5-chloro-3H-benzo[b]thiophen-2-one | 65141-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-3H-benzo[b]thiophen-2-one
• 英文别名: 5-chloro-2,3-dihydro-2-oxo-benzo[b]thiophene；5-chloro-benzo[b]thiophen-2(3H)-one；Benzo[b]thiophen-2(3H)-one, 5-chloro-；5-chloro-3H-1-benzothiophen-2-one
• CAS: 65141-31-3
• 化学式: C₈H₅ClOS
• mdl: MFCD09836434
• 分子量: 184.646
• InChiKey: JPABYTGKHUGVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3H-benzo[b]thiophen-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到2-(5-chloro-2-mercaptophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Noncataleptic neuroleptic agents: 2-Halogeno-8-isopropyl-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f,]thiepins

  摘要：

  5-氟、5-氯和5-溴-2-碘苯甲酸与4-异丙基硫酚在氢氧化钾溶液中，在铜的存在下反应，生成了酸VIIabc，这些酸通过中间体VIIIabc-Xabc转化为2-[5-卤代-2-(4-异丙基苯硫基)苯基]乙酸XIabc。它们与多磷酸的环化反应产生了2-卤代-8-异丙基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮XIIabc。2-碘代酮XIId是通过2-(2-氯-5-硝基苯基)乙酸与4-异丙基硫酚反应，随后将生成的硝基酸XIe用肼还原为氨基酸XIf，再通过其环化成氨基酮XIIf，最后通过重氮化和与碘化钾反应得到的。酮XIIa-d被还原为醇XIIIa-d，通过与氯化氢处理得到氯化物XIVa-d。与1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应得到了标题化合物Vabc和VIa-d。只有氟代衍生物Va和VIa在大鼠中显示出明显的僵住活性。其他化合物在这方面活性很低，碘代衍生物VId在高口服剂量下被发现完全无活性，但它显示出强烈的抗多巴胺能作用在生化测试中。根据其药理学特征，它类似于已知的非僵住性神经安定剂氯氮平。

  DOI：

  10.1135/cccc19840086
• 作为产物：
  描述：

  5-Chlor-2-morpholino thiophen 、 盐酸 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAJSNER M.; MIKSIK F.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43 NO 5, 1276-1284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo-[b]thiophene derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05051421A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  Benzo[b]thiophene derivatives of formula ##STR1## their tautomers and salts, in which the index n is 0, 1 or 2, alk is lower alkylene, Ar is phenyl, naphthyl or a monocyclic, five- or six-membered heteroaryl radical, wherein the aromatic radical is unsubstituted or is mono- or poly-substituted by lower alkyl, halo-lower alkyl, halogen and/or by nitro, and the ring A is unsubstituted or is mono- or poly-substituted by lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkanesulfinyl, lower alkanesulfonyl, halo-lower alkyl, halogen and/or by nitro, can be used, for example, as active ingredients in medicaments.

  公式##STR1##中的苯并噻吩衍生物及其互变异构体和盐，其中指数n为0、1或2，alk为较低的烷基，Ar为苯基、萘基或单环、五元或六元杂芳基，芳基未取代或被较低烷基、卤代较低烷基、卤素和/或硝基单取代或多取代，环A未取代或被较低烷基、较低烷氧基、较低烷硫基、较低烷磺酰基、卤代较低烷基、卤素和/或硝基单取代或多取代，可以用作药物中的活性成分。
• Oxothia compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04260779A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Oxothia compounds, especially 2-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene compounds of the formula ##STR1## in which Ph represents an optionally substituted 1,2-phenylene radical, X represents oxygen or sulphur, R.sub.1 represents an organic radical bonded via a carbon atom and R.sub.2 denotes hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical of aliphatic character, and their salts are useful as peripheral analgetics and/or as antiphlogistic uricosuric and/or thrombolytic agents.

  氧硫杂环化合物，特别是具有以下结构的2-氧代-2,3-二氢苯并[b]噻吩化合物：其中Ph代表可选地取代的1,2-苯基自由基，X代表氧或硫，R.sub.1代表通过碳原子键合的有机基团，R.sub.2表示氢或具有脂肪特性的可选取代的烃基团，以及它们的盐可用作外周镇痛剂和/或抗炎尿酸排泄剂和/或溶血药。
• Jilek, Jiri; Pomykacek, Josef; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 3, p. 603 - 620
  作者：Jilek, Jiri、Pomykacek, Josef、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、Ryska, Miroslav、et al.

  DOI：——

  日期：——
• JILEK, J.;POMYKACEK, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;PROTIVA, J.;PROT+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 3, 603-620
  作者：JILEK, J.、POMYKACEK, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、PROTIVA, J.、PROT+

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA, Z.;JILEK, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;PROTI+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 1, 86-109
  作者：POLIVKA, Z.、JILEK, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、PROTI+

  DOI：——

  日期：——