3-[3-(N-benzyl-N-methylamino)propyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one | 1186473-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-[3-(N-benzyl-N-methylamino)propyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[3-(N-benzyl-N-methylamino)propyl]benzoxazolin-2-one；3-[3-[benzyl(methyl)amino]propyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1186473-85-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: ICVRRBZWGSYGJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(N-benzyl-N-methylamino)propyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one 、 草酸 以 乙醇 为溶剂， 以0.26 g的产率得到3-[3-[Benzyl(methyl)amino]propyl]-1,3-benzoxazol-2-one;oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评价，和三维硅铝药效团模型用于σ 1受体配体基于上取代的苯并[的系列d ]唑-2（3 H ^） -酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了新型的苯并[ d ]恶唑-2（3 H）-one衍生物，并评价了其对σ受体的亲和力。上的31种化合物，对于σ的三维药效团模型的基础1受体结合位点是使用Catalyst 4.9软件包开发的。最好的3D药效团假说由一个正离子化，一个氢键受体，两个疏水性芳香族和一个疏水性特征组成，提供了一个相关系数为0.89的3D-QSAR模型。最好的假设还通过三种独立的方法进行了验证，即Catacrst的CatScramble功能中包括的Fisher随机检验，留一法检验以及其他检验集的活性预测。所取得的结果将允许研究人员使用此3D药效团模型用于第二代高亲和力的σ的设计和合成1点的配体，以及发现其他铅化合物对此类受体的。

  DOI：

  10.1021/jm900366z
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-[3-(N-benzyl-N-methylamino)propyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of benzannulated derivatives as potent and selective sigma-1 protein ligands

  摘要：

  The sigma(1) proteins are considered to be a new class of target structures for several central nervous system disorders, including depression, anxiety, psychosis, and Parkinson's and Alzheimer's diseases. Recently, the involvement of these receptors in neuropathic pain and cancer has also been observed. So far, only a few ligands are in clinical trials. In a continuation of our previous studies on the development of sigma(1) ligands, a new series of benzannulated heterocycles was designed and synthesised. In vitro competition binding assays showed that many of them possessed high cri receptor affinity (K-i = 0.6-10.3 nM), and good sigma(2)/sigma(1) subtype selectivity, without cytotoxic effects on SY5Y cells (human neuroblastoma cell line). (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.013