2-(1H-imidazol-1-yl)benzo[d]oxazole | 1343465-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(1-Imidazolyl)benzoxazole；2-imidazol-1-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1343465-63-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: LMEKBKSSDFPZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)benzo[d]oxazole 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 [Cu(3-benzyl-1-(benzoxazol-2-yl)-1H-imidazolylidene)((bis[2-diphenylphosphino]phenyl)ether)]PF₆
  参考文献：
  名称：

  四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物与噻唑/苯并恶唑部分功能化的咪唑亚基配体的发光颜色调节

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列具有咪唑亚基和 POP 配体的四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物，[Cu(BenzThiazolyl-Im)(POP)]PF 6 ( P1 )，[Cu(BenzThiazolyl -BenIm)(POP)]PF 6 ( P2 )、[Cu(苯并恶唑基-Im)(POP)]PF 6 ( P3 )、[Cu(苯并恶唑基-BenIm)(POP)]PF 6 ( P4 )、(苯并噻唑基-Im=3-苄基-1-(噻唑-2-基)-1 H-咪唑基，BenzThiazolyl-BenIm=3-苄基-1-(thiazol-2-yl)-1 H-苯并咪唑基苯并恶唑基-Im=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1 H-咪唑亚基，苯并恶唑基-BenIm=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1H-咪唑亚基，POP=双[2-二苯基膦基]-苯基）醚）。噻唑/苯并恶唑部分被功能化到咪唑亚基配

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122469
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1H-imidazol-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用去金属化-碘化-N-芳基化序列合成C，N'-连接的双杂环并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.028

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaminobenzoxazoles Using Tertiary Amines as the Nitrogen Source
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nitaya Wiriya、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00797

  日期：2019.5.17

  The unprecedented reaction of tertiary amines with 2(3H)-benzoxazolones has been investigated. In the presence of the Ph3P–I2 reagent system, the reaction of both acyclic and cyclic aliphatic tertiary amines led to the formation of 2-N,N-dialkylaminobenzoxazoles with the selective cleavage of an alkyl group. Especially, N-(2-iodoethyl)piperazinyl derivatives were rapidly produced in good yields when

  已研究了叔胺与2（3 H）-苯并恶唑酮的空前反应。在Ph 3 P–I 2试剂体系的存在下，无环和环状脂族叔胺的反应均导致2- N，N-二烷基氨基苯并恶唑的形成，并选择性地裂解了烷基。特别地，当使用DABCO作为氮源时，N-（2-碘乙基）哌嗪基衍生物以高收率快速生产。仅在底物的亲核性超过胺的亲核性的情况下，苯并恶唑酮的竞争性自缩合才优先进行。31 P 11 H-NMR研究表明涉及芳氧基phosph中间体和/或可能的2-碘苯并恶唑，其激活苯并恶唑酮的C-2位朝亲核芳族取代。
• Zwitterionic Ring-Opened Oxyphosphonium Species from the Ph₃P–I₂ Mediated Reactions of Benzo[<i>d</i>]oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Secondary Amines
  作者：Mookda Pattarawarapan、Nittaya Wiriya、Saranphong Yimklan、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00211

  日期：2020.5.1

  Ph3P-I2-mediated reactions of benzo[d]oxazol-2(3H)-ones with acyclic secondary amines. The structure of one of these compounds was unambiguously confirmed by single-crystal X-ray analysis. Thermolysis of the betaines gave rise to 2-dialkylaminobenzoxazoles with concomitant loss of triphenylphosphine oxide, suggesting their possible role as intermediates in an alternative reaction path.

  代替预期的取代的2-氨基苯并[d]恶唑，首次从Ph3P-I2介导的苯并[d]恶唑-2（3H）-酮与无环仲醇的反应中分离了相对稳定的开环氧phosph甜菜碱胺类。通过单晶X射线分析清楚地证实了这些化合物之一的结构。甜菜碱的热解产生了2-二烷基氨基苯并恶唑，同时伴随着三苯基膦氧化物的损失，表明它们在替代反应路径中作为中间体的可能作用。
• New topological Co₂(BDC)₂(DABCO) as a highly active heterogeneous catalyst for the amination of oxazoles via oxidative C–H/N–H couplings
  作者：Thach N. Tu、Khoa D. Nguyen、Truong N. Nguyen、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c5cy01145k

