5,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitrile | 13603-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-3,4-pyridinedicarbonitrile；5,6-dimethyl-2-oxo-1H-pyridine-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 13603-02-6
• 化学式: C₉H₇N₃O
• mdl: MFCD26098303
• 分子量: 173.174
• InChiKey: IVKANFWPHAKRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61%的产率得到6,7-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3,4-trione
  参考文献：
  名称：

  基于2-吡啶酮的荧光团：吡咯并[3,4- c ]吡啶衍生物的合成和荧光性质

  摘要：

  通过水解和吡啶-2-酮系列化合物中邻位取代基的分子内杂环化，以高收率合成了几种新颖的吡咯并[3,4- c ]吡啶衍生物。合成的吡咯并[3,4- c ]吡啶-1,3,4-三酮和1-亚氨基吡咯并[3,4 - c ]吡啶-3,4-二酮在各种溶剂中均具有荧光，且发射最大值呈蓝绿色。频谱区域。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.037
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2-Oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428015080242

文献信息

• Domino-synthesis and fluorescence properties of 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、S. V. Fedoseev、M. Yu. Belikov、M. Yu. Ievlev

  DOI：10.1039/c5ra01642h

  日期：——

  Non-catalytic conversion of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of water leads to the mixture of fluorescent 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles in equal proportions.

  在水的存在下，4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基化合物的非催化转化会形成荧光混合物，其中包含等量的4-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺和2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,4-二氰基化合物。
• Synthesis and spectroscopic studies of 3-carbamoylisonicotinic acid derivatives
  作者：Oleg V. Ershov、Mikhail Yu. Ievlev、Mikhail Yu. Belikov、Sergey V. Fedoseev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.067

  日期：2018.5

  An unusual example of the selective hydrolysis of a cyano group to the corresponding carboxyl group under mild reaction conditions in the presence of a carboxamide group is reported. The reaction resulted in the formation of a rare combination of vicinal carboxamide and carboxyl groups on a pyridone ring. The structure of the synthesized products was thoroughly studied using one- and two-dimensional

  报道了在羧酰胺基存在下在温和的反应条件下氰基选择性水解为相应羧基的不寻常例子。该反应导致在吡啶酮环上形成邻位羧酰胺和羧基的稀有组合。使用一维和二维NMR实验对合成产物的结构进行了深入研究，并对反应路径进行了荧光检测。
• Simple and Efficient Synthesis of Highly Functional 2-Oxonicotino­nitriles from 2-Chloronicotinonitriles
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Saveliy P. Sorokin、Maria A. Shishlikova、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1055/a-2106-5177

  日期：——

  A simple strategy for the synthesis of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives (2-oxonicotinonitrile, 3-cyanopyridone) in good yields by substituting the halogen atom with an oxime under mild conditions was developed. The proposed approach makes it possible to avoid the problems associated with the hydrolysis of easily modified groups, since the reaction is carried out in the absence of

  开发了一种简单的策略，通过在温和条件下用肟取代卤素原子，以良好的产率合成 2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物（2-氧烟腈、3-氰基吡啶酮）。所提出的方法可以避免与容易修饰的基团水解相关的问题，因为反应是在没有水的情况下进行的。
• Synthesis of substituted pyridines by reaction of tetracyanoethylated ketones with hydrochloric and hydrobromic acids
  作者：O. E. Nasakin、E. G. Nikolaev、P. B. Terent'ev、A. Kh. Bulai、I. V. Lavrent'eva

  DOI：10.1007/bf00476383

  日期：1987.5
• Tetracyanoalkanones in the synthesis of heterocycles. Synthesis of 3,4-dicyano-2(1H)-pyridones by the interaction of tetracyanoalkanones with pyruvic acid
  作者：O. E. Nasakin、E. G. Nikolaev、P. B. Terent'ev、A. Kh. Bulai、V. Ya. Zakharov

  DOI：10.1007/bf00515027

  日期：1985.9