2-butoxy-7-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine | 1362094-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-butoxy-7-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1362094-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: LFLMRKPUQDRWRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 [5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato]cobalt(II) 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 2-butoxy-7-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  卟啉钴（III）“氮杂自由基”反应性；氢原子从邻位 YH 取代基转移到与钴结合的芳基腈中间体 (Y = O, NH) 的腈部分

  摘要：

  在钴 (II) 卟啉催化的金属自由基反应领域，有机叠氮化物已成为成功的氮烯转移试剂。为了在 Co(II) 卟啉催化的氮烯转移反应中使用邻位 YH 取代的 (Y = O, NH) 芳基叠氮化物，意外的氢原子转移 (HAT) 从邻位的 OH 或 NH2 基团转移到观察到关键自由基中间体的氮烯部分。这导致反应性邻亚氨基醌类 (Y = O) 和苯二亚胺 (Y = NH) 物质的形成。这些中间体在非催化反应中转化为后续产物，这是这些游离有机化合物的典型特征。因此，观察到的反应阻止了预期的钴介导的氮烯自由基中间体与炔烃或烯烃的催化自由基型偶联。尽管如此，观察到的反应为过渡金属氮烯自由基中间体的反应性提供了有价值的见解，并以催化方式从邻位 YH 取代的芳基叠氮化物获得邻位亚氨基醌和苯二亚胺中间体。后者可用作一锅法催化转化的中间体。从邻羟基芳基叠氮化物底物可以高产率合成吩嗪酮和苯并恶嗪。从邻氨基芳基叠氮化

  DOI：

  10.3390/molecules21020242

文献信息

• Chemical generation of o-quinone monoimines for the rapid construction of 1,4-benzoxazine derivatives
  作者：Naganjaneyulu Bodipati、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c2ob06681e

  日期：——

  successfully trapped with electron-rich olefins that led to the synthesis of hitherto unknown 1,4-benzoxazine derivatives. This unprecedented transformation was achieved by the oxidation of o-aminophenols bearing appropriate functionality on the arene residue with less expensive hypervalent iodine reagent in the presence of vinylic ethers or thioethers.

  化学反应生成高反应性的邻苯并醌单亚胺，并成功地用富含电子的烯烃捕获，导致合成了迄今未知的1,4-苯并恶嗪衍生物。在乙烯基醚或硫醚的存在下，使用较便宜的高价碘试剂氧化芳烃残基上带有适当官能度的邻氨基苯酚，可以实现这种空前的转化。
• Porphyrin Cobalt(III) “Nitrene Radical” Reactivity; Hydrogen Atom Transfer from Ortho-YH Substituents to the Nitrene Moiety of Cobalt-Bound Aryl Nitrene Intermediates (Y = O, NH)
  作者：Monalisa Goswami、Christophe Rebreyend、Bas de Bruin

  DOI：10.3390/molecules21020242

  日期：——

  porphyrin-catalyzed metallo-radical reactions, organic azides have emerged as successful nitrene transfer reagents. In the pursuit of employing ortho-YH substituted (Y = O, NH) aryl azides in Co(II) porphyrin-catalyzed nitrene transfer reactions, unexpected hydrogen atom transfer (HAT) from the OH or NH2 group in the ortho-position to the nitrene moiety of the key radical-intermediate was observed. This leads to formation

  在钴 (II) 卟啉催化的金属自由基反应领域，有机叠氮化物已成为成功的氮烯转移试剂。为了在 Co(II) 卟啉催化的氮烯转移反应中使用邻位 YH 取代的 (Y = O, NH) 芳基叠氮化物，意外的氢原子转移 (HAT) 从邻位的 OH 或 NH2 基团转移到观察到关键自由基中间体的氮烯部分。这导致反应性邻亚氨基醌类 (Y = O) 和苯二亚胺 (Y = NH) 物质的形成。这些中间体在非催化反应中转化为后续产物，这是这些游离有机化合物的典型特征。因此，观察到的反应阻止了预期的钴介导的氮烯自由基中间体与炔烃或烯烃的催化自由基型偶联。尽管如此，观察到的反应为过渡金属氮烯自由基中间体的反应性提供了有价值的见解，并以催化方式从邻位 YH 取代的芳基叠氮化物获得邻位亚氨基醌和苯二亚胺中间体。后者可用作一锅法催化转化的中间体。从邻羟基芳基叠氮化物底物可以高产率合成吩嗪酮和苯并恶嗪。从邻氨基芳基叠氮化