(R)-1-carbethoxy-1-phenylmethyl phosphorodichloridite | 887921-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-carbethoxy-1-phenylmethyl phosphorodichloridite
• 英文别名: (R)-dichlorophosphinooxy-phenyl-acetic acid ethyl ester；(R)-Dichlorphosphinooxy-phenyl-essigsaeure-aethylester；ethyl (2R)-2-dichlorophosphanyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 887921-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂O₃P
• 分子量: 281.075
• InChiKey: IZFIFFUZFDRYKU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-carbethoxy-1-phenylmethyl phosphorodichloridite 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-[({1-[(benzyloxycarbonyl)amino]phenylmethyl}hydroxyphosphoryl)oxy]-(R)-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Depsiphosphonopeptides via Mannich-Type Multicomponent Condensation

  摘要：

  开发了一种通过Mannich型多组分缩合反应，利用简单的起始材料（如苄基氨基甲酸酯、醛和1-羧乙基磷酸二氯酯）合成depsiphosphonopeptides的直接方法。与以前的方法相比，我们的策略在温和的反应条件下提供了一条更加高效、方便和实用的路线，且产率良好。该策略避免了将1-氨基烷基磷酸或1-氨基烷基磷酸酯衍生物作为起始材料的初步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926324
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-扁桃酸乙酯 在 三氯化磷 作用下， 生成 (R)-1-carbethoxy-1-phenylmethyl phosphorodichloridite
  参考文献：
  名称：

  33.在不存在叔碱的情况下，羟基化合物与磷和亚硫酰卤的相互作用的实验。第一部分。旋光性β-辛醇，扁桃酸乙酯和苯甲基甲醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000085

文献信息

• 33. Experiments on the interaction of hydroxy-compounds and phosphorus and thionyl halides in the absence and in the presence of tertiary bases. Part I. Optically active β-octanol, ethyl mandelate, and phenylmethylcarbinol
  作者：William Gerrard

  DOI：10.1039/jr9440000085

  日期：——
• Straightforward Synthesis of Depsiphosphonopeptides via Mannich-Type Multicomponent Condensation
  作者：Jiaxi Xu、Yuanhe Gao

  DOI：10.1055/s-2006-926324

  日期：——

  A straightforward method for the synthesis of depsiphosphonopeptides via a Mannich-type multicomponent condensation of simple starting materials, such as benzyl carbamate, aldehydes, and 1-carbethoxyalkyl phosphorodichloridites, was developed. Compared to previous methods, our strategy provides a more efficient, convenient, and practical route for the preparation of depsiphosphonopeptides under mild reaction conditions with good yields. Such a strategy avoids the initial synthesis of 1-aminoalkyl­phosphonic acid or 1-aminoalkylphosphonous acid derivatives as starting materials.

  开发了一种通过Mannich型多组分缩合反应，利用简单的起始材料（如苄基氨基甲酸酯、醛和1-羧乙基磷酸二氯酯）合成depsiphosphonopeptides的直接方法。与以前的方法相比，我们的策略在温和的反应条件下提供了一条更加高效、方便和实用的路线，且产率良好。该策略避免了将1-氨基烷基磷酸或1-氨基烷基磷酸酯衍生物作为起始材料的初步合成。