4-decyl-2(5H) furanone | 86653-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-decyl-2(5H) furanone
• 英文别名: 4-decyl-2(5H)-furanone；3-decyl-2H-furan-5-one
• CAS: 86653-11-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: UIQMUXHADJZMRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-decyl-2(5H) furanone
  参考文献：
  名称：

  β-羟基砜的二价阴离子：选择性合成 2(5H)-呋喃酮的新方法和通用方法

  摘要：

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.633

文献信息

• Furans in synthesis 4. Silyl furans as butenolide equivalents
  作者：Steven P. Tanis、David B. Head

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81464-7

  日期：1984.1

  The preparation and utilization of butenolide anion equivalents 5 and 6 in alkylation sequences is described. Treatment with CH3CO3H unmasks a latent butenolide moiety providing a general route to 3- and 4-alkyl 2(5H)-furanones.

  描述了烷基化序列中丁烯酸内酯阴离子当量5和6的制备和利用。用CH 3 CO 3 H处理可掩盖潜在的丁烯内酯部分，从而提供通向3-和4-烷基2（5H）-呋喃酮的一般途径。
• TANAKA, KAZUHIKO;OOTAKE, KAZUHIKO;IMAI, KEISUKE;TANAKA, NOBUO;KAJI, ARITS+, CHEM. LETT., 1983, N 5, 633-636
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、OOTAKE, KAZUHIKO、IMAI, KEISUKE、TANAKA, NOBUO、KAJI, ARITS+

  DOI：——

  日期：——
• TANIS, S. P.;HEAD, D. B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4451-4454
  作者：TANIS, S. P.、HEAD, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• US5376676A
  申请人：——

  公开号：US5376676A

  公开（公告）日：1994-12-27