adamantane-1-carboxylic acid 4-hydroxy-benzylamide | 42600-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: adamantane-1-carboxylic acid 4-hydroxy-benzylamide
• 英文别名: N-(4-Hydroxybenzyl)-1-adamantancarboxamid；N-(4-Hydroxybenzyl)-1-adamantanecarboxamide；N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 42600-87-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: AOAHFFZIENJJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantane-1-carboxylic acid 4-hydroxy-benzylamide 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到4-(1-adamantylcarboxamidomethyl)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸氨基磺酸酯衍生物的新系列：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）最近已成为治疗激素依赖性恶性肿瘤的药物靶标。在本研究中，基于环己基铅化合物，设计并合成了一系列新的二十一个芳基酰胺基连接的氨基磺酸酯衍生物1a-u。在无细胞试验中将所有成员评估为STS抑制剂。金刚烷衍生物1h和1p-r在10 µM浓度下活性最高，抑制率超过90％，对于那些抑制活性最大的化合物，测定IC 50值。这些化合物在约25-110nM的范围内表现出STS抑制。其中，化合物1q具有o-氯苯磺酸氨基酯部分表现出最有效的STS抑制活性，IC 50为26 nM。此外，为了确保能够穿过细胞脂质双层，在JEG-3全细胞试验中针对STS活性测试了具有低IC 50值的化合物。因此，1h和1q的IC 50值分别约为14 nM和150 nM。因此，化合物1h的效力是相应的环己基铅的31倍（在JEG-3全细胞试验中，IC 50值= 421 nM）。此外，最有效的STS抑制剂（1h和1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115406
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-1-adamantanecarboxamide 、 三碘化硼 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 adamantane-1-carboxylic acid 4-hydroxy-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted aryl and aralkyl amides in the treatment of parkinsonism

  摘要：

  含有芳香基团的酰胺的化学式为：##SPC1## 其中，R是从含有3至20个碳原子的羧酸衍生的酰基，X和Y是从氢、氟、三氟甲基和羟基组成的成员中选择的，n是从0、1和2组成的整数中选择的，对中枢神经系统产生影响。

  公开号：

  US03944675A1

文献信息

• Substituted aryl and aralkyl amides
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04053509A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  Amides having aromatic substituents of the formula: ##STR1## wherein R is an acyl radical derived from a carboxylic acid having from 3 to 20 carbon atoms, X and Y are members selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, trifluoromethyl and hydroxy, and n is an integer selected from the group consisting of 0, 1 and 2, exhibit an effect upon the central nervous system.

  具有芳香基取代基的酰胺的化学式为：##STR1## 其中R是来自具有3至20个碳原子的羧酸的酰基基团，X和Y是从氢，氟，三氟甲基和羟基组成的成员中选择的，n是从0，1和2组成的整数，表现出对中枢神经系统的影响。
• Synthesis and biological evaluation of sulfamate derivatives as inhibitors of carbonic anhydrases II and IX
  作者：Saquib Jalil、Saif Ullah、Seyed-Omar Zaraei、Rawan M. Sbenati、Afnan I. Shahin、Bilal O. AlKubaisi、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Taleb H. Al-Tel、Jamshed Iqbal、Mohammed I. El-Gamal

  DOI：10.1007/s00044-023-03043-9

  日期：2023.5

  Inhibition of carbonic anhydrases is a potential avenue for treatment of various pathological conditions such as cancer, glaucoma, epileptic seizures, obesity, and altitude sickness. In this study, a series of 4-benzamidophenyl sulfamate derivatives were synthesized and tested against two carbonic anhydrase isoforms namely, carbonic anhydrase II (CA II) and carbonic anhydrase IX (CA IX). All the synthesized

  抑制碳酸酐酶是治疗各种病理状况（例如癌症、青光眼、癫痫发作、肥胖症和高原反应）的潜在途径。在这项研究中，合成了一系列 4-苯甲酰氨基苯基氨基磺酸酯衍生物，并针对两种碳酸酐酶亚型进行了测试，即碳酸酐酶 II (CA II) 和碳酸酐酶 IX (CA IX)。所有合成的化合物在微摩尔 IC 50浓度下均抑制同种型 CA II 和 CA IX 的活性。化合物1n被发现是最有效的抗 CA II 的 IC 50值为 0.78 μM，而化合物1f是最有效的抗 CA IX 的抑制剂，IC 50值为 0.34 μM。最有效化合物的分子模型研究揭示了与 CA II 和 CA IX 活性位点中重要氨基酸残基相互作用的网络。 图形概要
• US3944675A
  申请人：——

  公开号：US3944675A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US4053509A
  申请人：——

  公开号：US4053509A

  公开（公告）日：1977-10-11
• [EN] ADAMANTANECARBOXYLIC ACID BENZYL AMIDE DERIVATIVE COMPOUND AND SKIN WHITENING COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DÉRIVÉ DE BENZYLAMIDE D'ACIDE ADAMANTANECARBOXYLIQUE ET COMPOSITION DE BLANCHIMENT DE LA PEAU LE COMPRENANT<br/>[KO] 아다만탄 카르복실산 벤질 아마이드 유도체 화합물 및 그를 포함하는 피부 미백용 조성물
  申请人：AMOREPACIFIC CORP

  公开号：WO2020141927A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  본 명세서는 아다만탄 카르복실산 벤질 아마이드 유도체 화합물, 이의 이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 수화물 또는 이의 용매화물, 및 이를 유효 성분으로 포함하는 피부 미백용 조성물에 관한 것이다. 구체적으로 본 명세서에 따른 화합물은 아다만탄 카르복실산과 아민 화합물이 연결되어 있는 신규한 구조의 화합물로서, 멜라닌 생성을 억제시켜 미백 효과를 가지므로, 약학 조성물, 화장료 조성물 또는 피부 외용제 등으로 다양하게 활용될 수 있다.