4-triallylmethylphenol | 224191-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-triallylmethylphenol
• 英文别名: p-triallylmethylphenol；triallylmethylphenol；4-[1,1,1-Tris-(prop-2-enyl)methyl]phenol；4-(4-prop-2-enylhepta-1,6-dien-4-yl)phenol
• CAS: 224191-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: KOSLBBOQFAAQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-triallylmethylphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(4-[4-(1,1-Diallyl-but-3-enyl)-phenoxy]-1,1-bis-{3-[4-(1,1-diallyl-but-3-enyl)-phenoxy]-propyl}-butyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  [FeCp] +诱导的树枝状六甲基苯六官能化反应可直接合成氧化还原活性的以铁为中心的金属树枝状大分子。

  摘要：

  在焦点位置将苯酚三烯丙基和九烯丙基树枝状分子（分别为3和7）官能化，以生成新的三烯丙基树枝状分子4和6以及包含碘代烷基或溴苄基末端的九烯丙基树枝状分子11和13。所有这些树枝状分子均在温和条件下在KOH存在下用于[FeCp] +诱导的[FeCp（eta6-C6Me6）] [PF6]（1）中六甲基苯的六官能化。这些反应直接产生具有位于树状聚合物核心的[FeCp（η6-芳烃）] +单元的18-烯丙基和54-烯丙基树状聚合物9、10和14。用这些金属树枝状大分子在THF和DMF中记录了循环伏安法研究，并将其与类似的树枝状大分子或较小尺寸的，在核心含有[FeCp（eta6-芳烃）] +单元的配合物进行了比较。Diederich和Gross首先证实了当树枝状晶体尺寸增加时异质电子转移速率降低。即使在高介电常数的溶剂（例如DMF）中，Fe（II / I）氧化还原系统的氧化还原电势随树枝状晶尺寸的增加也

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<171::aid-chem171>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  p-triallylmethyl-methoxybenzene 在 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4-triallylmethylphenol
  参考文献：
  名称：

  快速和可扩展的途径合成芳基聚烯丙基树枝状和树枝状聚合物

  摘要：

  在寻求用于树枝状和树枝状大分子的通用且有效的合成方法中，烯丙基苯酚，烯丙基萘酚和6-溴萘AB 3树枝状大分子已经从可商购的酯和烯丙基溴开始以快速和清洁的途径成功地大规模制备。与已知的有机铁策略相反，上述方法仅需两天即可实现AB 3树突的大规模合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800163

文献信息

• Peripheral functionalisation of dendrimers with polyoxotungstate complexes assembled by ionic bonding and their use as oxidation catalysts: Influence of the tether length
  作者：Sylvain Nlate、Lauriane Plault、Didier Astruc

  DOI：10.1039/b616288f

  日期：——

  poly-ammonium salts. Reactions of the latter with H3PW12O40 in the presence of hydrogen peroxide led to dendrimers containing PO4[WO(O2)2]4}3− species at the periphery. These compounds are efficient catalysts for the selective oxidation of alkenes, sulfides and alcohols in an aqueous–CDCl3 biphasic system, using hydrogen peroxide as the primary oxidant. The complexes with dendritic wedges directly bonded

  两个系列的树枝状化合物在外围用多金属氧酸盐（聚甲醛单位是使用两种合成策略合成的。第一个系列涉及[CpFe] +诱导的聚甲基芳烃的官能化，从而导致树枝状聚合物，其中树状三脚架直接键合到芳烃核。在第二步中，通过芳烃核与三脚架单元之间的偶联反应，合成了在芳烃核和三脚架单元之间具有六个原子间隔基团的树枝状大分子。苯酚树突和溴苄基衍生物。这些聚烯丙基树状聚合物在外围被官能化，得到季聚-铵盐。后者在H 2 P 3存在下与H 3 PW 12 O 40的反应过氧化氢导致在外围含有PO 4 [WO（O 2）2 ] 4 } 3-物种的树枝状聚合物。这些化合物是有效的催化剂 用于选择性氧化 烯烃， 硫化物 和 酒类在水-CDCl 3双相系统中，使用过氧化氢作为主要氧化剂。发现具有直接键合到芳烃核上的树枝状楔形物的复合物是有效的环氧化催化剂 如果将其保存在惰性气氛中会很稳定，但是不能有效地催化 氧化作用 的 酒
• The Efficient Copper(I) (Hexabenzyl)tren Catalyst and Dendritic Analogues for Green “Click” Reactions between Azides and Alkynes in Organic Solvent and in Water: Positive Dendritic Effects and Monometallic Mechanism
  作者：Liyuan Liang、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1002/adsc.201100449

  日期：2011.12

  An easily synthesized, copper(I) (hexabenzyl)tren complex 1 is an efficient catalyst for the copper(I)-catalyzed Huisgen-type 1,3-cycloaddition between azides and alkynes (CuAAC) reaction in toluene. Alternatively, a convenient procedure involves mixing copper(I) bromide (CuBr) with hexabenzyltren and the substrates in toluene which gives, for instance, 100% yield of triazole in 10 min using 0.1 equiv

