acetic acid 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl ester | 204636-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: acetic acid 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl ester
• 英文别名: 4-(Oxan-2-yloxy)butyl acetate
• CAS: 204636-64-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: VTGYAWRUOCGWHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl ester 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以81%的产率得到4-acetoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  在二水氯化锡 (II) 存在下醇的四氢吡喃化/去吡喃化的高效和环保方案

  摘要：

  摘要 本文报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，用于在催化量的 SnCl2·2H2O 存在下对醇进行四氢吡喃化反应。通过短硅胶垫对反应混合物进行简单过滤，可以得到高产率的纯产物。在类似的反应条件下，也可以通过加入甲醇来实现脱吡喃基化。

  DOI：

  10.1080/00397910601055123
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-acetoxy-1-butanol 在 tin(ll) chloride 作用下， 反应 0.07h， 以88%的产率得到acetic acid 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在二水氯化锡 (II) 存在下醇的四氢吡喃化/去吡喃化的高效和环保方案

  摘要：

  摘要 本文报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，用于在催化量的 SnCl2·2H2O 存在下对醇进行四氢吡喃化反应。通过短硅胶垫对反应混合物进行简单过滤，可以得到高产率的纯产物。在类似的反应条件下，也可以通过加入甲醇来实现脱吡喃基化。

  DOI：

  10.1080/00397910601055123

文献信息

• Mild and practical acylation of alcohols with esters or acetic anhydride under distannoxane catalysis
  作者：Akihiro Orita、Katsumasa Sakamoto、Yuji Hamada、Akihiro Mitsutome、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00072-1

  日期：1999.3

  Distannoxane catalysts effect acylation of alcohols by action of esters and acetic anhydride. In particular, use of enol esters provides an extremely useful method. Primary alcohols are acylated in preference to secondary ones as well as phenol. Both acid- and base-sensitive functional groups remain intact. Especially unique is the discrimination of thio function which is completely tolerant under

  二锡氧烷催化剂通过酯和乙酸酐的作用实现醇的酰化。特别地，使用烯醇酯提供了非常有用的方法。伯醇优先于仲醇和苯酚被酰化。对酸和碱敏感的官能团均保持完整。尤其独特的是在当前反应条件下完全耐受的硫官能团的鉴别。由于操作非常简单，因此该方法非常实用。无需纯化即可使用酯类和溶剂，并且不需要惰性气氛。可以简单地通过柱色谱法或蒸馏来分离产物，而无需进行水后处理。
• Direct Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols Catalyzed by Iron(III) Acetylacetonate Complex
  作者：Shiue-Shien Weng、Fong-Kuang Chen、Chih-Shueh Ke

  DOI：10.1080/00397911.2012.725265

  日期：2013.10.2

  Abstract Direct condensation of carboxylic acids and alcohols with electronic, steric, and functional group variations was carried out using the environmentally benign, moisture-stable, inexpensive, and recoverable iron(III) acetylacetonate [Fe(acac)3] as catalyst (5 mol%). This iron salt efficiently catalyzed the esterification of several primary and secondary alcohols in refluxing xylene, without the need

  摘要 使用环境友好、耐湿、廉价且可回收的乙酰丙酮铁 (III) [Fe(acac)3] 作为催化剂 (5 mol) 进行具有电子、空间和官能团变化的羧酸和醇的直接缩合反应。 %）。这种铁盐有效地催化了回流二甲苯中几种伯醇和仲醇的酯化反应，而无需脱水试剂。通过用苯甲酸对外消旋 1-苯基乙烷-1,2-二醇中的伯醇官能团进行选择性酯化，证明了所提议方案的化学选择性。酯化也适用于未掩蔽的 α-羟基酸、guasaromatic、杂环和 N-保护的氨基酸。补充材料可用于本文。去出版商' 的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Eshghi, Hossein; Shafieyoon, Parvaneh, Journal of Chemical Research, 2004, # 12, p. 802 - 805
  作者：Eshghi, Hossein、Shafieyoon, Parvaneh

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Acyl Substitutions of Anhydrides with Protic Nucleophiles Catalyzed by Amphoteric, Oxomolybdenum Species
  作者：Chien-Tien Chen、Jen-Huang Kuo、Vijay D. Pawar、Yogesh S. Munot、Shieu-Shien Weng、Cheng-Hsiu Ku、Cheng-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jo048363v

  日期：2005.2.1

  [GRAPHICS]Among six different group VIb oxometallic species examined, dioxomolybdenum dichloride and oxomolybdenum tetrachloride were the most efficient catalysts to facilitate nucleophilic acyl substitution (NAS) of anhydrides with a myriad array of alcohols, amines, and thiols in high yields and high chemoselectivity. In contrast to the well-recognized redox chemical behaviors associated with oxomolybdenum(VI) species, the catalytic NAS was unprecedented and tolerates virtually all kinds of functional groups. By using benzoic anhydride as a mediator for in situ generation of an incipient mixed anhydride -MoO2Cl2 adduct with a given functional alkanoic acid, one can achieve oleate, dipeptide, diphenylmethyl, N-Fmoc-alpha-amino, pyruvic, and tert-butylthio ester, N-tert-butylamide, and trityl methacrylate syntheses with appropriate protic nucleophiles. The amphoteric character of the Mo=O unit in oxomolybdenum chlorides was found to be responsible for the catalytic NAS profile as supported by a control NAS reaction of using an authentic adduct-MoOCl2(O-2-CBut)(2) between pivalic anhydride and MoO2Cl2 as the catalyst.
• Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers with Montmorillonite K-10 Clay in Methanol
  作者：Takahiko Taniguchi、Kohei Kadota、Adel S. ElAzab、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-2822

  日期：1999.8