2-(1H-imidazol-1-yl)benzo[d]oxazole | 1343465-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(1-Imidazolyl)benzoxazole；2-imidazol-1-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1343465-63-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: LMEKBKSSDFPZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)benzo[d]oxazole 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 [Cu(3-benzyl-1-(benzoxazol-2-yl)-1H-imidazolylidene)((bis[2-diphenylphosphino]phenyl)ether)]PF₆
  参考文献：
  名称：

  四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物与噻唑/苯并恶唑部分功能化的咪唑亚基配体的发光颜色调节

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列具有咪唑亚基和 POP 配体的四配位 N-杂环卡宾 (NHC) 铜 (I) 配合物，[Cu(BenzThiazolyl-Im)(POP)]PF 6 ( P1 )，[Cu(BenzThiazolyl -BenIm)(POP)]PF 6 ( P2 )、[Cu(苯并恶唑基-Im)(POP)]PF 6 ( P3 )、[Cu(苯并恶唑基-BenIm)(POP)]PF 6 ( P4 )、(苯并噻唑基-Im=3-苄基-1-(噻唑-2-基)-1 H-咪唑基，BenzThiazolyl-BenIm=3-苄基-1-(thiazol-2-yl)-1 H-苯并咪唑基苯并恶唑基-Im=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1 H-咪唑亚基，苯并恶唑基-BenIm=3-苄基-1-(苯并恶唑-2-基)-1H-咪唑亚基，POP=双[2-二苯基膦基]-苯基）醚）。噻唑/苯并恶唑部分被功能化到咪唑亚基配

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122469
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1H-imidazol-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用去金属化-碘化-N-芳基化序列合成C，N'-连接的双杂环并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.028

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaminobenzoxazoles Using Tertiary Amines as the Nitrogen Source
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nitaya Wiriya、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00797

  日期：2019.5.17

  The unprecedented reaction of tertiary amines with 2(3H)-benzoxazolones has been investigated. In the presence of the Ph3P–I2 reagent system, the reaction of both acyclic and cyclic aliphatic tertiary amines led to the formation of 2-N,N-dialkylaminobenzoxazoles with the selective cleavage of an alkyl group. Especially, N-(2-iodoethyl)piperazinyl derivatives were rapidly produced in good yields when

  已研究了叔胺与2（3 H）-苯并恶唑酮的空前反应。在Ph 3 P–I 2试剂体系的存在下，无环和环状脂族叔胺的反应均导致2- N，N-二烷基氨基苯并恶唑的形成，并选择性地裂解了烷基。特别地，当使用DABCO作为氮源时，N-（2-碘乙基）哌嗪基衍生物以高收率快速生产。仅在底物的亲核性超过胺的亲核性的情况下，苯并恶唑酮的竞争性自缩合才优先进行。31 P 11 H-NMR研究表明涉及芳氧基phosph中间体和/或可能的2-碘苯并恶唑，其激活苯并恶唑酮的C-2位朝亲核芳族取代。
• Zwitterionic Ring-Opened Oxyphosphonium Species from the Ph₃P–I₂ Mediated Reactions of Benzo[<i>d</i>]oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Secondary Amines
  作者：Mookda Pattarawarapan、Nittaya Wiriya、Saranphong Yimklan、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00211

  日期：2020.5.1

  Ph3P-I2-mediated reactions of benzo[d]oxazol-2(3H)-ones with acyclic secondary amines. The structure of one of these compounds was unambiguously confirmed by single-crystal X-ray analysis. Thermolysis of the betaines gave rise to 2-dialkylaminobenzoxazoles with concomitant loss of triphenylphosphine oxide, suggesting their possible role as intermediates in an alternative reaction path.

  代替预期的取代的2-氨基苯并[d]恶唑，首次从Ph3P-I2介导的苯并[d]恶唑-2（3H）-酮与无环仲醇的反应中分离了相对稳定的开环氧phosph甜菜碱胺类。通过单晶X射线分析清楚地证实了这些化合物之一的结构。甜菜碱的热解产生了2-二烷基氨基苯并恶唑，同时伴随着三苯基膦氧化物的损失，表明它们在替代反应路径中作为中间体的可能作用。
• New topological Co₂(BDC)₂(DABCO) as a highly active heterogeneous catalyst for the amination of oxazoles via oxidative C–H/N–H couplings
  作者：Thach N. Tu、Khoa D. Nguyen、Truong N. Nguyen、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c5cy01145k

  日期：——

  Herein, we report the synthesis, structural characterization, and catalytic properties of a new cobalt-based metal–organic framework, Co2(BDC)2(DABCO) (where BDC = 1,4-benzenedicarboxylate and DABCO = 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane), namely VNU-10 (where VNU = Vietnam National University). Single-crystal X-ray diffraction analysis revealed that VNU-10 crystallizes in the hexagonal space group P6/mmm. The structure of this material is comprised of two-dimensional kgm layers which are interconnected by DABCO pillars to afford an overall three-dimensional porous architecture. VNU-10 exhibited exceptional catalytic activity toward the direct amination of oxazoles via C–H/N–H couplings while a previously reported topological isomer, Co2(BDC)2(DABCO), with the sql topology, displayed poor activity. Leaching tests indicated that homogeneous catalysis via leached active cobalt species is unlikely. Furthermore, the VNU-10 catalyst was facilely isolated from the reaction mixture and reused several times without degradation of the catalytic reactivity.

  在此，我们报告了一种新型钴基金属有机框架 Co2(BDC)2(DABCO)（其中 BDC = 1,4-苯二甲酸酯，DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷），即 VNU-10（其中 VNU = 越南国立大学）的合成、结构表征和催化特性。单晶 X 射线衍射分析表明，VNU-10 晶型为六方空间群 P6/mmm。这种材料的结构由二维 kgm 层组成，这些 kgm 层通过 DABCO 柱相互连接，从而形成一个整体的三维多孔结构。VNU-10 在通过 CâH/NâH 偶联对噁唑进行直接胺化时表现出卓越的催化活性，而之前报道的具有 sql 拓扑结构的拓扑异构体 Co2(BDC)2(DABCO)则表现出很差的活性。浸出测试表明，通过浸出活性钴物种进行均相催化的可能性不大。此外，VNU-10 催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来并重复使用多次，而不会降低催化反应活性。