  易于合成的铜（I）（六苄基）complex络合物1是在甲苯中铜（I）催化的叠氮化物与炔烃（CuAAC）反应中的Huisgen型1,3-环加成反应的有效催化剂。或者，一种方便的方法包括将溴化铜（I）与六苄基苯和底物在甲苯中混合，使用0.1当量，可在10分钟内获得100％的三唑收率。在室温下用苯乙炔和叠氮化苄作为催化剂。甲苯可溶的催化剂1是可循环使用的，并且可用于例如以前需要使用化学计量的硫酸铜（II）（CuSO 4）+抗坏血酸钠“催化剂”的81支枝状大分子的CuAAC合成。。以树枝状铜（I）为中心的类似物2和3的第一和第二代（分别为G1和G2，）分别含有18和54的分支的末端，包括54 -支化水溶性metallodendrimer的5，也可用于CuAAC反应非常有效的催化剂。借助金属树枝状的Cu（I）衍生物2和3，树枝状骨架可实现针对众所周知的Cu（I）内球有氧氧化为双（μ-氧代）-双-Cu
• Dendritic polyallyl and polyferrocenyl bipyridine ligands: Synthesis, MALDI-TOF characterization and ruthenium(II) complexation studies
  作者：Claire Jahier、Sylvain Nlate

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.036

  日期：2009.3

  contrast to the bulky 18-ferrocenyl bipyridine ligand 7, the 6-allyl 4 and the 18-allyl 5 bipyridine ligands react with Ru(bpy)2Cl2 to give the corresponding ruthenium(II) complexes 9 and 10. In the case of ligand 7, the steric bulk of the two nonaferrocenyl wedges at the 4,4′-position of the bipyridine moiety prevents the conversion of the transoid structure of the ligand to the cisiod structure needed

  通过4,4'-双（溴甲基）-2,2'-联吡啶与AB 3和AB 9树枝状分子的偶联反应，合成了一系列含6-和18-臂树枝状聚烯丙基和聚二茂铁基的联吡啶配体。使用标准物理化学技术以及MALDI-TOF质谱分析法成功地表征了所有这些联吡啶配体。这些配体对RuCl 2（bpy）2的络合研究表明，与笨重的18-二茂铁基联吡啶配体7相比，6-烯丙基4和18-烯丙基5联吡啶配体与Ru（bpy）2 Cl 2反应得到相应的钌（II）配合物9和10。在配体7的情况下，在联吡啶部分的4,4'-位置的两个非亚铁二茂铁基楔的空间体积阻止了配体的反式结构转化为螯合成金属所需的顺式结构。因此，没有获得18-二茂铁基钌（II）树状聚合物。金属树枝状大分子9和10的特征在于分析方法的结合，尤其是MALDI-TOF质谱技术。在Pd / C催化剂存在下6-烯丙基钌（II）树枝状大分子9的氢化反应得到预期的正丙基配合物11。该反
• “Click” Dendrimers: Synthesis, Redox Sensing of Pd(OAc)₂, and Remarkable Catalytic Hydrogenation Activity of Precise Pd Nanoparticles Stabilized by 1,2,3-Triazole-Containing Dendrimers
  作者：Cátia Ornelas、Jaime Ruiz Aranzaes、Lionel Salmon、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.200701410

  日期：2008.1

  methanol yields Pd nanoparticles (PdNPs) that are stabilized either by several dendrimers (G0, DSN) or by encapsulation inside a dendrimer (G1 and G2: DEN), as confirmed by TEM. Relative to PAMAM-DENs (PAMAM=poly(amidoamine)), the "click" DSNs and DENs show a remarkable efficiency and stability for olefin hydrogenation under ambient conditions of various substrates. The influence of the reductant of PdII

  考虑到催化应用，已经合成了含有与PdII（OAc）2配位的1,2,3-三唑基配体的“点击”树枝状聚合物。这些树枝状化合物中的五个含有直接连接至三唑配体的二茂铁基末端，以监测通过循环伏安法引入树枝状聚合物中的PdII的数量。通过TEM证实，通过使用NaBH4或甲醇还原PdII-三唑树状大分子，可制得Pd纳米颗粒（PdNPs），可通过多个树状大分子（G0，DSN）或封装在树状大分子中（G1和G2：DEN）来稳定。相对于PAMAM-DEN（PAMAM =聚（酰胺基胺）），“点击” DSN和DEN在各种底物的环境条件下显示出显着的烯烃加氢效率和稳定性。与树状聚合物结合的PdII还原剂的影响是巨大的，与用NaBH4还原相比，用甲醇还原可产生更高的催化活性。已显示最活跃的NP是衍生自树枝状聚合物G1的NP，其末端基团（二茂铁基，烷基，苯基）的变化使我们能够清楚地描绘，优化和合理化树枝状聚合物骨架对催化
• Ferrocenylsilylation of dendrons: a fast convergent route to redox-stable ferrocene dendrimers
  作者：Sylvain Nlate、Jaime Ruiz、Didier Astruc、Jean-Claude Blais

  DOI：10.1039/a908791e

  日期：——

  A 54-ferrocene dendrimer is synthesized by a convergent route and can be used to modify a Pt electrode in CH2Cl2; it can be reversibly oxidized in DMF in a single 54-electron wave (and with NO+).

  采用收敛路线合成54-二茂铁树枝状大分子，可用于在CH2Cl2中修饰Pt电极；它可以在 DMF 中以单个 54 电子波（和 NO+）可逆地氧化。