3-benzyl-1-methylthio-3H-pyrrole<2.1-a>isoindole-2,5-dione | 176312-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-methylthio-3H-pyrrole<2.1-a>isoindole-2,5-dione
• 英文别名: 3-benzyl-1-methylthio-3H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-2,5-dione；3-benzyl-1-methylsulfanyl-3H-pyrrolo[1,2-b]isoindole-2,5-dione
• CAS: 176312-03-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: WZNIJUOIOJLJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-methylthio-3H-pyrrole<2.1-a>isoindole-2,5-dione 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-benzyl-3-hydroxy-1-methylthio-3H-pyrrole<2.1-a>isoindole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure of pyrrolisidinediones ? Products of the intramolecular cyclization of aminoketo-stabilized sulfonium ylides

  摘要：

  The structure of three pyrrolisidinediones was determined by x-ray crystallographic analysis. A pseudocentrosymmetrical structure of the dimer crystal with a molecule of water of crystallization close to the inversion center was detected in the oxidation product.

  DOI：

  10.1007/bf01172257
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 dirhodium tetraacetate 、 氯化亚砜 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-benzyl-1-methylthio-3H-pyrrole<2.1-a>isoindole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A modified method for the synthesis of derivatives of pyrrolizinedione and indolizinedione was proposed. The method is based on the intramolecular cyclization of keto-stabilized sulfur ylides generated in situ from diazo ketones and Me2S in the presence of Rh-2(OAc)(4).

  DOI：

  10.1023/a:1015054907007

文献信息

• Sulfonium ylides
  作者：F. Z. Galin、S. N. Lakeev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf01433752

  日期：1996.1

  transformations of phthalimido-substituted keto-stabilized sulfonium ylides, including optically active ylides, were studied. The thermolysis of sulfonium ylides obtained from α- and β-amino acids leads to methylthio-substituted pyrrolizidine- and indolizidinediones. Racemization of optically active ylides does not occur. Sulfonium ylides with longer carbon chains do not undergo intramolecular cyclization

  研究了邻苯二甲酰亚胺取代的酮基稳定的锍叶立德（包括光学活性叶立德）的热转化。从α-和β-氨基酸获得的锍叶立德的热解导致甲硫基取代的吡咯里西啶和吲哚里西二酮。不会发生旋光叶立德的外消旋化。具有较长碳链的锍叶立德不发生分子内环化。
• TOLSTIKOV, G. A.;GALIN, F. Z.;LAKEEV, S. N., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 1209-1210
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、GALIN, F. Z.、LAKEEV, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• CHERTANOVA, L. F.;GAZIKASHEVA, A. A.;LAKEEV, S. N.;XALILOV, L. M.;GALIN, +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1797-1802
  作者：CHERTANOVA, L. F.、GAZIKASHEVA, A. A.、LAKEEV, S. N.、XALILOV, L. M.、GALIN, +

  DOI：——

  日期：——
• New reaction of ketostabilized sulfur ylids. A convenient method for the preparation of pyrrolizidinediones
  作者：G. A. Tolstikov、F. Z. Galin、S. N. Lakeev

  DOI：10.1007/bf00955467

  日期：1989.5