(R,R)-N-(4'-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diaminocyclohexane | 912843-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N-(4'-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (R,R)-N-(4-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diaminocyclohexane；[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4-nitrobenzenesulfonamide；N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4-nitrobenzene-1-sulfonamide；N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 912843-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 299.351
• InChiKey: KVCPQALNABYHSN-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.5-178 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  481.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-(4'-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diaminocyclohexane 在 10% palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl ((1R,2R)-2-((4-(2-chloroacetamido)phenyl)sulfonamido)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用新型水溶性手性单磺酰胺配体，钌 (II) 催化水中芳香酮的不对称转移氢化

  摘要：

  Noyori's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethyl-enediamine 和 Knochel's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-二氨基环己烷的新型水溶性类似物，已经合成了含有额外季铵基团的化合物。通过手性单磺酰胺与 [RuCl2(p-cymene)]2 反应原位制备的钌催化剂在芳族酮在 HCOONa 水溶液中的不对称转移氢化中提供了高转化率和对映体过量 (ee) 值。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少 5 次，而没有明显的 ee 值损失。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:505–514, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20641

  DOI：

  10.1002/hc.20641
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84.5%的产率得到(R,R)-N-(4'-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用新型水溶性手性单磺酰胺配体，钌 (II) 催化水中芳香酮的不对称转移氢化

  摘要：

  Noyori's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethyl-enediamine 和 Knochel's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-二氨基环己烷的新型水溶性类似物，已经合成了含有额外季铵基团的化合物。通过手性单磺酰胺与 [RuCl2(p-cymene)]2 反应原位制备的钌催化剂在芳族酮在 HCOONa 水溶液中的不对称转移氢化中提供了高转化率和对映体过量 (ee) 值。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少 5 次，而没有明显的 ee 值损失。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:505–514, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20641

  DOI：

  10.1002/hc.20641
• 作为试剂：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 (R,R)-N-(4'-nitrophenylsulfonyl)-1,2-diaminocyclohexane 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 (R)-1-(3-硝基苯基)乙醇 、 (S)-1-(3-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  RhCp *型配体的手性水溶性和均相双功能催化剂在水介质中前手性酮的不对称转移氢化

  摘要：

  前手性芳香酮的不对称转移氢化（ATH）用水溶性配合物的Rh的情况下进行III的Cp *和mononitrobenzenesulfonamide二齿配体（1 - [R，2 - [R - ）ñ - （2-氨基环己基）-4-硝基苯磺酰胺1衍生自手性环己烷-1，2-二胺。甲酸钠水溶液用作氢化物源。该反应提供了良好的对映选择性（79-93％）和收率（> 99％）的手性醇。改性的单磺酰胺配体也被共价固定在固相上，例如二氧化硅，树脂和中孔SBA-15二氧化硅，然后在苯乙酮的ATH中用作Rh III Cp *的催化剂。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20902

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation catalysed by hydrophobic dendritic DACH–rhodium complex in water
  作者：Lin Jiang、Tong-Fei Wu、Ying-Chun Chen、Jin Zhu、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1039/b608386b

  日期：——

  Hydrophobic Frechet-type dendritic chiral 1,2-diaminocyclohexane-Rh(III) complexes have been applied in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones in water using HCOONa as hydrogen source. The catalysts were found to be finely dissolved in the liquid substrates in the aqueous mixture and exhibited high catalytic activity and enantioselectivity (52-97% ee). The catalytic loading could be decreased

  疏水性Frechet型树枝状手性1,2-二氨基环己烷-Rh（III）配合物已被用于使用HCOONa作为氢源的水中酮的不对称转移加氢。发现催化剂被精细地溶解在水性混合物中的液体底物中，并表现出高催化活性和对映选择性（52-97％ee）。可以将催化负载降低至0.01mol％，并且仍然以良好的对映选择性获得良好的转化率。此外，通过添加己烷可以容易地从混合物中沉淀出催化剂，并且可以重复使用几次而不会影响高对映选择性。
• Asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde catalyzed by novel chiral C2-symmetric tetrakis(sulfonamide)–titanium(IV) complexes
  作者：Antonio Venegas、Lucrecia Rivas、Gabriela Huelgas、Cecilia Anaya de Parrodi、Domingo Madrigal、Gerardo Aguirre、Miguel Parra-Hake、Daniel Chávez、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.023

  日期：2010.12

  A series of chiral C-2-symmetric tetrakis(sulfonamides) 3a-f, 4a-f were prepared and employed as ligands for titanium(IV) complexes in the asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde. The chiral secondary alcohols were obtained in high yields and in moderate enantioselectivities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in water using novel water-soluble chiral monosulfonamide ligands
  作者：Zhongqiang Zhou、Qiong Ma、Yong Sun、Aiqing Zhang、Lin Li

  DOI：10.1002/hc.20641

  日期：——

  The ruthenium catalysts prepared in situ by reacting chiral monosulfonamides with [RuCl2(p-cymene)]2 afforded high conversion rates and enantiomeric excess (ee) values in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous HCOONa. Furthermore, the catalyst could be easily recovered and reused at least five times without obvious loss of ee value. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  Noyori's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethyl-enediamine 和 Knochel's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-二氨基环己烷的新型水溶性类似物，已经合成了含有额外季铵基团的化合物。通过手性单磺酰胺与 [RuCl2(p-cymene)]2 反应原位制备的钌催化剂在芳族酮在 HCOONa 水溶液中的不对称转移氢化中提供了高转化率和对映体过量 (ee) 值。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少 5 次，而没有明显的 ee 值损失。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:505–514, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20641