1-(6-Cyano-2,2-dimethylchromen-4-yl)pyrrole-3-carbonitrile | 140614-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(6-Cyano-2,2-dimethylchromen-4-yl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 140614-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: ZFUJMUMLPYBTGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-反式-3-溴-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-苯并-[b]-吡喃-4-醇 、 3-氰基吡咯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以23%的产率得到1-(6-Cyano-2,2-dimethylchromen-4-yl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An unusual base-mediated ring contraction reaction of benzopyrans to benzofurans

  摘要：

  The reaction of electron deficient pyrroles and pyrazoles with trans 3-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol under basic conditions results in the formation of 2-isopropylbenzofurans by a mechanism which appears to be dependent on the rate of the competitive dehydration reaction leading to the corresponding benzopyrans.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91873-2

文献信息

• An unusual base-mediated ring contraction reaction of benzopyrans to benzofurans
  作者：Derek R. Buckle、Andrew Faller、Ivan L. Pinto、David G. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91873-2

  日期：1992.2

  The reaction of electron deficient pyrroles and pyrazoles with trans 3-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol under basic conditions results in the formation of 2-isopropylbenzofurans by a mechanism which appears to be dependent on the rate of the competitive dehydration reaction leading to the corresponding benzopyrans.