3-(1-adamantyl) benzoic acid | 135077-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-adamantyl) benzoic acid
• 英文别名: 3-Adamantan-1-ylbenzoic acid；3-(1-adamantyl)benzoic acid
• CAS: 135077-81-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: FGSWDEDRDVKIAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C
• 沸点：
  421.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-adamantyl) benzoic acid 以100%的产率得到3-(1-adamantyl) benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Bi-aromatic esters, a process for their preparation and their use in

  摘要：

  双芳香酯的化学式为##STR1##其中R.sub.1代表H，OH，--CH.sub.3，--CH.sub.2 OH，--CH(OH)CH.sub.3，--COOR.sub.9，##STR2##或SO.sub.2 R.sub.10；R.sub.9代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或单或多羟基烷基；R.sub.10代表OH，C.sub.1 -C.sub.6烷基或##STR3##r'和r"代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，芳基，芳基烷基，单或多羟基烷基，或r'和r"一起形成杂环；R.sub.2代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，OR.sub.9，F或--CF.sub.3；R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5代表H，F，OH，--CH.sub.3，--OCH.sub.3，--CF.sub.3，--COOH或--CH.sub.2 OH；R.sub.6和R.sub.8代表H，α-取代的C.sub.3 -C.sub.15烷基，α，α'-二取代的C.sub.4 -C.sub.12烷基，C.sub.3 -C.sub.12环烷基，C.sub.5 -C.sub.12单环或多环环烷基，其连接碳为三取代，--SR.sub.11，--SO.sub.2 R.sub.11或--SOR.sub.11；R.sub.11代表C.sub.1 -C.sub.6烷基或环烷基；R.sub.6和R.sub.8不能同时代表H；R.sub.7代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，烯烃基，烯烃氧基，OR.sub.12或SR.sub.13；R.sub.12代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或烯烃基；R.sub.3代表H，C.sub.1 -C.sub.6烷基或芳基；但有一个例外，当R.sub.1代表##STR4##且R.sub.2代表H时：(i)要么R.sub.3和R.sub.4不是H或--CH.sub.3，(ii)或者R.sub.7不是OR.sub.12且R.sub.6或R.sub.8是具有超过7个碳原子的环烷基，(iii)或者R.sub.7是OR.sub.12但R.sub.6和R.sub.8不是H，(iv)或者R.sub.7是OR.sub.12但R.sub.5不是H。这些双芳香酯在人类和兽医药物以及化妆品配方中被使用。

  公开号：

  US05200550A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-adamantyl) benzoate 生成 3-(1-adamantyl) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SHROOT, BRAHAM;BERNARDON, JEAN-MICHEL;PILGRIM, WILIAM ROBERT

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TEAD TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION TEAD
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020190774A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the TEAD transcription factor, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of TEAD transcription factor including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开涉及化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制TEAD转录因子的活性，并可用于治疗与TEAD转录因子活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病。
• Identification of novel plasminogen activator inhibitor-1 inhibitors with improved oral bioavailability: Structure optimization of N-acylanthranilic acid derivatives
  作者：Nagahisa Yamaoka、Kenji Murano、Hidehiko Kodama、Akihisa Maeda、Takashi Dan、Tetsuo Nakabayashi、Toshio Miyata、Kanji Meguro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.016

  日期：2018.2

  compounds in which 5-chloroanthranilic acid was bound to a variety of highly lipophilic moieties with appropriate linkers was investigated. As the result it appeared that some of the derivatives possessing aryl- or heteroaryl-substituted phenyl groups in the acyl chain had potent in vitro PAI-1 inhibitory activity. Oral absorbability of typical compounds was also evaluated in rats, and compounds 40,

  通过对N-酰基-5-氯邻氨基苯甲酸衍生物的结构-活性关系研究发现了新型的具有显着改善的口服生物利用度的纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）抑制剂。由于亲脂性N-酰基对于邻氨基苯甲酸衍生物强烈抑制PAI-1似乎很重要，因此研究了其中5-氯邻氨基苯甲酸与各种具有适当连接基的高度亲脂性部分结合的化合物的合成。结果表明，某些在酰基链上具有被芳基或杂芳基取代的苯基的衍生物具有有效的体外PAI-1抑制活性。还评估了大鼠中典型化合物的口服吸收能力，化合物40，55，60和76被选择具有相互不同的化学结构，用于进一步药理评价。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Miyata Toshio

  公开号：US20120022080A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides a novel compound having plasminogen activator inhibitor-1 inhibitory activity, and an inhibitor of PAI-1 comprising the compound as an active ingredient. The present invention also provides a pharmaceutical composition having an inhibitory action on PAI-1 activity and being efficacious in the prevention and treatment of various diseases whose onset is associated with PAI-1 activity.

