(+/-)-1-(hydroxymethyl)pentyl benzoate | 128733-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(hydroxymethyl)pentyl benzoate
• 英文别名: 1,2-Hexanediol 2-O-benzoyl ester；1-hydroxyhexan-2-yl benzoate
• CAS: 128733-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WUOZIRLXPCZXFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(hydroxymethyl)pentyl benzoate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 DL-1,2-己二醇
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones

  摘要：

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.631
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-己酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+/-)-1-(hydroxymethyl)pentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones

  摘要：

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.631

文献信息

• Rate-Acceleration in Gold-Nanocluster-Catalyzed Aerobic Oxidative Esterification Using 1,2- and 1,3-Diols and Their Derivatives
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201000624

  日期：2011.2.1

  Aerobic oxidation of aldehydes to 1,2‐ and 1,3‐diol monoesters was catalyzed by polymer‐incarcerated gold nanoclusters under ambient conditions. The esterification proceeded much faster with 1,2‐ and 1,3‐diols and their derivatives rather than with methanol.

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• Synthesis of Optically Active β- or γ-Alkyl-Substituted Alcohols through Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo401536u

  日期：2013.9.6

  An efficient one-pot synthesis of optically active β-alkyl-substituted alcohols through a tandem copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) with organolithium reagents and reductive ozonolysis is presented. Furthermore, hydroboration–oxidation following the Cu-catalyzed AAA leads to the corresponding homochiral γ-alkyl-substituted alcohols.

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• A highly efficient and sustainable catalyst system for terminal epoxy-carboxylic acid ring opening reactions
  作者：Tizian-Frank Ramspoth、Jitte Flapper、Keimpe J. van den Berg、Ben L. Feringa、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d3gc04301k

  日期：——

  nucleophilic ring opening of epoxides by carboxylic acids is an indispensable transformation for materials science and coating technologies. Due to this industrial significance, improvements in operational energy consumption and catalyst sustainability are highly desirable for this transformation. Herein, an efficient, environmentally benign and non-toxic halide free cooperative catalyst system based on

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• Group 14 organometallic reagents. 9. Organotin-mediated monoacylation of diols with reversed chemoselectivity: a convenient synthetic method
  作者：Gianna Reginato、Alfredo Ricci、Stefano Roelens、Serena Scapecchi

  DOI：10.1021/jo00304a027

  日期：1990.8