2-(2-nitro-1-phenylethyl)thiophene | 117635-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-Nitro-1-phenylethyl)thiophene
• CAS: 117635-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: ZVZNMTWGKYXAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(2-nitro-1-phenylethyl)thiophene 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 1-甲氧基-2-苯基-2-(噻吩-2-基)乙烯 、 1,1-Dimethoxy-2-phenyl-2-(2-thienyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-Diaryl-2,2-dimethoxyethanes

  摘要：

  介绍了格氏试剂与 ß-硝基苯乙烯的 1,4-加成反应，从而得到 1,1-二芳基-2-硝基乙烷，随后通过改进的奈夫反应将其转化为 1,1-二芳基-2,2-二甲氧基乙烷（二芳基乙醛二甲基缩醛）。 简要探讨了该反应的范围，并以一个实例进行了大规模演示。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27580
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 反式硝基苯乙烯 生成 2-(2-nitro-1-phenylethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-Diaryl-2,2-dimethoxyethanes

  摘要：

  介绍了格氏试剂与 ß-硝基苯乙烯的 1,4-加成反应，从而得到 1,1-二芳基-2-硝基乙烷，随后通过改进的奈夫反应将其转化为 1,1-二芳基-2,2-二甲氧基乙烷（二芳基乙醛二甲基缩醛）。 简要探讨了该反应的范围，并以一个实例进行了大规模演示。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27580

文献信息

• Boosting Conjugate Addition to Nitroolefins Using Lithium Tetraorganozincates: Synthetic Strategies and Structural Insights
  作者：Marzia Dell'Aera、Filippo Maria Perna、Paola Vitale、Angela Altomare、Alessandro Palmieri、Lewis C. H. Maddock、Leonie J. Bole、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Vito Capriati

  DOI：10.1002/chem.202001294

  日期：2020.7.17

  We report the first transition metal catalyst‐ and ligand‐free conjugate addition of lithium tetraorganozincates (R4ZnLi2) to nitroolefins. Displaying enhanced nucleophilicity combined with unique chemoselectivity and functional group tolerance, homoleptic aliphatic and aromatic R4ZnLi2 provide access to valuable nitroalkanes in up to 98 % yield under mild conditions (0 °C) and short reaction time

  我们报道了四有机锌酸锂（R 4 ZnLi 2）向硝基烯烃的首次过渡金属催化剂和无配体共轭加成。显示出增强的亲核性，结合独特的化学选择性和官能团耐受性，均相脂肪族和芳香族R 4 ZnLi 2在温和的条件下（0°C）和短的反应时间（30分钟）可以高达98％的产率获得有价值的硝基烷。当使用β-硝基丙烯酸酯和β-硝基烯酮时，这尤其显着，尽管存在其他亲电子基团，但在C = C上选择性地加成1,4是优选的。结构和光谱学研究证实了溶液中四有机锌酸盐物种的形成，其性质一直是一个长期争论不休的问题，并允许揭示供体添加剂在这些试剂的聚集和结构中所起的关键作用。因此，在螯合N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和（R，R）-N，N，N'，N'-四甲基-1,2-二氨基环己烷（TMCDA）有助于形成接触离子对的锌酸盐，大环路易斯供体12-crown-4触发Et 4 ZnLi 2立即分解为等摩尔量的溶剂分离的Et
• Palladium(II)-Catalyzed Michael-Type Hydroarylation of Nitroalkenes Using Aryltins and Sodium Tetraarylborates
  作者：Toshiyuki Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.1423

  日期：2003.7

  variety of aryltin compounds and sodium tetraarylborates can be employed for Michael-type hydroarylation reactions of nitroalkenes to afford β-arylnitroalkanes in moderate to good yields in the presence of either LiCl, MgCl2, or CaCl2 and a catalytic amount of palladium(II) salt (0.05 molar amount) in acetic acid. Results show that 50–70% of aryl groups out of all in these aryl compounds can be transferred

  多种芳基锡化合物和四芳基硼酸钠可用于硝基烯烃的迈克尔型加氢芳基化反应，在 LiCl、MgCl2 或 CaCl2 和催化量的钯 (II) 盐存在下，以中等至良好的产率得到 β-芳基硝基烷烃（0.05 摩尔量）在乙酸中。结果表明，在这些芳基化合物中，50-70% 的芳基可以转移到该加氢芳基化的产物中。在某些情况下，添加催化量（0.05-0.10 摩尔量）的路易斯酰氯、BiCl3 或 SbCl3 可大大提高产品收率。
• Synthesis of 1,1-Diaryl-2,2-dimethoxyethanes
  作者：Michael S. Ashwood、Lawrence A. Bell、Peter G. Houghton、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1988-27580

  日期：——

  The 1,4-additon of Grignard reagents to ß-nitrostyrene to give 1,1-diaryl-2-nitroethanes and their subsequent conversion via a modified Nef reaction into 1,1-diaryl-2,2-dimethoxyethanes (diarylacetaldehyde dimethyl acetals) is described. The scope of the reaction has been briefly explored and one example demonstrated on a large scale.

  介绍了格氏试剂与 ß-硝基苯乙烯的 1,4-加成反应，从而得到 1,1-二芳基-2-硝基乙烷，随后通过改进的奈夫反应将其转化为 1,1-二芳基-2,2-二甲氧基乙烷（二芳基乙醛二甲基缩醛）。 简要探讨了该反应的范围，并以一个实例进行了大规模演示。