2-[2-(allyloxy)-5-hydroxyphenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 865716-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(allyloxy)-5-hydroxyphenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(5-hydroxy-2-prop-2-enoxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 865716-50-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: HNDIXZPRIXQDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(allyloxy)-5-hydroxyphenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 4-溴-1-丁醇 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 PPh₃-polymer supported 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in-vitro biological activity of macrocyclic urea Chk1 inhibitors

  摘要：

  A variety of macrocyclic urea compounds were prepared as potent Chk1 inhibitors by modifying the C5 position of the benzene ring of the macrocyclic urea with ether moieties, aliphatic carbon chains, amide and halides. Enzymatic activity less than 20 nM was observed in 29 of 40 compounds. Compounds 14, 46d, and 48j provided the best overall results in the cellular assays as they abrogated doxorubicin-induced cell cycle arrest (IC50 = 3.31, 3.08, and 3.13 mu M) and enhanced doxorubicin cytotoxicity (IC50 = 0.54, 1.27, and 0.96 mu M) while displaying no single agent activity, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.088
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(allyloxy)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}phenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2-[2-(allyloxy)-5-hydroxyphenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic kinase inhibitors

  摘要：

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20050215556A1

文献信息

• Macrocyclic kinase inhibitors
  申请人：Lin Nan-Horng

  公开号：US20050215556A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] MACROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005047294A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds

  具有式(I)的化合物对于抑制蛋白激酶具有用途。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物进行治疗的方法。
• MACROCYCLIC KINASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1682555A1

  公开（公告）日：2006-07-26
• Synthesis and in-vitro biological activity of macrocyclic urea Chk1 inhibitors
  作者：Gaoquan Li、Zhi-Fu Tao、Yunsong Tong、Magdalena K. Przytulinska、Peter Kovar、Philip Merta、Zehan Chen、Haiying Zhang、Thomas Sowin、Saul H. Rosenberg、Nan-Horng Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.088

  日期：2007.12

  A variety of macrocyclic urea compounds were prepared as potent Chk1 inhibitors by modifying the C5 position of the benzene ring of the macrocyclic urea with ether moieties, aliphatic carbon chains, amide and halides. Enzymatic activity less than 20 nM was observed in 29 of 40 compounds. Compounds 14, 46d, and 48j provided the best overall results in the cellular assays as they abrogated doxorubicin-induced cell cycle arrest (IC50 = 3.31, 3.08, and 3.13 mu M) and enhanced doxorubicin cytotoxicity (IC50 = 0.54, 1.27, and 0.96 mu M) while displaying no single agent activity, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.