2-Phenyl-1-p-toluolsulfonyl-Δ³-pyrrolin | 97505-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-1-p-toluolsulfonyl-Δ³-pyrrolin
• 英文别名: N-p-toluenesulfonyl-1-phenyl-3-pyrroline；2-phenyl-1-tosyl-3-pyrroline；2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-pyrrole；2-Phenyl-1-(toluol-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-pyrrol；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 97505-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: UKTXSHFQDIIGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylprop-2-enyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-Phenyl-1-p-toluolsulfonyl-Δ³-pyrrolin
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Rh催化的烯丙基胺化/闭环易位方法用于单环氮杂环：2,5-二取代的吡咯啉的非对映异构结构。

  摘要：

  [公式：见正文]使用Grubbs的催化剂，区域选择性的铑催化的烯丙基胺化，然后进行闭环复分解，为单取代的氮杂环化合物提供了快速途径。也可以将对映体富集的烯丙胺1重新置于与（R）-和（S）-2b的反应序列中，以促进2，5-二取代的吡咯啉3/4的非对映特异性构建。

  DOI：

  10.1021/ol991064l

文献信息

• An Efficient, Overall [4+1] Cycloadditon of 1,3-Dienes and Nitrene Precursors
  作者：Qiong Wu、Jian Hu、Xinfeng Ren、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101630

  日期：2011.10.4

  Intermolecular cycloadditions of conjugated dienes and nitrene precursors usually produce aziridines. A generally useful method was lacking to directly provide the [4+1] cycloadducts, 3‐pyrrolines. We have realized this transformation by using an uniquely active catalyst, copper(II) 1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate ([Cu(hfacac)2]). The method is applicable to a wide array of dienes with good yields

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。
• Copper-Catalyzed Domino Homologation and Cycloisomerization Reactions for 3-Pyrroline Synthesis
  作者：Ye Ho Shin、Muchchintala Maheswara、Joon Young Hwang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201301621

  日期：2014.4

  catalyst for a domino reaction sequence leading to 3-pyrrolines. The Cu(I)-catalyzed Crabbe reaction of propargyl sulfonamide and selective cycloisomerization of the allene intermediate were carried out using microwave irradiation conditions affording a wide range of 2-substituted- and 2,5-disubstituted-3-pyrrolines. Mechanistic studies of the reaction intermediates revealed two possible reaction pathways;

  发现溴化铜是产生 3-吡咯啉的多米诺反应序列的有效催化剂。Cu(I) 催化炔丙基磺酰胺的 Crabbe 反应和丙二烯中间体的选择性环异构化是使用微波辐射条件进行的，提供了广泛的 2-取代-和 2,5-二取代-3-吡咯啉。反应中间体的机理研究揭示了两种可能的反应途径；两者都提到了乙烯基铜中间体的重要性。
• Ringöffnung und Isomerisierung von Δ1-Pyrroliniumsalzen
  作者：Gerd Dannhardt、Richard Obergrusberger

  DOI：10.1002/ardp.19853180314

  日期：——

  Durch alkalische Hydrolyse von 2‐Methyl‐Δ1‐pyrroliniumsalzen entstehen ω‐Aminopentanon‐Derivative und das Δ2‐Pyrrolin 4c. Eine Isomerisierung des 2‐Phenyl‐Δ1‐pyrrolins zu Δ2‐ und Δ3‐Derivaten gelingt über das N‐Tosyl‐iminiumsalz.

  2-甲基-Δ1-吡咯啉盐的碱性水解产生ω-氨基戊酮衍生物和Δ2-吡咯啉4c。2-苯基-Δ1-吡咯啉通过N-甲苯磺酰基亚胺盐异构化为Δ2和Δ3衍生物。
• Mechanistic Analysis Reveals Key Role of Interchalcogen Multicatalysis in Photo‐Aerobic 3‐Pyrroline Syntheses by Aza‐Wacker Cyclizations
  作者：Sebastian Graf、Henner Pesch、Theresa Appleson、Tao Lei、Alexander Breder、Inke Siewert

  DOI：10.1002/cssc.202301518

  日期：——

  A light-driven multicatalytic aza-Wacker protocol for the construction of 3-pyrrolines is reported. A structurally diverse array of sulfonamides possessing homopolar mono-, di- and trisubstituted CC double bonds is selectively converted to the corresponding 3-pyrrolines in up to 95 % isolated yield and with good functional group tolerance. Advanced electrochemical mechanistic investigations suggest

  报道了一种用于构建 3-吡咯啉的光驱动多催化氮杂瓦克方案。具有同极性单、二和三取代 CC 双键的结构多样的磺酰胺系列可选择性转化为相应的 3-吡咯啉，分离收率高达 95%，并且具有良好的官能团耐受性。先进的电化学机理研究表明二硫化物助催化剂具有双重作用。
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 239,242
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——