2-butylfuro[3,2-b]pyridine | 17957-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-butylfuro[3,2-b]pyridine
• CAS: 17957-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VSNDZMGWUJWJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-butylfuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  CuI catalyzed domino coupling–cyclization of 2-iodo-phenols and 1-alkynes to the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans/furo-pyridines

  摘要：

  CuI/proline-catalyzed coupling reaction of 2-iodo-phenols with terminal alkynes and the following cyclization process is carried out successively in DMSO at 80 degrees C. Under this tandem process, 2-substituted benzo[b]furans/furo-pyridines were synthesized in good to excellent yields with a great diversity. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.076

文献信息

• Copper- and Ligand-free Heteroannulation of<i>o</i>-Halohydroxypyridine with Terminal Alkynes Using Pd/C Catalyst: One-Pot Synthesis of 2-Substituted Furopyridines and their Functionalization
  作者：Hee Jung Park、Ji-Eun Kim、Eul Kgun Yum、Young Hoon Kim、Chang-Woo Han

  DOI：10.1002/bkcs.10052

  日期：2015.1

  3‐b]pyridine and furo[3,2‐c]pyridine were prepared using Pd/C‐catalyzed heteroannulation of o‐halopyridinols and terminal alkynes under copper‐ and ligand‐free conditions. We also demonstrated that double functionalization yielding 2,3‐disubstituted furopyridines could be achieved through heteroannulation followed by bromination and Suzuki/Heck reactions. In addition, the use of recoverable Pd/C in the absence

  使用Pd / C催化的邻卤代吡啶并异氰酸酯化制备三种类型的2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶，呋喃[2,3– b ]吡啶和呋喃[3,2– c ]吡啶。无铜和无配体条件下的末端炔烃。我们还证明，通过异环化，随后进行溴化和Suzuki / Heck反应，可以实现产生2,3-二取代的呋喃吡啶的双重功能化。另外，在不存在助催化剂和配体的情况下使用可回收的Pd / C可有助于开发更绿色的化学工艺。
• Novel heteroaromatic CH insertion of alkylidenecarbenes. A new entry to furopyridine synthesis
  作者：Tsugio Kitamura、Kuniyuki Tsuda、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01034-x

  日期：1998.7

  of potassium tert-butoxide undergoes a novel heteroaromatic CH insertion of alkylidenecarbenes generated in situ to give the corresponding furopyridine derivatives. The heteroaromatic CH insertion shows an extremely high selectivity compared with the possible aliphatic CH insertion. This process is also applied to furoquinoline synthesis.

  在叔丁醇钾存在下炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与4-羟基吡啶和3-羟基吡啶的反应经历了原位产生的亚烷基卡宾的新型杂芳族CH插入，从而给出了相应的呋喃并吡啶衍生物。与可能的脂族CH插入物相比，杂芳族CH插入物显示出极高的选择性。该方法也适用于呋喃喹啉合成。
• Mladenovic,S.A.; Castro,C.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 227 - 230
  作者：Mladenovic,S.A.、Castro,C.E.

  DOI：——

  日期：——