2,3-difluoro-N,N-dimethylaniline | 1220996-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-difluoro-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1220996-78-0
• 化学式: C₈H₉F₂N
• 分子量: 157.163
• InChiKey: OEYPJAJIEJZUSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基三甲基硅胺 、 1,2,3-三氟苯 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,6-difluoro-N,N-dimethylaniline 、 2,3-difluoro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  二氟苯和三氟苯与 Me2EM（E = P、N；M = SiMe3、SnMe3、Li）试剂反应：芳香族亲核取代协同机制的证据

  摘要：

  而对于通过两步 SN Ar 机制进行的反应，相反的顺序是典型的。高级量子化学 DFT 和 MP2 计算预测，气相反应应该各自通过具有单一过渡态的协同机制进行。这些预测与实验观察非常吻合，特别是因为迈森海默加合物的结构特征不利于 SN Ar 机制。该提议与在 DMSO/CH 3 OH 溶剂混合物中相同底物和 MeONa 之间反应的相反顺序 (f mF > f oF ) 的观察结果一致。通过光谱 (NMR) 和光谱 (MS) 研究、硫代磷烷 Ar F PSMe 2 10-12 的制备、它们的光谱数据以及在 12 的情况下，对新型磷烷进行了表征。通过其X射线结构。膦 5-9 用双（苄腈）二氯钯（II）处理，得到相应的双（膦）二氯化钯配合物 17-21 和 23，分离产率高达 95%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900880

文献信息

• US4404069A
  申请人：——

  公开号：US4404069A

  公开（公告）日：1983-09-13
• US4621038A
  申请人：——

  公开号：US4621038A

  公开（公告）日：1986-11-04
• US4746756A
  申请人：——

  公开号：US4746756A

  公开（公告）日：1988-05-24
• US6337297B1
  申请人：——

  公开号：US6337297B1

  公开（公告）日：2002-01-08
• Di- and Trifluorobenzenes in Reactions with Me2EM (E = P, N; M = SiMe3, SnMe3, Li) Reagents: Evidence for a Concerted Mechanism of Aromatic Nucleophilic Substitution
  作者：Leonid I. Goryunov、Joseph Grobe、Duc Le Van、Vitalij D. Shteingarts、Rüdiger Mews、Enno Lork、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200900880

  日期：2010.2

  fluorine substituent rate factors f o-F > f m-F , whereas for reactions that proceed through a two-step S N Ar mechanism the opposite sequence is typical. High-level quantum-chemical DFT and MP2 calculations predict that the gas-phase reactions should each proceed by a concerted mechanism with a single transition state. These predictions are in good agreement with the experimental observations, especially

  而对于通过两步 SN Ar 机制进行的反应，相反的顺序是典型的。高级量子化学 DFT 和 MP2 计算预测，气相反应应该各自通过具有单一过渡态的协同机制进行。这些预测与实验观察非常吻合，特别是因为迈森海默加合物的结构特征不利于 SN Ar 机制。该提议与在 DMSO/CH 3 OH 溶剂混合物中相同底物和 MeONa 之间反应的相反顺序 (f mF > f oF ) 的观察结果一致。通过光谱 (NMR) 和光谱 (MS) 研究、硫代磷烷 Ar F PSMe 2 10-12 的制备、它们的光谱数据以及在 12 的情况下，对新型磷烷进行了表征。通过其X射线结构。膦 5-9 用双（苄腈）二氯钯（II）处理，得到相应的双（膦）二氯化钯配合物 17-21 和 23，分离产率高达 95%。