(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone | 22190-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl phenyl ketone；1-(benzoyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydroisoquinoline；1-benzoyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline；1-benzoyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；6,7-Dimethoxy-1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinoline；1-benzoyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyquinoline；(3,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolinyl)phenylmethanone；(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 22190-45-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: RCIXRVNGZVWAJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (S)-((S)-6,7-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Optically active tetrahydro-.alpha.-phenyl-6,7-dimethoxyisoquinoline-1-methanols from (1-phenylethyl)ureas. Absolute configuration of (-)- and (+)-isomers of the erythro series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a044
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 potassium phosphate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应合成异喹啉生物碱

  摘要：

  已经开发出通过在氧化酰胺化条件下将伯胺与芳基二溴乙酮偶联来直接合成 α-酮酰胺。然后将 α-酮酰胺在 Bischler-Napieralski 条件下进行杂环脱水反应，然后在两阶段过程中用 DBU 芳构化提供 1-苯甲酰基异喹啉。利用这种方法，异喹啉生物碱如沙米克林酮、罂粟碱和普氏碱 A 以极好的收率合成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290655

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Mammalian Alkaloids:O-methylation of (S)- and (R)-dideoxynorlaudanosoline-1-carboxylic acid by catecholO-methyltransferase and identification of a yellow pigment obtained at physiological pH
  作者：Maria Danuta Rozwadowska、Maria Chrzanowska、Arnold Brossi、Cyrus R. Creveling、Michael E. Bembenek、Creed W. Abell

  DOI：10.1002/hlca.19880710703

  日期：1988.11.2

  optically active 3′,4′-dideoxynorlaudanosoline-l-carboxylic acids 1 with O-methyltransferase in vitro afforded almost exclusively the 7-O-methylated acids 3. A similar result was obtained with the yellow quinonemethide 4A obtained from 1 at neutral or slightly alkaline pH by oxidative decarboxylation and affording the 3,4-dihydroisoquinoline 15 on methylation with catechol O-methyltransferase (COMT). The structure

  ø的-Methylation光学活性的3'，4'- dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸1与ö -methyltransferase体外得到几乎完全的7- ø甲基化的羧酸3。在中性或弱碱性条件下，通过氧化脱羧从1获得黄色醌甲基化物4A，并通过邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）甲基化得到3,4-二氢异喹啉15，获得了相似的结果。醌甲基化物4A的结构根据光谱数据，通过将其转化为已建立结构的异喹啉并通过合成来确定。发现醌甲基化物4A是单胺氧化酶A（MAO A）的弱抑制剂，但不是底物。多巴胺衍生的四氢异喹啉-1-羧酸的非酶氧化脱羧为醌甲基化物可能是生化实验中的主要因素，应在数据解释中加以考虑。
• Aryl Radical Cyclizations of 1-(2‘-Bromobenzyl)isoquinolines with AIBN−Bu₃SnH:  Formation of Aporphines and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Kazuhiko Orito、Shiho Uchiito、Yoshitaka Satoh、Takashi Tatsuzawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol990360v

  日期：2000.2.1

  text] Radical cyclization of alkoxy-substituted 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 1 with AIBN-Bu3SnH gave 6a,7-dehydroaporphines 2 preferentially. A steric repulsion between the respective alkoxy groups at the 7- and 3'-positions gave 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 3 in a "disfavored" 5-endo cyclization mode. Radical cyclizations of the related substrates, such as 1-(2'-bromobenzoyl)isoquinolines

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。
• A Three‐Component Synthesis of 3‐Functionally Substituted 5,6‐Dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines
  作者：Almira R. Miftyakhova、Tatiana N. Borisova、Alexander A. Titov、Matvey B. Sidakov、Roman A. Novikov、Ilya V. Efimov、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/cbdv.202100584

  日期：2022.1

  Synthesis of novel C3-substituted 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines via a three-component domino reaction of 1-aroyl-3,4-dihydroisoquinolines, terminal alkynes and CH-acids under microwave irradiation in dry acetonitrile is described. The method developed enables the obtainment of highly functionalized compounds with pharmacophore groups, which are potentially biologically active.

  1-芳酰基-3,4-二氢异喹啉、末端炔烃和CH-酸在无水乙腈中微波辐照下三组分多米诺反应合成新型C3-取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉描述。所开发的方法能够获得具有潜在生物活性的药效团基团的高度功能化化合物。
• Three-component synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines from 1-aroyl-3,4-dihydroisoquinolines, electron-deficient alkynes and NH-acids
  作者：Almira R. Miftyakhova、Matvey B. Sidakov、Tatiana N. Borisova、Valentina V. Ilyushenkova、Artem N. Fakhrutdinov、Elena A. Sorokina、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153991

  日期：2022.8

  The three-component domino reaction involving 1-aroyl-3,4-dihydroisoquinolines, terminal alkynes, and cyclic NH-acids is a new method for the synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines containing in position 3, cyclic nitrogen-containing fragments. The transformation is performed under microwave irradiation in dry acetonitrile at 130 °C.

  涉及1-芳酰基-3,4-二氢异喹啉、末端炔烃和环状NH-酸的三组分多米诺反应是合成3位含5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的新方法，环状含氮片段。转化是在微波辐射下在 130 °C 的干燥乙腈中进行的。