1,1-diphenylethyl hydroperoxide | 2186-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylethyl hydroperoxide
• 英文别名: 1-hydroperoxy-1,1-diphenylethane；Hydroperoxide, 1,1-diphenylethyl-；(1-hydroperoxy-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 2186-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: BQFDWZCVGKLOIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  370.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylethyl hydroperoxide 在 /BRN= 505984/ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 <1-Hydroxy-aethyl>-<1,1-diphenyl-aethyl>-peroxid
  参考文献：
  名称：

  Antonovskii,V.L.; Terent'ev,V.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 972 - 976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四苯基丁烷 在 异丙苯 、 氧气 作用下， 29.9 ℃ 、40.53 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以0.0062 mol的产率得到1,1-diphenylethyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Howard, J. A.; Bennett, J. E.; Brunton, G., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2253 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸三对甲苯酯 在 1,1-diphenylethyl hydroperoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 三甲苯磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kirpichnikov,P.A. et al., Doklady Chemistry, 1965, vol. 164, p. 965 - 968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium(IV) tert-Butoxide-tert-Butyl Hydroperoxide System as Oxidant for C-H Bonds in Hydrocarbons and Oxygen-containing Compounds
  作者：L. P. Stepovik、M. V. Gulenova、I. M. Martynova

  DOI：10.1007/s11176-005-0262-6

  日期：2005.4

  The system Ti(IV) tetra-tert-butoxide-tert-butyl hydroperoxide in mild conditions (20°C) oxidizes C-H bonds of methyl (toluene), methylene (hexane, ethylbenzene, benzyl ethyl ether), and methine (1, 1-diphenylethane, triphenylmethane) groups. The role of oxidant is played by the oxygen generated by the system. The process involves free radicals and produces hydroperoxides and Ti(IV) peroxides. The latter decompose both with preservation and decomposition of the hydrocarbon skeleton.

  在温和条件下（20°C），系统四叔丁氧基钛（IV）-叔丁基过氧化氢能够氧化甲基（甲苯）、次甲基（己烷、乙苯、苄基乙醚）和甲川基（1,1-二苯乙烷、三苯甲烷）的C-H键。氧化作用由系统产生的氧气承担。该过程涉及自由基反应，并生成过氧化氢和四价钛过氧化物。这些过氧化物在保留或分解碳氢骨架的过程中发生分解。
• Oxygen activation on metallic centers and oxidizing abilities of such oxygen
  作者：Elena A. Zaburdaeva、Viktor A. Dodonov、Larisa P. Stepovik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.11.024

  日期：2007.2

  It was shown that metallcontaining peroxides such as XOOOBu-t [X = (t-BuO)2Al, (t-BuO)3Ti] generate molecular oxygen in the electron-excited singlet state (1O2). These ozonides and η2-peroxocomplex Ph3Bi(η2O2) demonstrate high oxidative activity towards some classes of organic substances under mild conditions (20 °C).

  结果表明，metallcontaining过氧化物如XOOOBu-吨[X =（吨-BuO）2人，（吨-BuO）3的Ti]生成在电子激发单重态（分子氧1 Ò 2）。这些臭氧化物和η 2 -peroxocomplex博士3的Bi（η 2 ö 2）表现出高的氧化活性朝向温和的条件（20℃）下的有机物质一些类。
• Absolute rate constants for hydrocarbon autoxidation. 32. On the self-reaction of 1,1-diphenylethylperoxyl in solution
  作者：J. A. Howard、J. H. B. Chenier、T. Yamada

  DOI：10.1139/v82-369

  日期：1982.10.15

  rearrangement. Hydroperoxide decomposition under an atmosphere of 36O2 has shown that 1,1-diphenylethylperoxyl undergoes β-scission faster than α-cumylperoxyl at 303 K in solution. The values of the rate constants for self-reaction of Ph2C(Me)O2• relative to those for tert-butylperoxyl are, however, not affected by this reaction. Furthermore they are not affected to any appreciable extent by the efficiency

  1,1-二苯乙基过氧化氢自反应的主要产物已从1,1-二苯乙烷的自氧化、1,1-二苯乙基氢过氧化物的诱导分解和2,2,3,3的分解的产物研究中确定-四苯基丁烷在氧气气氛下。整体自反应是一个复杂的自由基过程，涉及 1,1-二苯基乙氧基和 1-苯基-1-苯氧基乙氧基的中间体，它们经历了 H 原子的夺取、β-断裂以及在前一种自由基的情况下重排。氢过氧化物在 36O2 气氛下的分解表明，在 303 K 的溶液中，1,1-二苯基乙基过氧化氢比 α-枯基过氧化氢更快地发生 β-断裂。然而，Ph2C(Me)O2• 自反应的速率常数值相对于叔丁基过氧基的速率常数值不受该反应的影响。此外，它们不受在非终止自反应中形成的 Ph2C(Me)O• 从溶剂笼中逸出的效率的任何明显影响。他们一...
• Selective one-pot synthesis of various phenols from diarylethanes
  作者：Ryota Nakamura、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b804055a

  日期：——

  Various substituted phenols were selectively synthesized by a one-pot reaction through the NHPI-catalyzed aerobic oxidation of 1,1-diarylethanes followed by treatment with dilute sulfuric acid.

  通过一锅反应，通过NHPI催化的1,1-二芳基乙烷的好氧氧化反应，然后用稀硫酸处理，可以选择性合成各种取代的苯酚。
• Deuterium kinetic isotope effects in homogeneous decatungstate catalyzed photooxygenation of 1,1-diphenylethane and 9-methyl-9H-fluorene: evidence for a hydrogen abstraction mechanism
  作者：Ioannis N. Lykakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.017

  日期：2005.11

  decatungstate W10O324- catalyzed photooxygenation of 1,1-diphenylethane and 9-methyl-9H-fluorene has been studied mechanistically. The primary and β-secondary kinetic isotope effects provide strong evidence for a stepwise mechanism, with a hydrogen atom abstraction in the rate-determining step.

  机理上已经研究了均相的分解钨酸盐W100O324催化的1,1-二苯乙烷和9-甲基-9 H-芴的光氧化。一级和二级动力学同位素效应为逐步机理提供了有力的证据，在速率确定步骤中具有氢原子的提取。