2,3-dihydro-2,2,2-triphenylphenanthro[9,10-d]-1,3,2-λ⁵-oxazaphosphole | 115420-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2,2-triphenylphenanthro[9,10-d]-1,3,2-λ⁵-oxazaphosphole
• 英文别名: 2,2,2-triphenyl-3H-phenanthro[9,10-d][1,3,2]oxazaphosphole
• CAS: 115420-82-1
• 化学式: C₃₂H₂₄NOP
• 分子量: 469.522
• InChiKey: NKNLXCYBSJVOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,2,2-triphenylphenanthro[9,10-d]-1,3,2-λ⁵-oxazaphosphole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1]环加成反应中的意外自由基机理

  摘要：

  9,10-菲醌monoimines（2,7--R-PQI，R =吨卜，是H，Br，NO 2，1A-d ）经受与三苯基膦[4 + 1]环加成反应，得到2,3-二氢2,2,2- triphenylphenanthro [9,10- d ] -1,3,2- λ 5个-oxazaphospholes（图3a-d ）。在反应期间，形成高度着色的自由基作为中间体，其通过EPR和UV-可见光谱法表征。动力学确定这些自由基的形成速率和衰变速率。这些自由基具有很高的持久性，在惰性条件下可以方便地处理。基于详细的动力学和光谱学研究以及DFT计算，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1039/d1nj00660f
• 作为产物：
  描述：

  10-nitrosophenanthren-9-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydro-2,2,2-triphenylphenanthro[9,10-d]-1,3,2-λ⁵-oxazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1]环加成反应中的意外自由基机理

  摘要：

  9,10-菲醌monoimines（2,7--R-PQI，R =吨卜，是H，Br，NO 2，1A-d ）经受与三苯基膦[4 + 1]环加成反应，得到2,3-二氢2,2,2- triphenylphenanthro [9,10- d ] -1,3,2- λ 5个-oxazaphospholes（图3a-d ）。在反应期间，形成高度着色的自由基作为中间体，其通过EPR和UV-可见光谱法表征。动力学确定这些自由基的形成速率和衰变速率。这些自由基具有很高的持久性，在惰性条件下可以方便地处理。基于详细的动力学和光谱学研究以及DFT计算，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1039/d1nj00660f
• 作为试剂：
  描述：

  谷胱甘肽 在 氧气 、 2,3-dihydro-2,2,2-triphenylphenanthro[9,10-d]-1,3,2-λ⁵-oxazaphosphole 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到L-谷胱甘肽 (氧化型)
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of thiols to disulfides by dioxygen catalyzed by a bioinspired organocatalyst

  摘要：

  2,3-二氢-2,2,2-三苯基苯并[9,10-d]-1,3,2-λ⁵-氧杂磷环戊烯是一种良好的催化剂，可用于将硫酚、半胱氨酸和谷胱甘肽氧化为它们的二硫化物，通过分子氧。

  DOI：

  10.1039/c5ra05529f

文献信息

• Carbon dioxide as a primary oxidant and a C1 building block
  作者：István Bors、József Kaizer、Gábor Speier、Michel Giorgi

  DOI：10.1039/c4ra06462c

  日期：——

  2,3-Dihydro-2,2,2-triphenylphenanthro[9,10-d]-1,3,2-λ⁵-oxazaphospholes react with carbon dioxide in an overall second order reaction at room temperature to give 3H-phenanthro[9,10-d]oxazol-2-ones and triphenylphosphine oxide in good yields.

  2,3-二氢-2,2,2-三苯基苯并[9,10-d]-1,3,2-λ⁵-氧杂磷环烯与二氧化碳在室温下进行总体为二阶反应，产生3H-苯并[9,10-d]氧唑-2-酮和三苯基氧化磷，收率较好。
• The preparation of annulated 1,3-oxazoles from 1,3,2-oxazaphospholes and aldehydes
  作者：Nárcisz Bagi、Roland Stefanovszky、József Kaizer、Gábor Speier

  DOI：10.1007/s00706-015-1607-4

  日期：2016.2

  AbstractThe reactions of 2,3-dihydro-2,2,2-triphenylphenanthro[9,10-d]-1,3,2-λ5-oxazaphospholes with aromatic aldehydes lead to the corresponding 2-substituted phenanthro[9,10-d][1,3]oxazoles via an aza-Wittig reaction in good yields. Graphical abstract

  摘要2,3-二氢-2,2,2- triphenylphenanthro [9,10-的反应d ] -1,3,2-λ 5个-oxazaphospholes与芳香醛导致相应的2-取代的菲并[9,10- d ] [1,3]恶唑可通过aza-Wittig反应获得高收率。 图形概要
• Speier, Gabor; Tyeklar, Zoltan; Fueloep, Vilmos, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1685 - 1688
  作者：Speier, Gabor、Tyeklar, Zoltan、Fueloep, Vilmos、Parkanyi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected radical mechanism in a [4+1] cycloaddition reaction
  作者：István Bors、Mihály Purgel、Péter Pál Fehér、Tamás Varga、Gábor Speier、László Korecz、József Kaizer

  DOI：10.1039/d1nj00660f

  日期：——

  9,10-Phenanthrenequinone monoimines (2,7-R-PQI, R = tBu, H, Br, NO2, 1a–d) undergo a [4+1] cycloaddition reaction with triphenylphosphine to give 2,3-dihydro-2,2,2-triphenylphenanthro[9,10-d]-1,3,2λ5-oxazaphospholes (3a–d). During the reaction, highly colored radicals are formed as intermediates, which were characterized by EPR and UV-vis spectroscopy. The formation rate and the rate of decay of these

  9,10-菲醌monoimines（2,7--R-PQI，R =吨卜，是H，Br，NO 2，1A-d ）经受与三苯基膦[4 + 1]环加成反应，得到2,3-二氢2,2,2- triphenylphenanthro [9,10- d ] -1,3,2- λ 5个-oxazaphospholes（图3a-d ）。在反应期间，形成高度着色的自由基作为中间体，其通过EPR和UV-可见光谱法表征。动力学确定这些自由基的形成速率和衰变速率。这些自由基具有很高的持久性，在惰性条件下可以方便地处理。基于详细的动力学和光谱学研究以及DFT计算，提出了一种合理的机理。