2-Phenyl-propionic acid 1-phenyl-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-propionic acid 1-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: 1-Phenylethyl 2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: AGBRCAANXTWKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 、 苏合香醇 在 O-(-)-menthyl hydrogen phosphorofluoridate 作用下， 反应 6.0h， 以57%的产率得到2-Phenyl-propionic acid 1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，氟磷酸催化羧酸与 1-芳烷基醇的缩合反应生成酯

  摘要：

  具有 L-薄荷基的氟代磷酸在无溶剂条件下催化羧酸与 1-芳基烷基醇之间的缩合反应，得到中等至高产率的酯...

  DOI：

  10.1246/cl.2009.668

文献信息

• Stereodivergent Protein Engineering of a Lipase To Access All Possible Stereoisomers of Chiral Esters with Two Stereocenters
  作者：Jian Xu、Yixin Cen、Warispreet Singh、Jiajie Fan、Lian Wu、Xianfu Lin、Jiahai Zhou、Meilan Huang、Manfred T. Reetz、Qi Wu

  DOI：10.1021/jacs.9b02709

  日期：2019.5.15

  Enzymatic stereodivergent synthesis to access all possible product stereoisomers bearing multiple stereocenters is relatively undeveloped, although enzymes are being increasingly used in both academic and industrial areas. When two stereocenters and thus four stereoisomeric products are involved, obtaining stereodivergent enzyme mutants for individually accessing all four stereoisomers would be ideal

  尽管酶越来越多地用于学术和工业领域，但酶促立体发散合成以获取所有可能的具有多个立体中心的产品立体异构体相对不发达。当涉及两个立体中心和四个立体异构产物时，获得立体发散酶突变体以单独访问所有四种立体异构体将是理想的。尽管在一般酶的定向进化方面取得了重大成功，但将一种酶立体发散工程化为四种高度立体互补的变体以获得带有多个立体中心的立体异构体的完整补充仍然是一个挑战。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CALB) 作为模型，我们将这种酶的蛋白质工程报告为四种高度立体互补的变体，这些变体是在有机溶剂中外消旋酸和外消旋醇之间的酯交换反应中获得所有四种立体异构体所需的。通过生成和筛选每种异构体的少于 25 个变体，我们对模型反应中所有四种可能的立体异构体实现了 >90% 的选择性。这一困难的壮举是通过在酶结合口袋内衬的位点开发一种称为“集中合理迭代位点特异性诱变”（FRISM）的策略来完成的。使用一组有限的合
• Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA): A Versatile, Practical, and Inexpensive Reagent for Condensation Reaction between Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Teruaki Mukaiyama、Setsuo Funasaka

  DOI：10.1246/cl.2007.326

  日期：2007.2

  A synthesis of carboxylic esters from various carboxylic acids and alcohols is successfully carried out by using a condensation reagent, pyridine-3-carboxylic anhydride (3-PCA). This reaction materialized synthesis of various carboxylic esters to be carried out under mild conditions by simple experimental procedure.

  通过使用缩合试剂吡啶-3-羧酸酐 (3-PCA)，可以成功地从各种羧酸和醇合成羧酸酯。该反应通过简单的实验程序，在温和的条件下实现了各种羧酸酯的合成。
• Oxidative decarboxylation of carboxylic acids by iron porphyrin - iodosylbenzene system
  作者：Masakatsu Komuro、Yoshio Nagatsu、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61242-x

  日期：1992.8

  An iodosylbenzene - iron tetraarylporphyrin catalyst system decarboxylated α-aryl carboxylic acids and α,α,α-trisubstituted acetic acids efficiently to give the corresponding alcohol and carbonyl derivatives.

  碘代苯-四芳基卟啉铁催化剂体系可有效地将α-芳基羧酸和α，α，α-三取代的乙酸脱羧，得到相应的醇和羰基衍生物。
• Parallel kinetic resolution of racemic 1-phenylethanol using quasi-enantiomeric combinations of carboxylic acids mediated by N,N′-dicyclohexylcarbodiimide and 3,5-lutidine
  作者：Najla Al Shaye、Andrew N. Boa、Elliot Coulbeck、Jason Eames

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.036

  日期：2008.7

  The parallel kinetic resolution of racemic 1-phenylethanol using an equimolar combination of quasienantiomeric 2-arylpropionic and butanoic acids mediated by a N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC)/3,5-lutidine coupling is discussed. The levels of diastereoselectivity were high leading to separable quasi-enantiomeric esters in good yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The reaction of methyl phenyl ketene and 1-phenyl ethanol - observation of a negative ethalpy of activation
  作者：Joachim Jähme、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88682-7

  日期：1982.1