1-naphthyl pentyl selenide | 1150586-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl pentyl selenide
• 英文别名: 1-Pentylselanylnaphthalene
• CAS: 1150586-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₈Se
• 分子量: 277.268
• InChiKey: FKLCPXILGNTJFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl pentyl selenide 在 air 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 萘 、 正戊醛 、 戊醇 、 戊烯 、 萘酚 、 二硒化,二-1-萘基
  参考文献：
  名称：

  通过分子氧将烷基芳基硒化物容易地光化学转化为相应的羰基化合物：使用硒化物作为掩蔽的羰基。

  摘要：

  通过在空气或氧气存在下的简单光解，以良好的产率将烷基上具有和没有官能团的烷基芳基硒化物有效地转化为相应的羰基化合物，特别是伯烷基芳基硒化物。可以在不保护官能团的情况下进行该转化。羰基化合物的收率受溶剂粘度，反应温度，溶剂中溶解氧的浓度，光的波长和芳基取代基的结构的影响很大。本研究表明，芳基硒化物可以被认为是被掩盖的羰基，即使存在各种未保护的官能团，也可以通过非常温和的反应条件轻易地将其转化为羰基。所以，

  DOI：

  10.1021/jo801730j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 二硒化,二-1-萘基 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 3.5h， 以97%的产率得到1-naphthyl pentyl selenide
  参考文献：
  名称：

  通过分子氧将烷基芳基硒化物容易地光化学转化为相应的羰基化合物：使用硒化物作为掩蔽的羰基。

  摘要：

  通过在空气或氧气存在下的简单光解，以良好的产率将烷基上具有和没有官能团的烷基芳基硒化物有效地转化为相应的羰基化合物，特别是伯烷基芳基硒化物。可以在不保护官能团的情况下进行该转化。羰基化合物的收率受溶剂粘度，反应温度，溶剂中溶解氧的浓度，光的波长和芳基取代基的结构的影响很大。本研究表明，芳基硒化物可以被认为是被掩盖的羰基，即使存在各种未保护的官能团，也可以通过非常温和的反应条件轻易地将其转化为羰基。所以，

  DOI：

  10.1021/jo801730j

文献信息

• Facile Photochemical Transformation of Alkyl Aryl Selenides to the Corresponding Carbonyl Compounds by Molecular Oxygen: Use of Selenides as Masked Carbonyl Groups
  作者：Takeshi Hyugano、Suyou Liu、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1021/jo801730j

  日期：2008.11.21

  groups on the alkyl group were transformed efficiently into the corresponding carbonyl compounds, particularly primary alkyl aryl selenides in good yields, by a simple photolysis in the presence of air or oxygen. This transformation can be conducted without protection of functional groups. The yield of carbonyl compounds was much affected by the solvent viscosity, reaction temperature, concentration

  通过在空气或氧气存在下的简单光解，以良好的产率将烷基上具有和没有官能团的烷基芳基硒化物有效地转化为相应的羰基化合物，特别是伯烷基芳基硒化物。可以在不保护官能团的情况下进行该转化。羰基化合物的收率受溶剂粘度，反应温度，溶剂中溶解氧的浓度，光的波长和芳基取代基的结构的影响很大。本研究表明，芳基硒化物可以被认为是被掩盖的羰基，即使存在各种未保护的官能团，也可以通过非常温和的反应条件轻易地将其转化为羰基。所以，