6-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone | 83441-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-carbomethoxy-5,8-naphthoquinone；6-carbomethoxy-1,4-naphthoquinone；Methyl 5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 83441-11-6
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: NQMMTBGCGPUYLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 silver(II) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-carboxy-1,4-dihydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素-卟啉-二醌四元体：合成，电化学和光引发的电子转移

  摘要：

  已经合成了由类胡萝卜素多烯，卟啉和二醌部分组成的分子四分子（CPQ A -Q B）。还原电位较低的醌，萘醌（Q A）直接与卟啉连接，苯醌（Q B）通过刚性双环桥串联连接。这种安排的目的是要促进从卟啉至Q仿生顺序电子转移甲，并在至Q乙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85157-7
• 作为产物：
  描述：

  6-carbomethoxy-1,4-dimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到6-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素-卟啉-二醌四元体：合成，电化学和光引发的电子转移

  摘要：

  已经合成了由类胡萝卜素多烯，卟啉和二醌部分组成的分子四分子（CPQ A -Q B）。还原电位较低的醌，萘醌（Q A）直接与卟啉连接，苯醌（Q B）通过刚性双环桥串联连接。这种安排的目的是要促进从卟啉至Q仿生顺序电子转移甲，并在至Q乙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85157-7

文献信息

• Dichlororuthenium(IV) Complex ofmeso-Tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin: Active and Robust Catalyst for Highly Selective Oxidation of Arenes, Unsaturated Steroids, and Electron-Deficient Alkenes by Using 2,6-DichloropyridineN-Oxide
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200401008

  日期：2005.6.20

  under acid-free conditions, a wide variety of hydrocarbons including 1) cycloalkenes, conjugated enynes, electron-deficient alkenes (to afford epoxides), 2) arenes (to afford quinones), and 3) Delta5-unsaturated steroids, Delta4-3-ketosteroids, and estratetraene derivatives (to afford epoxide/ketone derivatives of steroids) in up to 99 % product yield within several hours with up to 100 % substrate conversion

  由[Ru（VI）（2,6-Cl2tpp）O2]与Me3SiCl的反应以90％的收率制备的[Ru（IV）（2,6-Cl2tpp）Cl2]是通过X射线晶体学表征的结构明显优于[Ru（IV）（tmp）Cl2]，[Ru（IV）（ttp）Cl2]和[Ru（II）（por）（CO）]（por = 2,6-Cl2tpp，F20-tpp ，F28-tpp）作为烯烃与2,6-Cl2pyNO（2,6-Cl2tpp = meso-tetrakis（2,6-dichlorophenyl）porphyrinato dianion; tmp = meso-tetramesitylporphyrinato dianion; ttp = meso-tetrakis（对甲苯基）卟啉二价阴离子; F20-tpp =间四（五氟苯基）卟啉二价阴离子; F28-tpp = 2,3,7,8,12,13,17,18-八氟-5,10,15
• Methoxycarbonyl shifts in Diels–Alder adducts of methoxycarbonyl-1,4-benzoquinones
  作者：Mabel U. Akpuaka、Roy L. Beddoes、J. Malcolm Bruce、Steven Fitzjohn、Owen S. Mills

  DOI：10.1039/c39820000686

  日期：——

  Treatment of 4a,5,8,8a-tetrahydro-4a-methoxycarbonyl-1,4-naphthaquinone with acetic anhydride gives the Δ8a,1 enol acetate, which in the presence of sodium acetate yields 1,4-diacetoxy-5,8-dihydro-6-methoxy-carbonylnaphthalene; the 2- and the 5-methyl, and the 2,5-dimethyl homologues behave analogously.

  用乙酸酐处理4a，5,8,8a-四氢-4a-甲氧基羰基-1,4-萘醌得到Δ8a ，1烯醇乙酸酯，在乙酸钠存在下产生1,4-二乙酰氧基-5,8 -二氢-6-甲氧基-羰基萘；2-和5-甲基以及2,5-二甲基同系物的行为相似。
• Stepwise Sequential and Parallel Photoinduced Charge Separation in a Porphyrin−Triquinone Tetrad
  作者：Joseph Springer、Gerdenis Kodis、Linda de la Garza、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/jp022424g

  日期：2003.5.1

  A molecular tetrad consisting of a free base porphyrin (P) linked to a triquinone moiety consisting of a naphthoquinone bearing two benzoquinones (NQ−BQ2) has been synthesized and its photochemistry has been investigated using time-resolved spectroscopic techniques. Excitation of the porphyrin chromophore of the P−NQ−BQ2 tetrad in benzonitrile solution is followed by photoinduced electron transfer with

  已经合成了由游离碱卟啉 (P) 组成的分子四联体，该分子四联体连接到由带有两个苯醌 (NQ-BQ2) 的萘醌组成的三醌部分，并使用时间分辨光谱技术研究了其光化学。P-NQ-BQ2 四联体在苯甲腈溶液中的卟啉生色团被激发，随后以 8.3 × 1010 s-1 的速率常数进行光诱导电子转移，以产生具有量子的初始 P•+-NQ•--BQ2 态团结的产出。电荷转移反应产生最终的 P•+-NQ-(BQ•-BQ) 电荷分离态，其以 1.9 × 1010 s-1 的速率常数衰减到基态。四联体具有顺序和平行的多步电子转移途径。
• Shimo, Tetsuro; Nagahama, Hideki; Yorozu, Kiyotaka, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 801 - 802
  作者：Shimo, Tetsuro、Nagahama, Hideki、Yorozu, Kiyotaka、Somekawa, Kenichi

  DOI：——

  日期：——
• GUST, DEVENS;MOORE, THOMAS A.;MOORE, ANA L.;SEELY, GILBERT;LIDDELL, PAUL;+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N5, C. 4867-4891
  作者：GUST, DEVENS、MOORE, THOMAS A.、MOORE, ANA L.、SEELY, GILBERT、LIDDELL, PAUL、+

  DOI：——

  日期：——