5-butyl-4,7-dimethyl-2-tosylisoindoline | 1453297-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-butyl-4,7-dimethyl-2-tosylisoindoline
• 英文别名: 5-Butyl-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindole；5-butyl-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 1453297-32-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂S
• 分子量: 357.517
• InChiKey: UECAOHOVKQYJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  500.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84%的产率得到5-butyl-4,7-dimethyl-2-tosylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  实用的无溶剂三氯化钌介导的苯并环化方法用于熔融官能化芳烃

  摘要：

  无溶剂和无配体的[2 + 2 + 2]钌促进的α，ω-二炔和炔烃的环加成反应为合成取代苯衍生的体系提供了便捷而有效的策略。对最佳反应条件的探索揭示了三氯化钌对苯环化反应具有空前的催化活性，并且这种原子经济的过程允许以高产率高收率地合成包括二氢苯并呋喃，异吲哚啉，茚满的稠合芳烃。该实用方案还引发了五取代芳族衍生物的制备，并被用于功能化杂环的1克级合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500186

文献信息

• Cobalt Octacarbonyl-Catalyzed Scalable Alkyne Cyclotrimerization and Crossed [2 + 2 + 2]-Cycloaddition Reaction in a Plug Flow Reactor
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02168

  日期：2018.9.7

  Cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerization and crossed [2 + 2 + 2] cycloadditions are developed in a plug flow reactor. The protocol generally uses 5 mol % of Co2(CO)8 and is scalable at least at multigram scale. Efficient and scalable use of Co2(CO)8 for crossed reactions of diynes and alkynes has hardly any precedent.

  在活塞流反应器中开发了钴催化的炔烃环三聚和交叉的[2 + 2 + 2]环加成反应。该协议通常使用5 mol％的Co 2（CO）8，并且至少可以在几克规模上扩展。对于二炔和炔烃的交叉反应，有效和可扩展地使用Co 2（CO）8几乎没有先例。
• Solvent-Free Iridium(III)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Providing Access to Fused Arenes: Isoindolines, Dihydroisobenzofurans and Indanes
  作者：Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Anne-Laure Auvinet

  DOI：10.1055/s-0033-1338483

  日期：——

  A practical and convenient solvent-free iridium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of alpha,omega-diynes and alkynes to prepare fused arenes has been developed. The method has shown high efficiency as isoindolines, dihydroisobenzofurans and indanes have been synthesized in good to excellent yields.