N-(2-cyanobenzylidene)-4-methoxyaniline | 104830-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanobenzylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)iminomethyl]benzonitrile
• CAS: 104830-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: VRGREMBLWGPQRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  432.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanobenzylidene)-4-methoxyaniline 在 氨 、 sulfur 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,3-二亚胺基异吲哚啉 、 (1Z)-1-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]-1H-异吲哚-3-胺
  参考文献：
  名称：

  从 2-氰基苯甲醛合成 1,3-二亚氨基二氢吲哚。N-(2-氰基亚苄基)苯胺与元素硫在液态氨和胺中的反应

  摘要：

  通过在液氨和胺中用元素硫处理 N-（2-氰基亚苄基）苯胺，获得了各种 1,3-二亚甲基异二氢吲哚。开发了一种从 2-氰基苯甲醛制备异二氢吲哚的新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1887
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 甲氧苯胺 生成 N-(2-cyanobenzylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  从 2-氰基苯甲醛合成 1,3-二亚氨基二氢吲哚。N-(2-氰基亚苄基)苯胺与元素硫在液态氨和胺中的反应

  摘要：

  通过在液氨和胺中用元素硫处理 N-（2-氰基亚苄基）苯胺，获得了各种 1,3-二亚甲基异二氢吲哚。开发了一种从 2-氰基苯甲醛制备异二氢吲哚的新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1887

文献信息

• Ir-Catalyzed C−H Amidation of Aldehydes with Stoichiometric/Catalytic Directing Group
  作者：Yun-Fei Zhang、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201603805

  日期：2016.12.5

  Ir‐catalyzed sp2 C−H amidation of aldehydes with various anilines as stoichiometric or catalytic directing groups was accomplished. A wide range of substrates were selectively amidated in good to excellent yields with broad functional group tolerance. The iridacycle complexes were isolated, characterized, and proved as key intermediates. Kinetic studies and Hammett plots provided detailed understandings

  用各种苯胺作为化学计量或催化方向的基团，对醛进行了Ir催化的sp 2 CH酰胺化反应。以良好的产率和优异的产率选择性选择性地酰胺化各种底物，并具有宽泛的官能团耐受性。分离，表征并证明了iridacycle复合物是关键中间体。动力学研究和Hammett图提供了对这种酰胺化反应的详细了解。根据机理，证明了富电子的ArSO 2 N 3对于分子间sp 3 CH酰胺化有效。
• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。