furan-3-yl(phenyl)methanol | 159698-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-3-yl(phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-furan-3-yl(phenyl)methanol
• CAS: 159698-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VIXPONJJTFDPMT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 、 苯硼酸 在 N-乙基马来酰亚胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以27%的产率得到furan-3-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅法催化下伯醇的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  二级苄醇和二芳基甲醇是具有生物活性和药用相关化合物的常见结构基序。在这里，我们报告了它们的对映选择性合成，通过在顺序催化下将脂肪族伯醇和苯甲醇α-芳基化，整合了 Ru 催化的氢转移氧化和 Ru 催化的亲核加成。该方法可应用于各种醇类和芳基亲核试剂，它们可以耐受一系列官能团，包括仲醇、酮、烯烃、酯、NH 酰胺、叔胺、芳基卤化物和杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00983

文献信息

• Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Diaryl-, Aryl Heteroaryl-, and Diheteroarylmethanols
  作者：Luca Salvi、Jeung Gon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja9046747

  日期：2009.9.2

  successfully added to aldehydes and heteroaryl aldehydes with enantioselectivities between 81-99%. These are the first examples of catalytic and highly enantioselective syntheses of diheteroarylmethanols. In a similar fashion, ferrocenyl bromide was used to generate FcZnEt and the ferrocenyl group added to benzaldehyde and heteroaromatic aldehydes to form ferrocene-based ligand precursors in 86-95%

  对映体富集的二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇表现出重要的生物和医学特性。介绍了从容易获得的芳基溴开始，一锅催化不对称合成这些化合物。因此，溴化锂与市售芳基溴化物和n-BuLi进行交换，然后与ZnCl(2)进行盐复分解以生成ArZnCl。添加第二当量的正丁基锂以形成混合有机锌 ArZnBu。在对映体富集的氨基醇基催化剂存在下，ArZnBu 与醛加成，基本上得到外消旋的二芳基甲醇。低对映选择性归因于 LiCl 促进的背景反应。为了抑制这种背景反应，在添加醛之前引入螯合二胺 TEEDA（四乙基乙二胺）。在这些条件下，获得了对映体富集的二芳基甲醇，其 ee 大于 90%。烯醛的芳基化生成具有 81-90% ee 的烯丙醇。然而，当应用于杂芳基溴时，该过程并不成功，这归因于杂芳基锂在盐复分解条件下的分解。为了避免这个问题，用EtZnCl进行复分解，这使得盐复分解可以在低温下进行。所得的 EtZn(Ar(杂))
• Correction to “Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Diaryl-, Aryl Heteroaryl-, and Diheteroarylmethanols”
  作者：Luca Salvi、Jeung Gon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.5b12244

  日期：2016.1.13
• Enantioselective α-Arylation of Primary Alcohols under Sequential One-Pot Catalysis
  作者：Bruno Lainer、Dawid Lichosyt、Maiia Aleksandrova、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00983

  日期：2021.7.2

  report their enantioselective synthesis by α-arylation of primary aliphatic and benzylic alcohols under sequential catalysis integrating a Ru-catalyzed hydrogen transfer oxidation and a Ru-catalyzed nucleophilic addition. The method can be applied to various alcohols and aryl nucleophiles tolerating a range of functional groups, including secondary alcohols, ketones, alkenes, esters, NH amides, tertiary

  二级苄醇和二芳基甲醇是具有生物活性和药用相关化合物的常见结构基序。在这里，我们报告了它们的对映选择性合成，通过在顺序催化下将脂肪族伯醇和苯甲醇α-芳基化，整合了 Ru 催化的氢转移氧化和 Ru 催化的亲核加成。该方法可应用于各种醇类和芳基亲核试剂，它们可以耐受一系列官能团，包括仲醇、酮、烯烃、酯、NH 酰胺、叔胺、芳基卤化物和杂环。