2,4,6-tribromo-N-methyl-N-(2,4,6-tribromophenyl)aniline | 91579-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-N-methyl-N-(2,4,6-tribromophenyl)aniline
• 英文别名: N,N-bis(2,4,6-tribromophenyl)methylamine
• CAS: 91579-13-4
• 化学式: C₁₃H₇Br₆N
• 分子量: 656.629
• InChiKey: FXCUVZOZSSGYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以98.09%的产率得到2,4,6-tribromo-N-methyl-N-(2,4,6-tribromophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种2,4,6-三溴-N-甲基-N-(2,4,6-三溴苯 基)苯胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,4,6‑三溴‑N‑甲基‑N‑(2,4,6‑三溴苯基)苯胺的制备方法，包括以下步骤：将水与N,N‑二甲基甲酰胺混合形成混合溶剂；向所述混合溶剂中加入N‑甲基吩噻嗪和N‑溴代琥珀酰亚胺，其中，N‑甲基吩噻嗪与N‑溴代琥珀酰亚胺的的摩尔比为1:20～26；N‑甲基吩噻嗪与N‑溴代琥珀酰亚胺在预设反应温度下发生反应至预设反应时间，得到反应液；萃取所述反应液，得到粗产物；洗涤所述粗产物，直至所述粗产物的重量不再减少，即可得到2,4,6‑三溴‑N‑甲基‑N‑(2,4,6‑三溴苯基)苯胺的纯品。相对于现有技术，本发明无须额外的惰性气体保护和金属催化剂，反应操作简单，环保便利，产率较高，所得产物能够用于构建新型结构化合物，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN110981734B

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF N-ALKYL CARBAZOLE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE D'UN N-ALKYL-CARBAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：GHARDA KEKI HORMUSJI

  公开号：WO2011024186A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed is a process for the preparation of N-alkyl carbazole. Said process comprises: a) chlorinating cyclohexanone to form 2-chlorocyclohexanone; b) reacting 2-chlorocyclohexanone with N-ethyl aniline to form 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone; c) cyclizing 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone by refluxing with simultaneous water removal to obtain 9-ethyltetrahydrocarbazole; d) treating 9-ethyl-tetrahydrocarbazole with concentrated hydrochloric acid followed by water wash for removing N-ethyl aniline; e) dehydrogenating 9-ethyltetrahydrocarbazole by heating 9-ethyltetrahydrocarbazole in a solvent, in presence of a catalyst to obtain N-alkyl carbazole.

  本发明公开了一种制备N-烷基咔唑的方法。该方法包括：a）氯化环己酮以形成2-氯基环己酮；b）将2-氯基环己酮与N-乙基苯胺反应以形成2-(N-乙基苯胺基)环己酮；c）通过回流同时除水的方式环化2-(N-乙基苯胺基)环己酮以获得9-乙基四氢咔唑；d）用浓盐酸处理9-乙基四氢咔唑，然后用水洗去N-乙基苯胺；e）在溶剂中，在催化剂的存在下加热9-乙基四氢咔唑以脱氢，从而得到N-烷基咔唑。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF N-ALKYL CARBAZOLE AND DERIRATIVES THEREOF
  申请人：Gharda Keki Hormusji

  公开号：US20120149915A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed is a process for the preparation of N-alkyl carbazole. Said process comprises: a) chlorinating cyclohexanone to form 2-chlorocyclohexanone; b) reacting 2-chlorocyclohexanone with N-ethyl aniline to form 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone; c) cyclizing 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone by refluxing with simultaneous water removal to obtain 9-ethyltetrahydrocarbazole; d) treating 9-ethyl-tetrahydrocarbazole with concentrated hydrochloric acid followed by water wash for removing N-ethyl aniline; e) dehydrogenating 9-ethyltetrahydrocarbazole by heating 9-ethyltetrahydrocarbazole in a solvent, in presence of a catalyst to obtain N-alkyl carbazole.

  本发明公开了一种制备N-烷基咔唑的方法。该方法包括：a）将环己酮氯化生成2-氯环己酮；b）将2-氯环己酮与N-乙基苯胺反应生成2-(N-乙基苯胺基)环己酮；c）通过回流同时去除水分使2-(N-乙基苯胺基)环己酮环化，得到9-乙基四氢咔唑；d）用浓盐酸处理9-乙基四氢咔唑，随后用水洗去N-乙基苯胺；e）在溶剂中加热9-乙基四氢咔唑，在催化剂存在下脱氢，得到N-烷基咔唑。
• Method for producing tertiary amines from highly hindered aromatic secondary amines and carbonates
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0104601A1

  公开（公告）日：1984-04-04

  Highly hindered aromatic secondary amines are reacted with organic carbonates of at least one primary alcohol to produce tertiary amines. The alkylation of such secondary amines with dialkyl carbonates in which at least one of the alkyl groups of the dialkyl carbonate is unsubstituted methyl or is an alkyl group having at least two carbon atoms wherein the number one carbon atoms of the alkyl group is attached to two hydrogen atoms, is preferred.

  高度受阻的芳香族仲胺与至少一种伯醇的有机碳酸盐反应生成叔胺。此类仲胺与碳酸二烷基酯的烷基化反应是优选的，碳酸二烷基酯中至少有一个烷基是未取代的甲基或至少有两个碳原子的烷基，其中烷基的第一个碳原子与两个氢原子相连。
• Verfahren zur Herstellung von N-Ethylcarbazol
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0635490A1

  公开（公告）日：1995-01-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von N-Ethylcarbazol durch Umsetzung von Carbazol oder N-Ethoxycarbonylcarbazol mit Diethylcarbonat.

  本发明涉及一种通过咔唑或 N-乙氧羰基咔唑与碳酸二乙酯反应制备 N-乙基咔唑的工艺。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF N-ALKYL CARBAZOLE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Gharda, Keki Hormusji

  公开号：EP2470503B1

  公开（公告）日：2014-03-12