N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)acetamide | 869938-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]acetamide
• CAS: 869938-19-2
• 化学式: C₂₅H₂₁Cl₃N₂O₃S
• 分子量: 535.878
• InChiKey: LQUVXLLPQGRILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)acetamide 在 四甲基乙二胺 、 silica gel 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1'-benzyl-3',3'-dichloro-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[2H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e

文献信息

• Fates of imine intermediates in radical cyclizations of <i>N</i>-sulfonylindoles and ene-sulfonamides
  作者：Hanmo Zhang、E Ben Hay、Stephen J Geib、Dennis P Curran

  DOI：10.3762/bjoc.11.181

  日期：——

  imine intermediates formed on radical cyclizations of ene-sulfonamides have been identified, reduction and hydration/fragmentation. Tin hydride-mediated cyclizations of 2-halo-N-(3-methyl-N-sulfonylindole)anilines provide spiro[indoline-3,3'-indolones] or spiro-3,3'-biindolines (derived from imine reduction), depending on the indole C2 substituent. Cyclizations of 2-haloanilide derivatives of 3-carboxy-N-sulfonyl-2

  已经鉴定了在烯属磺酰胺的自由基环化反应中形成的两种新的亚胺中间体，还原和水合/碎片化。氢化锡介导的2-卤代-N-（3-甲基-N-磺酰吲哚）苯胺的环化反应可提供螺[吲哚啉-3,3'-吲哚酮]或螺-3,3'-二吲哚啉（源自亚胺还原），取决于吲哚C2取代基。3-羧基-N-磺酰基-2，3-二氢吡咯的2-卤代苯胺衍生物的环化也可能形成螺亚胺作为主要产物。然而，内酰胺羰基通过水合和逆克莱森型反应的新途径促进了这些环状亚胺的开环，从而提供了重排的2-（2'-甲酰胺基乙基）氧吲哚。
• Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization
  作者：Christian V. Stevens、Ellen Van Meenen、Yves Eeckhout、Bart Vanderhoydonck、Wim Hooghe

  DOI：10.1039/b508424e

  日期：——

  The halogen atom transfer radical cyclization (HATRC) has been evaluated on N-(indolylmethyl)trichloroacetamides under Cu(I)Cl catalysis using nitrogen containing ligands. The ring closure leads to the formation of 3,3-spiro-3H-indoles in moderate to good yields by a 5-exo-mechanism. Derivatives with an N-electron withdrawing substituent also lead to a 5-exo-trig and not to a 6-endo-trig cyclization.

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。