8-bromo-1-ethyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 17801-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-1-ethyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1-Ethyl-8-bromtheobromin；1-ethyl-8-bromo-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1-Aethyl-8-brom-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；8-Bromo-1-ethyl-3,7-dimethylpurine-2,6-dione；8-bromo-1-ethyl-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 17801-70-6
• 化学式: C₉H₁₁BrN₄O₂
• 分子量: 287.116
• InChiKey: AEXILYGIBQUKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 、 8-bromo-1-ethyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到8-((4-chlorobenzyl)oxy)-1-ethyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  作用于腺苷A2A受体的选择性配体的8-Benzylaminoxanthine支架变异。设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在生物学研究中探索了基于黄嘌呤骨架的34种新化合物的文库，用于与腺苷受体（ARs）相互作用。黄嘌呤核的结构修饰被引入8位（苄氨基和苄氧基取代）以及N 1，N 3和N 7（小的烷基残基），从而提高了对A 2A AR的亲和力和选择性。通过放射性配体结合试验对化合物进行了表征，我们的研究导致开发了有效的A 2A AR配体，其中包括8-（（6-氯-2-氟-3-甲氧基苄基）氨基）-1-乙基-3,7 -二甲基-3,7-二氢-1 H-嘌呤-2,6-二酮（12d ; K i人A 2A AR：68.5 nM）和8-（（2-氯苄基）氨基）-1-乙基-3,7-二甲基-3,7-二氢-1 H-嘌呤-2,6-二酮（12 h ; K i人A 2A AR：71.1 nM）。此外，在1，3-二乙基-7-甲基黄嘌呤衍生物的组中鉴定出双A 1 / A 2A AR配体。化合物14b的显示ķ我为A值52.2 NM的1 AR和167

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104033
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 8-bromo-1-ethyl-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  van der Slooten, Archiv der Pharmazie, 1897, vol. 235, p. 471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fischer,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 215, p. 306
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Potent, Selective Agonists for the Cannabinoid-like Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR18: A Promising Drug Target for Cancer and Immunity
  作者：Andhika B. Mahardhika、Michal Załuski、Clara T. Schoeder、Nader M. Boshta、Jakub Schabikowski、Filomena Perri、Dorota Łażewska、Alexander Neumann、Sarah Kremers、Angelo Oneto、Anastasiia Ressemann、Gniewomir Latacz、Vigneshwaran Namasivayam、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02423

  日期：2024.6.27