(1S,2R)-2-amino-1,2-diphenyl-1-phenylthio-ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-amino-1,2-diphenyl-1-phenylthio-ethane
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-phenylsulfanylethanamine
• 化学式: C₂₀H₁₉NS
• 分子量: 305.444
• InChiKey: VIRJWMKXEYZJGR-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-amino-1,2-diphenyl-1-phenylthio-ethane 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以49%的产率得到CHG1151
  参考文献：
  名称：

  Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions

  摘要：

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31907a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2R)-2-amino-1,2-diphenyl-1-phenylthio-ethane
  参考文献：
  名称：

  Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions

  摘要：

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31907a

文献信息

• Aminosulf(ox)ides as Ligands for Iridium(I)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Daniëlle G. I. Petra、Paul C. J. Kamer、Anthony L. Spek、Hans E. Schoemaker、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1021/jo991700t

  日期：2000.5.1

  series of chiral N,S-chelates (6-22) was synthesized to serve as ligands in the iridium(I)-catalyzed reduction of ketones. Both formic acid and 2-propanol proved to be suitable as hydrogen donors. Sulfoxidation of an (R)-cysteine-based aminosulfide provided a diastereomeric ligand family containing a chiral sulfur atom. The two chiral centers of these ligands showed a clear effect of chiral cooperativity

  针对不对称酮的不对称转移加氢，开发了一类新型的高效催化剂。合成了一系列手性N，S-螯合物（6-22），用作铱（I）催化的酮还原中的配体。甲酸和2-丙醇均被证明适合作为氢供体。（R）-半胱氨酸基氨基硫化物的磺化氧化提供了包含手性硫原子的非对映体配体家族。这些配体的两个手性中心显示出明显的手性协同作用。另外，合成了在骨架中含有两个不对称碳原子的氨基硫化物。含亚砜的β-氨基醇和源自1的氨基硫化物 2-二取代的氨基醇在各种酮的还原中产生高的反应速率和中等至优异的对映选择性。通过选择最合适的氢供体，有利地影响了反应的对映选择性。在芳基-烷基酮的还原中，达到高达97％的对映选择性。
• Development of a novel phosphoramidite-selenide ligand for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution
  作者：Bin Feng、Pei-Wen Fang、Gui-Man Lan、Li-Yan Peng、Lu-Fang Liang、Ge-Yun You

  DOI：10.1039/d2ob01249a

  日期：——

  A novel chiral P,Se-heterodonor ligand has been designed and prepared through an efficient and simple operation. This ligand can be successfully applied to Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution with C- and N-nucleophiles, producing a diverse range of chiral allylic products in high yields and enantioselectivities (up to 99% yield and 95% ee).

  通过高效、简单的操作，设计并制备了一种新型手性 P,Se-杂配体。该配体可成功应用于 Pd 催化的 C- 和 N- 亲核试剂的不对称烯丙基取代，以高产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 95% ee）产生各种手性烯丙基产物。
• Mall, Thomas; Stamm, Helmut, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1353 - 1356
  作者：Mall, Thomas、Stamm, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• MALL, THOMAS;STAMM, HELMUT, CHEM. BER., 121,(1988) N 7, 1353-1355
  作者：MALL, THOMAS、STAMM, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc31907a

  日期：——

  A new class of chiral sulfoxide–Schiff base ligands has been developed by the rational combination of two privileged chiral backbones. These sulfoxide–Schiff base ligands were found to be highly efficient for Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions (up to 98% yield and 96% ee).

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。