AND THEIR USE AS SOMATOSTATIN AGONISTS<br/>[FR] 4,1 BENZOXAZEPINES, LEURS ANALOGUES ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DE LA SOMATOSTATINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998047882A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) The present invention provides a compound of formula (I), wherein ring A is an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring; ring B is an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring; Z is an optionally substituted cyclic group or linear hydrocarbon group; R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or heterocyclic ring; R2 is an optionally substituted amino group; D is a bond or an optionally substituted divalent hydrocarbon ring; E is a bond, -CON(Ra)-, -N(Ra)CO-, -N(Rb)CON(Rc)-, -N(Rd)COO-, -N(Re)SO2-, -COO-, -N(Rf)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, and formula (a) or (b) (in which Ra, Rb, Rc, Rd, Re and Rf are respectively a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group); G is a bond or an optionally divalent substituted hydrocarbon group; L is a divalent group; ring B may form an optionally substituted non-aromatic condensed nitrogen-containing heterocyclic ring by combining with R2; X is two hydrogen atoms, an oxygen atom or a sulfur atom; ......... is a single bond or a double bond, and Y is a nitrogen atom when ......... is a double bond, or an oxygen atom, -N(R4)-, (in which R4 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group) or S(O)n (in which n is 0, 1 or 2) when ......... is a single bond, or a salt thereof, which have somatostatin receptor agonistic action.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle le noyau A est un noyau hydrocarboné aromatique ou un noyau hétérocyclique aromatique éventuellement substitué; le noyau B est un noyau hydrocarboné aromatique ou un noyau hétérocyclique aromatique éventuellement substitué; Z est un groupe cyclique ou un groupe hydrocarboné linéaire éventuellement substitué; R1 est un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné ou un noyau hétérocyclique éventuellement substitué; R2 est un groupe amino éventuellement substitué; D est une liaison ou un groupe hydrocarboné divalent éventuellement substitué; E est une liaison, CON(Ra), N(Ra)CO, N(Rb)CON(Rc), N(Rd)COO, N(Re)SO2, COO, N(Rf), O, S, SO, SO2 et formules (a) ou (b) (où Ra, Rb, Rc, Rd, Re et Rf sont un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné substitué éventuellement divalent); G est une liaison ou un groupe hydrocarboné éventuellement substitué; L est un groupe divalent; le noyau B peut former un noyau hétérocyclique contenant de l'azote, condensé, non aromatique, éventuellement substitué, par combinaison avec R2; X est deux atomes d'hydrogène, un atome d'oxygène ou un atome de soufre; ......... est une liaison simple ou une double liaison, et Y est un atome d'azote quand ......... est une double liaison, ou bien un atome d'oxygène, N(R4) (où R4 est un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné éventuellement substitué ou un groupe acyle) ou S(O)n (où n est 0, 1 ou 2) quand ......... est une liaison simple; ou un de ses sels. Ces composés et leurs sels ont une action agoniste des récepteurs de la somatostatine.
• N-Alkylation of carbamates and amides with alcohols catalyzed by a Cp∗Ir complex
  作者：Ken-ichi Fujita、Atsuo Komatsubara、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.002

  日期：2009.5

  New atom-economical catalytic systems consisting of [Cp∗IrCl2]2/NaOAc (Cp∗=pentamethylcyclopentadienyl) for the N-alkylation of carbamates and amides using alcohols as alkylating agents under solvent-free conditions have been developed. For example, the reaction of n-butyl carbamate with benzyl alcohol in the presence of [Cp∗IrCl2]2 (5.0 mol % Ir) and NaOAc (5.0 mol %) at 130 °C under the absence of

  已经开发出由[Cp ∗ IrCl 2 ] 2 / NaOAc（Cp ∗ =五甲基环戊二烯基）组成的新型经济型催化体系，用于在无溶剂条件下使用醇作为烷基化剂对氨基甲酸酯和酰胺进行N烷基化。例如，在[Cp ∗ IrCl 2 ] 2（5.0 mol％Ir）和NaOAc（5.0 mol％）存在下，氨基甲酸正丁酯与苯甲醇在130°C下在无溶剂存在下反应，得到正丁基ñ-氨基甲酸苄酯的产率为94％。本催化体系不仅适用于氨基甲酸酯而且适用于酰胺，并且仅产生无害的水作为副产物。