Syntheses of polycyclic aromatic diimides via intramolecular cyclization of maleic acid derivatives
作者:Ranran Wang、Ke Shi、Kang Cai、Yikun Guo、Xiao Yang、Jie-Yu Wang、Jian Pei、Dahui Zhao
DOI:10.1039/c5nj01849h
日期:——
series of polycyclic aromatic molecules bearing two phthalimide functional groups are synthesized via Perkin condensation followed by intramolecular cyclization reactions. Two different cyclization methods, photo-oxidation and Heck cross-coupling, are employed, both of which effectively accomplish the transformations from diaryl maleic anhydride or maleimide to polycyclic aromatic phthalimide functionality
使用现成的芳基乙醛酸和亚芳基二乙酸作为原料,通过以下方法合成一系列带有两个邻苯二甲酰亚胺官能团的多环芳族分子珀金缩合,然后进行分子内环化反应。使用了两种不同的环化方法,即光氧化法和Heck交叉偶联法,两者均有效地完成了从二芳基马来酸酐或马来酰亚胺到多环芳族邻苯二甲酰亚胺官能团的转化。通过光环化方案,可以方便地将由马来酸酐基团连接的两个简单的芳族CH杂位进行直接桥连,并唯一地产生更多扭曲的多环骨架作为主要产物,而Heck偶联方法通常可以提供更多扩展的多环骨架。然后使用劳氏试剂对所得的多环二酰亚胺分子进行亚硫酰化反应。对于所有分离的稳定产物,都会发生部分硫磺化。制备的多环二酰亚胺化合物的LUMO含量相对较低,硫代化进一步降低了分子的LUMO能量0.2-0.3 eV。通过使用溶液处理的OFET器件来表征电子传输性能,电子迁移率为0.054 cm通过选择的化合物证明2 V -1 s -1。这种半导