trans-6-cyano-4-(3-furoylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-6-cyano-4-(3-furoylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ol
• 英文别名: Trans-6-Cyano-4-(3-furanoylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ol；N-[(3R,4S)-6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]furan-3-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: CLISGILMMMJRBY-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 trans-6-cyano-4-(3-furoylamino)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051

文献信息

• Benzopyran derivatives.
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0126311B1

  公开（公告）日：1989-09-13
• BICYCLIC COMPOUNDS WITH PHARMACEUTICAL ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0673373A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US4571406A
  申请人：——

  公开号：US4571406A

  公开（公告）日：1986-02-18
• US5908860A
  申请人：——

  公开号：US5908860A

  公开（公告）日：1999-06-01
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS WITH PHARMACEUTICAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES A ACTIVITE PHARMACEUTIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1994013656A1

  公开（公告）日：1994-06-23

  [EN] A method of treatment and/or prophylaxis of disorders resulting from subarachnoid haemorrhage, neural shock, cerebral ischaemia, Parkinson's Disease, migraine and/or psychosis, in mammals, especially humans which comprises administering to the sufferer in need thereof an effective or prophylactic amount of a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein either Y is N and R2 is hydrogen, or Y is C-R1 where either one of R1 and R2 is hydrogen and the other is selected from the class of hydrogen, C3-8 cycloalkyl, C1-6 alkyl optionally interrupted by oxygen or substituted by hydroxy, C1-6 alkoxy or substituted aminocarbonyl, C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylcarbonyloxy, C1-6 alkoxy, nitro, cyano, halo, trifluoromethyl, CF3S, or a group CF3-A-, or a group CF2H-A'-; trifluoromethoxy, C1-6 alkylsulphinyl, perfluoro C2-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkoxysulphinyl, C1-6 alkoxysulphonyl, aryl, heteroaryl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, phosphono, arylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, arylsulphinyl, heteroarylsulphinyl, arylsulphonyl, heteroarylsulphonyl in which any aromatic moiety is optionally substituted, C1-6 alkylcarbonylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkyl-thiocarbonyl, C1-6 alkoxy-thiocarbonyl, C1-6 alkyl-thiocarbonyloxy, 1-mercapto C2-7 alkyl, formyl, or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, any amino moiety being optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups, or C1-6 alkylsulphinylamino, C1-6 alkylsulphonylamino, C1-6 alkoxysulphinylamino or C1-6 alkoxysulphonylamino, or ethylenyl terminally substituted by C1-6 alkylcarbonyl, nitro or cyano, or -C(C1-6 alkyl)NOH or -C(C1-6 alkyl)NNH2, or one of R1 and R2 is nitro, cyano or C1-3 alkylcarbonyl and the other is methoxy or amino group; or R1 and R2 together are -(CH2)4- or -CH CH-CH CH-, or form an optionally substituted triazole or oxadiazole ring; and X is oxygen or NR10.
  [FR] L'invention se rapporte à un procédé de traitement et/ou à la prophylaxie de troubles provenant d'hémorragie sous-arachnoïdienne, d'un choc nerveux, d'une ischémie cérébrale, de la maladie de Parkinson, de la migraine et/ou d'une psychose, chez les mammifères, et notamment chez l'homme, et qui consiste à administrer au malade une quantité efficace ou prophylactique d'un composé de la formule (I) ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, formule dans laquelle soit Y représente N et R2 représente hydrogène, soit Y représente C-R1 où soit R1 ou R2 représente hydrogène et l'autre est sélectionné dans la classe comprenant hydrogène, cycloalkyle C3-8, alkyle C1-6 éventuellement interrompu par oxygène ou substitué par hydroxy, alcoxy C1-6 ou aminocarbonyle substitué, alkylcarbonyle C1-6, alcoxycarbonyle C1-6, alkylcarbonyloxy C1-6, alcoxy C1-6, nitro, cyano, halo, trifluorométhyle, CF3S, ou un groupe CF3-A-, ou bien un groupe CF2H-A'-; trifluorométhoxy, alkylsulfinyle C1-6, perfluoroalkylsulfonyle C2-6, alkylsulfonyle C1-6, alcoxysulfinyle C1-6, alcoxysulfonyle C1-6, aryle, hétéroaryle, arylcarbonyle, hétéroarylcarbonyle, phosphono arylcarbonyloxy, hétéroarylcarbonyloxy, arylsulfinyle, hétéroarylsulfinyle, arylsulfonyle, hétéroarylsulfonyle dans lequel toute fraction aromatique est éventuellement substituée, alkylcarbonylamino C1-6, alcoxycarbonylamino C1-6, alkylthiocarbonyle C1-6, alcoxythiocarbonyle C1-6, alkylthiocarbonyloxy C1-6, 1-mercaptoalkyle C2-7, formyle, ou aminosulfinyle, aminosulfonyle ou aminocarbonyle, toute fraction amino étant éventuellement substituée par un ou deux groupes alkyle C1-6, ou alkylsulfinylamino C1-6, alkylsulfonylamino C1-6, alcoxysulfinylamino C1-6 ou alcoxysulfonylamino C1-6, ou éthylényle substitué en terminaison par alkylcarbonyle C1-6, nitro ou cyano, ou -C(alkyle C1-6)NOH ou -C(alkyle C1-6)NNH2, soit R1 ou R2 représente nitro, cyano ou alkylcarbonyle C1-3 et l'autre représente méthoxy ou un groupe amino; ou bien R1 et R2 réunis représentent ensemble -(CH2)4- ou -CH