2,3',3'-trichloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1'-propan-2-ylspiro[2H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one | 869938-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3',3'-trichloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1'-propan-2-ylspiro[2H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one
• CAS: 869938-22-7
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₃N₂O₃S
• 分子量: 487.834
• InChiKey: HORPOIWGLRZOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3',3'-trichloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1'-propan-2-ylspiro[2H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3',3'-dichloro-2-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1'-propan-2-ylspiro[2H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 magnesium sulfate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3',3'-trichloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1'-propan-2-ylspiro[2H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised spiro-indoles by a halogen atom transfer radical cyclization

  摘要：

  卤素原子转移自由基环化反应（HATRC）在含氮配体的存在下，通过Cu(I)Cl催化作用，对N-(吲哚甲基)三氯乙酰胺进行了评估。环化反应通过5-exo机制进行，形成了中等至良好产率的3,3-螺-3H-吲哚。具有吸电子N取代基的衍生物也导致5-exo-trig环化而非6-endo-trig环化。

  DOI：

  10.1039/b508424e