methyl 2-methylchromone-3-carboxylate | 51751-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-methylchromone-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate；methyl 2-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate；methyl 2-methyl-4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 51751-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: WGZJRUNKEPAQHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234.5-234.9 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  320.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylchromone-3-carboxylate 在 硫酸 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  将铜酸盐试剂添加到色酮上：通往2取代的chroman-4-ones的途径

  摘要：

  由与C-3相连的吸电子基团活化的苯并二氢呋喃酮（4-氧代-4H -1-苯并吡喃）经过有效的1,4-additon铜酸盐试剂，生成2,3-二取代的chroman-4-ones。通过在湿的二甲亚砜中用氯化钠处理，可以将苯甲酸三甲基苯甲酸酯的加成产物转化为2-取代的苯并四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88394-0
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-methylchromone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra Kanta; Sahana, Sirin; Ghosh, Chandreyi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 669 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controllable Rh(III)-Catalyzed Annulation between Salicylaldehydes and Diazo Compounds: Divergent Synthesis of Chromones and Benzofurans
  作者：Peng Sun、Shang Gao、Chi Yang、Songjin Guo、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03355

  日期：2016.12.16

  A Rh(III)-catalyzed annulation between salicylaldehydes and diazo compounds with controllable chemoselectivity is described. AgNTf2 favored benzofurans via a tandem C–H activation/decarbonylation/annulation process, while AcOH led to chromones through a C–H activation/annulation pathway. The reaction exhibited good functional group tolerance and scalability. Moreover, only a single regioisomer of benzofuran

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。
• Development of a Cross‐Conjugated Vinylogous [4+2] Anionic Annulation and Application to the Total Synthesis of Natural Antibiotic (±)‐ABX
  作者：Jing‐Kai Huang、Kak‐Shan Shia

  DOI：10.1002/anie.201914657

  日期：2020.4.16

  vinylogous [4+2] anionic annulation has been newly developed, the cascade process of which has a high preference for regiochemical control and chemoselectivity, giving rise to exclusively Michael-type adducts in moderate to high yields (up to 94 %, 35 examples). By making use of this approach as a key operation, the first total synthesis of natural antibiotic ABX, in racemic form, has been successfully

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环化技术已经得到了新的发展，其级联工艺对区域化学控制和化学选择性具有很高的偏爱，从而以中等至高的收率（高达94％的产率）产生了唯一的迈克尔型加合物。 （35个示例）。通过将该方法用作关键操作，已成功地以简明的7个步骤成功完成了外消旋形式的天然抗生素ABX的首次全合成，总收率约为20％。
• Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H/O–H Functionalization of Salicylaldehydes for the Synthesis of Chromones at Room Temperature
  作者：Dhanaji M. Lade、Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01139

  日期：2019.7.19

  C–H/O–H-bond functionalization of salicylaldehydes with α-diazocarbonyl compounds for the synthesis of chromones under redox-neutral conditions. The reaction proceeds at room temperature and displays excellent functional group tolerance along with high yields of the corresponding products. The developed reaction protocol was successfully applied for the late-stage functionalization of estrone derivative

  在这里，我们报道了Cp * Ir（III）催化的水杨醛与α-重氮羰基化合物的水合醛CH-H / O-H键官能化，用于在氧化还原中性条件下合成色酮。反应在室温下进行，显示出优异的官能团耐受性以及相应产物的高产率。所开发的反应方案已成功应用于雌酮衍生物的后期功能化。
• Nouveau mode de cyclisation de céto-ylures.Application `a une synthèse originale d'acyl-3 hydroxy-4-coumarines et de l'hydroxy-11 benzo-(b) 12[h] xanthone-12
  作者：P Babin、J Dunogues、M Petraud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92042-3

  日期：1981.1

  The thermal decomposition of keto-ylides resulting from the reaction of m - and p-acetoxy benzoyl chlorides with Ph3P=CH-COOMe leads, after saponification to m- and p-phenylpropiolic acid respectively. Ortho substitution by an acyl group generally changes the orientation of the reaction Thus o.-acetoxy-. benzoyloxy- or phenylacetoxy benzoyl chlorides respectively afford:andin satisfactory yields. Saponification

  间苯和对乙酰氧基苯甲酰氯与Ph3P = CH-COOMe的反应导致的酮基的热分解分别在皂化为间苯丙酸和对苯丙酸后导致。酰基的邻位取代通常会改变反应的方向。苯甲酰氧基-或苯乙酰氧基苯甲酰氯分别提供：和令人满意的产率。第一种和第二种的皂化得到：这构成了一条新的，方便的途径，可制得3-酰基4-羟基香豆素和11-羟基12 H-苯并（b）氧杂蒽12-。这些最后产物的形成涉及该酰氧基取代基的羰基，而不是如先前在这些系列中观察到的酰氯的羰基。
• On-Water Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization for the Synthesis of Chromones through Annulation of Salicylaldehydes with Diazo-Ketones
  作者：Suvankar Debbarma、Md Raja Sk、Biswabrata Modak、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00418

  日期：2019.5.17

  A high-valent Ir(III)-catalyzed C–H bond functionalization is carried out for the first time on water for the synthesis of a biologically relevant chromone moiety. The C–H activation and annulation of salicylaldehydes with diazo-compounds provided the desired chromones. The synthesis of C3-substitution-free chromones has also been demonstrated by a one-pot decarboxylation by employing tert-butyl diazoester

  首次在水上进行高价Ir（III）催化的C–H键官能化，以合成生物学相关的色酮部分。水杨醛与重氮化合物的CH活化和环化提供了所需的色酮。通过使用叔丁基重氮酯进行一锅脱羧也证明了不含C 3取代的色酮的合成。产物色酮的C3和C5 C–H活化也可在不同条件下进行，以进一步多样化。