phenyl (1-vinylcyclohexyl) sulfide | 81650-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl (1-vinylcyclohexyl) sulfide
• 英文别名: [1-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]ethene；(1-Ethenylcyclohexyl)sulfanylbenzene
• CAS: 81650-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: HGXMUWFUIFYVQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (1-vinylcyclohexyl) sulfide 在 奎宁环 osmium (III) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-Phenylsulfanylmethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型二氧化硅催化的立体选择性环状氨基甲酸酯和碳酸酯重排

  摘要：

  含苯硫烷基的五元和六元内酯、环状氨基甲酸酯和碳酸酯在硅胶存在下通过硫鎓离子进行立体定向互变。

  DOI：

  10.1039/b303791f
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯戊烷 、 烯丙氧基苯硫酚 在 sodium amide 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到phenyl (1-vinylcyclohexyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Vinylcycloalkylphenyl Sulfides from DME-Activated NANH₂Induced Intramolecular Dialkylation of Allylphenylsulfide

  摘要：

  Vinylcycloalkylphenylsulfides have been prepared efficiently by a one-pot intramolecular dialkylation of allylphenylsulfide. The used basic reagent is constituted of a suspension of commercial NaNH2 in 1,2-dimethoxyethane as nonionic activating agent.

  DOI：

  10.1080/00397910008087091

文献信息

• Synthesis of cyclic ethers and allylic sulfides by rearrangement of phenylsulfanyl substituted 1,n-diols with toluene-p-sulfonic acid and with toluene-p-sulfonyl chloride
  作者：Laurent Djakovitch、Jason Eames、David J. Fox、Francis H. Sansbury、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a905498g

  日期：——

  Rearrangement of a series of 1,n-diols (n = 2 to 12), with a PhS-group adjacent to one OH group, under two sets of conditions gives single compounds in excellent yield drawn for four possible classes of products. The effect of the chain length helps in the understanding of the different cyclisation modes and the mechanism of the rearrangements.

   在两组条件下，一系列Phs-基团与一个OH基团相邻的1，n-二醇（n = 2至12）的重排产生了四种化合物，并以极佳的收率得到了单一化合物。链长的影响有助于理解不同的环化模式和重排机制。
• Phenylselenodesilylation of allylsilanes and regiospecific transformation of allylsilanes to allylic alcohols via allylselenides
  作者：Hisao Nishiyama、Kazuyoshi Itagaki、Koji Sakuta、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92482-7

  日期：——
• Eames, Jason; Mitchell, Helen J.; Nelson, Adam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1095 - 1104
  作者：Eames, Jason、Mitchell, Helen J.、Nelson, Adam、O'Brien, Peter、Warren, Stuart、Wyatt, Paul

  DOI：——

  日期：——
• An efficient protocol for a sharpless style racemic dihydroxylation
  作者：Jason Eames、Helen J. Mitchell、Adam Nelson、Peter O'Brien、Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00054-g

  日期：1995.3

  Dihydroxylation with solid OsCl3 to provide the catalytic oxidant, K3Fe(CN)(6) as stoichiometric oxidant, quinuclidine as the accelerating ligand with added K2CO3 and methanesulfonamide in a two-phase system (water and t-butanol) gives excellent yields of racemic syn diols from various alkenes (stilbenes, sulfides and phosphine oxides).
• A versatile method for allylic sulfide synthesis
  作者：Tsuneo Sato、Yasuaki Hiramura、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99134-2

  日期：1989.1