4-benzyloxy-2-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)-2-cyclopenten-1-one | 78907-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (3R)-benzyloxy-5-oxo-1-cyclopentene-1-carbaldehyde 1-propylene acetal；(4R)-4-(Benzyloxy)-2-(1,3-dioxan-2-yl)cyclopent-2-en-1-one；(4R)-2-(1,3-dioxan-2-yl)-4-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 78907-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: UITNDYOXDMVYSR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)-2-cyclopenten-1-one 生成 (3R,5S)-benzyloxy-3-hydroxy-5-cyclopentene-1-carbaldehyde trimethylene-acetal
  参考文献：
  名称：

  GERO, S.;CLEOPHAX, J.;BARRIERE, J. -C.;CIER, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)-1,1-(ethylenedithio)-2-cyclopentene 在 benzeneselenic anhydride 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-benzyloxy-2-(1,3-dioxa-2-cyclohexyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成对映体纯的取代环戊烯

  摘要：

  的大量的各种对映体纯取代的活性的环戊烯的合成16，23，24和28（ - ） -已经从容易获得的合成奎尼酸1。的直接的策略涉及无环1,6-二醛的高产分子内醛醇缩合，脱水13，18，19和27通过环己二醇的氧化裂解得到的5，7，11和12，即使用四乙酸铅或三苯基碳酸酯。在氧化的手性中心处未观察到亚砜形成或中间体二醛的外消旋化。硫缩醛25转化为相应的酮还描述了使用苯硒酸酐的图26。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660127

文献信息

• Synthesis of Reactive Intermediates for Natural Cyclopentane Derivatives from (−)-Quinic Acid: Preparation of 11α-hydroxy-13-oxaprostanoic acid
  作者：Jean-Claude Barrière、Angèle Chiaroni、Jeanine Cléophax、Stephan D. Géro、Claude Riche、Mare Vuilhorgne

  DOI：10.1002/hlca.19810640419

  日期：1981.6.10

  We describe a flexible, stereocontrolled synthesis of enantiomerically pure substituted cyclopentenes and cyclopentanes - including 11α-hydroxy-13-oxaprostanoic acid 20 - (−)-quinic acid via an acyclic precursor 6 by an intramolecular aldolisation-dehydration reaction.

  我们描述了一种对映体纯的取代的环戊烯和环戊烷（包括11α-羟基-13-氧杂前列腺素酸20 -（-）-奎尼酸）通过无环前体6的分子内缩醛-脱水反应的灵活，立体控制的合成。
• Synthèse de composés cyclopentaniques chiraux, di, tri et tétrasubstitués. Application à la synthèse de dérivés Oxa-13-prostanoïques
  作者：Jean-Claude Barrière、Jeanine Cléophax、Stephan D. Géro、Marc Vuilhorgne

  DOI：10.1002/hlca.19830660508

  日期：1983.7.27

  The cyclopentenecarbaldehyde 1a, acetals 2a, 2b and the cyclopentenone 2c have been transformed through regio and stereocontrolled reactions into a variety of enantiomerically pure substituted cyclopentanes. Using appropriately selected Wittig reagents, aldehyde 1a furnished the condensation products 3, 4, 5. Michael addition of diethyl malonate on the α,β-unsaturated aldehyde 1a under phasetransfer

  环戊烯甲醛1a，乙缩醛2a，2b和环戊烯酮2c已通过区域和立体控制反应转化为多种对映体纯的取代的环戊烷。使用适当选择的维悌希试剂，醛1A提供的缩合产物3，4，5。在相转移条件下，丙二酸二乙酯在α，β-不饱和醛1a上的迈克尔加成反应有效地导致了7。还原环戊烯酮2c得到21高产。的环戊烯图2a，图2b和23，提交给硼氢化-氧化提供的cyclopentanols 10，13和24，分别在30,70和50％的产率，这反映了起始烯烃的取代模式。这些反应的显着特征是由于分子1a，2a，2b和2c的手性中心而导致的立体特异性，导致具有两个，三个和四个不对称中心的化合物。11α-羟基-13-氧杂前列腺素酸20的直接合成本文描述了一种制备9α，11α-二羟基-13-氧杂前列腺素酸34的方法。这些产物的结构已通过1 H-和13 C-NMR光谱测定。
• GERO, S.;CLEOPHAX, J.;BARRIERE, J. -C.;CIER, A.
  作者：GERO, S.、CLEOPHAX, J.、BARRIERE, J. -C.、CIER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiomerically Pure Substituted Cyclopentenes from (−)-Quinic Acid
  作者：Jean-Claude Barrière、Jeanine Cléophax、Stephan D. Géro、Marc Vuilhorgne

  DOI：10.1002/hlca.19830660127

  日期：1983.2.2

  The synthesis of a large variety of enantiomerically pure substituted reactive cyclopentenes 16, 23, 24 and 28 have been synthesized from the readily available (−)-quinic acid 1. The straightforward strategy involves a high-yielding intramolecular aldolization-dehydration of acyclic 1,6-dialdehydes 13, 18, 19 and 27 obtained by oxidative cleavage of cyclohexanediols 5, 7, 11 and 12, using either lead

  的大量的各种对映体纯取代的活性的环戊烯的合成16，23，24和28（ - ） -已经从容易获得的合成奎尼酸1。的直接的策略涉及无环1,6-二醛的高产分子内醛醇缩合，脱水13，18，19和27通过环己二醇的氧化裂解得到的5，7，11和12，即使用四乙酸铅或三苯基碳酸酯。在氧化的手性中心处未观察到亚砜形成或中间体二醛的外消旋化。硫缩醛25转化为相应的酮还描述了使用苯硒酸酐的图26。