3-(acetylthio)-2-ethylhexanal | 713489-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetylthio)-2-ethylhexanal
• 英文别名: 3-acetylsulfanyl-2-ethyl-hexanal；3-Acetylmercapto-2-aethyl-hexanal；3-(Acetylthio)-2-ethylhexanal；S-(3-formylheptan-4-yl) ethanethioate
• CAS: 713489-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S
• 分子量: 202.318
• InChiKey: GANMVCGGCRYFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1368;1373

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetylthio)-2-ethylhexanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-ethyl-3-mercaptohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-烷基烷基-2-烯醛和3-（乙酰硫基）-2-烷基烷烃的合成和感官性质。

  摘要：

  通过在碱性条件下将硫代乙酸迈克尔加成到α，β-不饱和2-烷基取代的醛上，采用平行合成的方法制备一系列3-（乙酰硫基）-2-烷基链烷醛，这些醛是通过相应的醛醇缩合反应制得的伯醛为原料。根据GC，MS和NMR数据对目标化合物进行了表征。由训练有素的小组来确定气味的感官特性，例如气味质量和气味检测阈值。讨论了结构-活性关系，表明热带/植物味的“嗅觉基团”所需的1,3-氧-硫官能度可进一步扩展至乙酰硫基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jf0498968
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-ethylhex-2-enal 、 硫代乙酸 在 哌啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-(acetylthio)-2-ethylhexanal
  参考文献：
  名称：

  2-烷基烷基-2-烯醛和3-（乙酰硫基）-2-烷基烷烃的合成和感官性质。

  摘要：

  通过在碱性条件下将硫代乙酸迈克尔加成到α，β-不饱和2-烷基取代的醛上，采用平行合成的方法制备一系列3-（乙酰硫基）-2-烷基链烷醛，这些醛是通过相应的醛醇缩合反应制得的伯醛为原料。根据GC，MS和NMR数据对目标化合物进行了表征。由训练有素的小组来确定气味的感官特性，例如气味质量和气味检测阈值。讨论了结构-活性关系，表明热带/植物味的“嗅觉基团”所需的1,3-氧-硫官能度可进一步扩展至乙酰硫基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jf0498968

文献信息

• Olefinic additions with asymmetric reactants. Part III. The resolution and addition reactions of 3-ethylhept-3-en-2-ol. A partial asymmetric synthesis effected by hydrogenation
  作者：C. L. Arcus、D. G. Smyth

  DOI：10.1039/jr9550000034

  日期：——
• Beta (acylthio) aldehydes and ketones and their preparation
  申请人：DU PONT

  公开号：US02427582A1

  公开（公告）日：1947-09-16
• Synthesis and Sensorial Properties of 2-Alkylalk-2-enals and 3-(Acetylthio)-2-alkyl Alkanals
  作者：Fabien Robert、Julien Héritier、Joelle Quiquerez、Hervé Simian、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf0498968

  日期：2004.6.1

  characterized in terms of GC, MS, and NMR data. The sensory properties of the odorants, such as odor quality and odor detection threshold value, were determined with a trained panel. Structure-activity relationships are discussed, suggesting that the 1,3-oxygen-sulfur functionality, required for the "olfactophore" of tropical/vegetable notes, can further be extended to the acetylthio derivatives.

  通过在碱性条件下将硫代乙酸迈克尔加成到α，β-不饱和2-烷基取代的醛上，采用平行合成的方法制备一系列3-（乙酰硫基）-2-烷基链烷醛，这些醛是通过相应的醛醇缩合反应制得的伯醛为原料。根据GC，MS和NMR数据对目标化合物进行了表征。由训练有素的小组来确定气味的感官特性，例如气味质量和气味检测阈值。讨论了结构-活性关系，表明热带/植物味的“嗅觉基团”所需的1,3-氧-硫官能度可进一步扩展至乙酰硫基衍生物。