methyl (4R)-4-ethyl-3-formyl-4H-pyridine-1-carboxylate | 133621-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-ethyl-3-formyl-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 133621-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: GTXXUFFCOCVGQO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-ethyl-3-formyl-4H-pyridine-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-Ethyl-pyridin-3-yl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在1，4-二氢吡啶-3-羧醛上非对映选择性地添加有机铜酸酯。手性1,4-二氢吡啶基-3-醇和吡啶基-3-醇的合成

  摘要：

  手性1,4-二氢吡啶基-3-醇是通过在手性1,4-二氢吡啶-3-羧醛上的非对映选择性（de 90％–> 95％）1,2加入有机铜盐而制得的，并转化为手性吡啶基-3-酒精（90％-> 95％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85055-2
• 作为产物：
  描述：

  3-((4S,5S)-1,3-Dimethyl-4,5-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-4-ethyl-4H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (4R)-4-ethyl-3-formyl-4H-pyridine-1-carboxylate 、 (S)-4-Ethyl-3-formyl-4H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utilization of Chiral Dihydropyridines. Synthesis of Chiral Indoloquinolizines and Benzoquinolizines

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 3-formyl-1,4-dihydropyridines is described that entails the addition of organocopper reagents to activated 3-imidazolidinylpyridine, prepared with chiral diamines. The activator can be a chloroformate or an acid chloride. The methodology was used for the asymmetric syntheses of the indoloquinolizine and benzoquinolizine alkaloid frameworks.

  DOI：

  10.1021/jo00086a045

文献信息

• Preparation and Utilization of Chiral Dihydropyridines. Synthesis of Chiral Indoloquinolizines and Benzoquinolizines
  作者：Pierre Mangeney、Romain Gosmini、Sabine Raussou、Monique Commercon、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/jo00086a045

  日期：1994.4

  An asymmetric synthesis of 3-formyl-1,4-dihydropyridines is described that entails the addition of organocopper reagents to activated 3-imidazolidinylpyridine, prepared with chiral diamines. The activator can be a chloroformate or an acid chloride. The methodology was used for the asymmetric syntheses of the indoloquinolizine and benzoquinolizine alkaloid frameworks.
• Diastereoselective addition of organocuprates on 1,4-dihydropyridine-3-carboxaldehydes. Synthesis of chiral 1,4-dihydropyridyl-3-alcohols and pyridyl-3-alcohols
  作者：Pierre Mangeney、Romain Gosmini、Sabine Raussou、Monique Commerçon

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85055-2

  日期：1993.10

  Chiral 1,4-dihydropyridyl-3-alcohols are obtained via a diastereoselective (de 90% – > 95%) 1,2 addition of organocuprates on chiral 1,4-dihydropyridine-3-carboxaldehydes and are transformed into chiral pyridyl-3-alcohols (90% – > 95%).

  手性1,4-二氢吡啶基-3-醇是通过在手性1,4-二氢吡啶-3-羧醛上的非对映选择性（de 90％–> 95％）1,2加入有机铜盐而制得的，并转化为手性吡啶基-3-酒精（90％-> 95％）。