  日期：——

  Herein, we report the synthesis, structural characterization, and catalytic properties of a new cobalt-based metal–organic framework, Co2(BDC)2(DABCO) (where BDC = 1,4-benzenedicarboxylate and DABCO = 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane), namely VNU-10 (where VNU = Vietnam National University). Single-crystal X-ray diffraction analysis revealed that VNU-10 crystallizes in the hexagonal space group P6/mmm. The structure of this material is comprised of two-dimensional kgm layers which are interconnected by DABCO pillars to afford an overall three-dimensional porous architecture. VNU-10 exhibited exceptional catalytic activity toward the direct amination of oxazoles via C–H/N–H couplings while a previously reported topological isomer, Co2(BDC)2(DABCO), with the sql topology, displayed poor activity. Leaching tests indicated that homogeneous catalysis via leached active cobalt species is unlikely. Furthermore, the VNU-10 catalyst was facilely isolated from the reaction mixture and reused several times without degradation of the catalytic reactivity.

  在此，我们报告了一种新型钴基金属有机框架 Co2(BDC)2(DABCO)（其中 BDC = 1,4-苯二甲酸酯，DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷），即 VNU-10（其中 VNU = 越南国立大学）的合成、结构表征和催化特性。单晶 X 射线衍射分析表明，VNU-10 晶型为六方空间群 P6/mmm。这种材料的结构由二维 kgm 层组成，这些 kgm 层通过 DABCO 柱相互连接，从而形成一个整体的三维多孔结构。VNU-10 在通过 CâH/NâH 偶联对噁唑进行直接胺化时表现出卓越的催化活性，而之前报道的具有 sql 拓扑结构的拓扑异构体 Co2(BDC)2(DABCO)则表现出很差的活性。浸出测试表明，通过浸出活性钴物种进行均相催化的可能性不大。此外，VNU-10 催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来并重复使用多次，而不会降低催化反应活性。
• Synthesis of C,N′-linked bis-heterocycles using a deprotometalation–iodination–N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.028

  日期：2014.7

  crude iodides were involved in the N-arylation of pyrrole, indole, carbazole, pyrazole, indazole, imidazole and benzimidazole in the presence of Cu (0.2 equiv) and Cs2CO3 (2 equiv), and using acetonitrile as solvent (no other ligand) to provide after 24 h reflux the expected N-arylated azoles in yields ranging from 33% to 81%. Using benzotriazole also led to N-arylation products, but in lower 34%, 39%

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2
• Luminescence color tuning of the four-coordinate N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes with imidazolylidene ligand functionalized by thiazole/benzoxazole moiety
  作者：Xiaoyun Wu、Rou Wang、Shuo Liu、Shengxian Xu、Haixin Ding、Feng Zhao、Yaqian Wu、Yibo Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122469

  日期：2022.10

  Here, we report a series of the four-coordinate N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes with imidazolylidene and POP ligands, [Cu(BenzThiazolyl-Im)(POP)]PF6 (P1), [Cu(BenzThiazolyl-BenIm)(POP)]PF6 (P2), [Cu(BenzBenzoxazolyl-Im)(POP)]PF6 (P3), and [Cu(BenzBenzoxazolyl-BenIm)(POP)]PF6 (P4), (BenzThiazolyl-Im=3-benzyl-1-(thiazol-2-yl)-1H-imidazolylidene, BenzThiazolyl-BenIm=3-benzyl-1-(thiaz

  在这里，我们报告了一系列具有咪唑亚基和 POP 配体的四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物，[Cu(BenzThiazolyl-Im)(POP)]PF 6 ( P1 )，[Cu(BenzThiazolyl -BenIm)(POP)]PF 6 ( P2 )、[Cu(苯并恶唑基-Im)(POP)]PF 6 ( P3 )、[Cu(苯并恶唑基-BenIm)(POP)]PF 6 ( P4 )、(苯并噻唑基-Im=3-苄基-1-(噻唑-2-基)-1 H-咪唑基，BenzThiazolyl-BenIm=3-苄基-1-(thiazol-2-yl)-1 H-苯并咪唑基苯并恶唑基-Im=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1 H-咪唑亚基，苯并恶唑基-BenIm=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1H-咪唑亚基，POP=双[2-二苯基膦基]-苯基）醚）。噻唑/苯并恶唑部分被功能化到咪唑亚基配