环丁烷-1,1-二甲腈 | 110220-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环丁烷-1,1-二甲腈
• 英文名称: cyclobutane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 110220-15-0
• 化学式: C₆H₆N₂
• mdl: MFCD19347072
• 分子量: 106.127
• InChiKey: NLIIZKKTTLNFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37℃
• 密度：
  1.09

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁烷-1,1-二甲腈 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  从二甲基丙二腈到芳基格氏试剂和锂试剂的转腈反应：合成芳基腈的实用方法

  摘要：

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06136
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯 在 ammonium hydroxide 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 240.0h， 生成 环丁烷-1,1-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氰基环丁烷分子结构的从头算和气体电子衍射联合研究

  摘要：

  摘要 通过气体电子衍射研究了 1,1-二氰基环丁烷的分子结构，并将结果与​​ 4-21G 从头算梯度几何改进进行了比较。在环丁烷环中，C1-C2 > C2-C3 与通常观察到的具有单个电负性取代基的环丁基系统的结构趋势相反。CCN 群是略微非线性的，CN 群彼此远离。观察到的结构特征可以根据孪生氰基之间的特殊电子相互作用进行合理化，这也由 13 C NMR 光谱表明。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(87)85012-3

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Aryl Boronic Acids to 2,2-Disubstituted Malononitriles
  作者：Christian A. Malapit、Donald R. Caldwell、Irungu K. Luvaga、Jonathan T. Reeves、Ivan Volchkov、Nina C. Gonnella、Zhengxu S. Han、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201703471

  日期：2017.6.6

  prepared through Rh‐catalyzed addition of aryl boronic acids to 2,2‐disubstituted malononitriles. In contrast to the previously described transnitrilative cyanation of aryl boronic acids with dialkylmalononitriles, the present reaction avoids retro‐Thorpe collapse of the intermediate addition product through the use of a milder base. The reaction was amenable to a variety of aryl boronic acids and disubstituted

  通过在2，2-二取代的丙二腈中Rh催化芳基硼酸的加成反应，制得了在2位带有季碳的β-乙腈。与之前描述的芳基硼酸与二烷基丙二腈的反硝化氰化相反，本反应通过使用较温和的碱避免了中间体加成产物的逆索普-索普塌缩。该反应适用于各种芳基硼酸和二取代的丙二腈，可提供多种β-乙腈。该产品可以进一步衍生为有价值的手性α，通过加成反应成相应的α二取代的β氨基腈ñ -叔-butanesulfinyl亚胺。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105016942B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Rhodium-Catalyzed Transnitrilation of Aryl Boronic Acids with Dimethylmalononitrile
  作者：Christian A. Malapit、Jonathan T. Reeves、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201508122

  日期：2016.1.4

  An efficient transnitrilation of aryl boronic acids with dimethylmalononitrile (DMMN) is described. This rhodium‐catalyzed electrophilic cyanation presents a novel approach to prepare aryl nitriles by using a carbon‐bound cyanating reagent which undergoes cross‐coupling with the aryl boronic acid. The reaction expands the degree of functional‐group compatibility exhibited by the transnitrilation of

  描述了芳基硼酸与二甲基丙二腈（DMMN）的有效硝化。铑催化的亲电子氰化反应提供了一种新颖的方法，可以通过使用碳键结合的氰化试剂与芳基硼酸交叉偶联来制备芳基腈。该反应扩大了芳基格氏试剂和芳基锂试剂的硝化反应所显示的官能团相容性程度。各种芳基硼酸衍生物和二烷基丙二腈都适合进行亚硝化反应。
• [EN] PHOSPHINYL AMIDINE COMPOUNDS, METAL COMPLEXES, CATALYST SYSTEMS, AND THEIR USE TO OLIGOMERIZE OR POLYMERIZE OLEFINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHINYLAMIDINE, COMPLEXES DE MÉTAL, SYSTÈMES DE CATALYSEUR, ET LEUR UTILISATION POUR OLIGOMÉRISER OU POLYMÉRISER DES OLÉFINES
  申请人：CHEVRON PHILLIPS CHEMICAL CO

  公开号：WO2011082192A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are described. Methods for making N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed. Catalyst systems utilizing the N2-phosphinyl amidine metal salt complexes and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed along with the use of the N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes for the oligomerization and/or polymerization of olefins.

  描述了N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物、N2-膦胺酸盐金属盐络合物。还公开了制备N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物的方法。还公开了利用N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物的催化剂系统，以及利用N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物进行烯烃的寡聚和/或聚合的用途。
• 1,4-Dicarbofunctionalization of 4-Fluoroaryl Grignard and Lithium Reagents with Disubstituted Malononitriles
  作者：Christian A. Malapit、Irungu K. Luvaga、Jonathan T. Reeves、Ivan Volchkov、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00567

  日期：2017.5.5

  efficient one-pot 1,4-dicarbofunctionalization of 4-fluoroaryl Grignard or lithium reagents with 2,2-disubstituted malononitriles is described. The reaction proceeds by sequential transnitrilation and SNAr reactions. Commercial Grignard solutions, Grignard reagents prepared in situ by halogen/magnesium exchange with i-PrMgCl, or aryllithium reagents prepared in situ by bromine/lithium exchange with n-BuLi

  描述了用2，2-二取代的丙二烯对4-氟芳基格氏试剂或锂试剂的有效的一锅法1，4-二糖官能化。该反应通过顺序transnitrilation和S前进Ñ的Ar反应。市售的格氏溶液，通过与i- PrMgCl进行卤素/镁交换原位制备的格氏试剂，或通过与正丁基锂交换溴/锂原位制备的芳基锂试剂与反应条件兼容。而且，可以容纳各种结构的2，2-二取代的丙二腈。该反应提供了一种独特的方法，以串联，一锅法进行活化的芳烃的1,4-二糖官能化。