4′-(α-D-mannopyranosylamino)-[1,1′biphenyl]-3-carboxylic acid methyl ester | 1295649-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-(α-D-mannopyranosylamino)-[1,1′biphenyl]-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]amino]phenyl]benzoate；Methyl 3-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihyd roxy-6-(hyd roxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]amino]phenyl]benzoate；methyl 3-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]phenyl]benzoate
• CAS: 1295649-86-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: PRIVIDVAFRBUPE-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯-3-羧酸甲酯 、 D-甘露糖 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到4′-(α-D-mannopyranosylamino)-[1,1′biphenyl]-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗病毒C-甘露糖苷作为尿道感染的口服抗生素，可节省抗生素。

  摘要：

  革兰氏阴性尿路致病性大肠杆菌（UPEC）细菌是尿路感染（UTI）的致病性病原体。先前开发的1型菌毛粘附素FimH的抗毒抑制剂在UTI动物模型中表现出口服活性，但由于O-糖苷键（O-甘露糖苷）的代谢不稳定而被发现具有有限的化合物暴露。本文中，我们公开了具有被碳键取代的O-糖苷键的化合物具有改善的稳定性和对FimH的抑制活性。我们报告了这种有前途的新型碳连接的C-甘露糖苷类化合物的设计，合成和体内评估，该类化合物相对于药物动力学具有改善的药代动力学（PK）性能O-甘露糖苷。有趣的是，我们发现FimH结合受到亚甲基接头上的羟基取代的立体定向调节，其中R-羟基异构体的效价提高了60倍。这类新的C-甘露糖苷拮抗剂具有显着增加的化合物暴露，因此在急性和慢性UTI小鼠模型中具有增强的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00948

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2011050323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明包括用于治疗尿路感染的化合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2014194270A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention encompasses compounds and methods for treating and preventing bacterial infections specifically urinary tract infections and those caused by bacteria containing type 1 pili and FimH. The present invention also encompasses compounds and methods for treating inflammatory bowel disease specifically Crohn's Disease.

  本发明涵盖了用于治疗和预防细菌感染的化合物和方法，特别是尿路感染和由含有1型纤毛和FimH的细菌引起的感染。本发明还涵盖了用于治疗炎症性肠病，特别是克罗恩病的化合物和方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Janetka James W.

  公开号：US20120309701A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明涵盖了治疗尿路感染的化合物和方法。
• Compounds and methods for treating bacterial infections
  申请人：Washington University

  公开号：US10273260B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明包括治疗尿路感染的化合物和方法。
• US8937167B2
  申请人：——

  公开号：US8937167B2

  公开（公告）日：2015-01-20