| 178421-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• CAS: 178421-55-1
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 381.269
• InChiKey: ICPBUJVOTGTJHM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻近基团的作用促进了取代反应的消除，并提供了立体控制的氯霉素途径

  摘要：

  在β-溴化缬氨酸和对硝基苯丙氨酸衍生物反应生成β-羟基氨基酸衍生物的反应中，羧基作为酰胺被保护时，发挥邻近基团作用，以促进取代过程，并减少竞争性消除反应。作为效果的结果，（2 - [R，3 - [R ）-和（2 - [R，3小号）的3-溴-立体异构体ñ -叔丁基- ñ α -phthaloyl- p -nitrophenylalaninamide两者反应，得到（ 2小号，3 - [R）-3-羟基ñ -叔丁基- ñ α-邻苯二甲酰基-对-硝基苯丙氨酰胺，提供立体收敛的氯霉素途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00307-9
• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻近基团的作用促进了取代反应的消除，并提供了立体控制的氯霉素途径

  摘要：

  在β-溴化缬氨酸和对硝基苯丙氨酸衍生物反应生成β-羟基氨基酸衍生物的反应中，羧基作为酰胺被保护时，发挥邻近基团作用，以促进取代过程，并减少竞争性消除反应。作为效果的结果，（2 - [R，3 - [R ）-和（2 - [R，3小号）的3-溴-立体异构体ñ -叔丁基- ñ α -phthaloyl- p -nitrophenylalaninamide两者反应，得到（ 2小号，3 - [R）-3-羟基ñ -叔丁基- ñ α-邻苯二甲酰基-对-硝基苯丙氨酰胺，提供立体收敛的氯霉素途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00307-9

文献信息

• Neighbouring group effects promote substitution reactions over elimination and provide a stereocontrolled route to chloramphenicol
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Martin C. Merrett、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00307-9

  日期：1996.5

  In reactions of β-brominated valine and p-nitrophenylalanine derivatives to give β-hydroxy amino acid derivatives the carboxyl group, when protected as an amide, exerts a neighbouring group effect to facilitate the substitution process, and reduce competing elimination reactions. As a consequence of the effect, the (2R,3R)- and (2R,3S)-stereoisomers of 3-bromo-N-tert-butyl-Nα-phthaloyl-p-nitrophenylalaninamide

  在β-溴化缬氨酸和对硝基苯丙氨酸衍生物反应生成β-羟基氨基酸衍生物的反应中，羧基作为酰胺被保护时，发挥邻近基团作用，以促进取代过程，并减少竞争性消除反应。作为效果的结果，（2 - [R，3 - [R ）-和（2 - [R，3小号）的3-溴-立体异构体ñ -叔丁基- ñ α -phthaloyl- p -nitrophenylalaninamide两者反应，得到（ 2小号，3 - [R）-3-羟基ñ -叔丁基- ñ α-邻苯二甲酰基-对-硝基苯丙氨酰胺，提供立体收敛的氯霉素途径。