  本发明提供了一种具有纤溶酶原激活物抑制剂-1抑制活性的新化合物，以及包括该化合物作为活性成分的PAI-1抑制剂。本发明还提供了一种对PAI-1活性具有抑制作用且在预防和治疗与PAI-1活性相关的各种疾病方面有效的药物组合物。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITOR
  申请人：RENASCIENCE CO., LTD.

  公开号：US20140296256A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a novel compound having plasminogen activator inhibitor-1 inhibitory activity, and an inhibitor of PAI-1 comprising the compound as an active ingredient. The present invention also provides a pharmaceutical composition having an inhibitory action on PAI-1 activity and being efficacious in the prevention and treatment of various diseases whose onset is associated with PAI-1 activity.

  本发明提供了一种具有纤溶酶原激活抑制剂-1抑制活性的新型化合物，以及以该化合物为活性成分的PAI-1抑制剂。本发明还提供了一种具有抑制PAI-1活性并在预防和治疗与PAI-1活性相关的各种疾病方面具有疗效的药物组合物。
• Esters bi-aromatiques, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire et en cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0409728A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Esters bi-aromatiques. Les esters correspondent à la formule : dans laquelle: R₁ représente H, OH, _CH₃, -CH₂OH, -CH(OH)CH₃, -COOR₉, ou SO₂R₁₀, R₉ représente H, alkyle C₁-C₆ ou un radical mono ou polyhydroxyalkyle, R₁₀ représentant OH, C₁-C₆ ou r′ et r˝ représentant H, alkyle C₁-C₆ , aryle, aralkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, ou r′ et r˝ pris ensemble forment un hétérocycle, R₂ représentent H, alkyle C₁-C₆, OR₉, F ou -CF₃, R₃ , R₄ et R₅ représentent H, F, OH, -CH₃, -OCH₃, -CF₃, -COOH ou -CH₂OH, R₆ et R₈ représentent H, alkyle C₃-C₁₅ α-substitué C₄-C₁₂ alkyle α-α′ disubstitué cycloalkyle C₃-C₁₂, cycloalkyle C₅-C₁₂mono ou polycyclique dont le carbone de liaison est trisubstitué, -SR₁₁, -SO₂R₁₁ ou -SOR₁₁. R₁₁ représentant alkyle C₁-C₆ ou cycloalkyle, R₆ et R₈ ne pouvant pas simultanément représenter H, R₇ représente H,alkyle C₁-C₆,alkényle, alkényloxy, OR₁₂ ou SR₁₃, R₁₂ représentant H, alkyle C₁-C₆, ou alkényle, R₁₃ représentant H, alkyle C₁-C₆ ou aralkyle, sous réserve que lorsque R₁ représente -CH₂OH, -CH(OH)CH₃, -COOR₉ ou et R₂ représente H alors: (i) soit R₃ et R₄ sont différents de H ou de -CH₃ , (ii) soit R₇ est différent du radical OR₁₂ et R₆ ou R₈ est cycloalkyle > C₇, (iii) soit R₇ représente OR₁₂ , mais R₆ et R₈ sont alors différents de H, (iv) soit R₇ représente OR₁₂ , mais alors R₅ est différent de H. Utilisation en médecine humaine et vétérinaire et en cosmétique.

  双芳香族酯。 这些酯符合式 ： 其中：R₁ 代表 H、OH、_CH₃、-CH₂OH、-CH(OH)CH₃、-COOR₉、 或 SO₂R₁₀，R₉ 是 H、C₁-C₆ 烷基或单羟基或多羟基烷基，R₁₀ 是 OH、C₁-C₆ 或 r′ 和 r˝ 代表 H、C₁-C₆ 烷基、芳基、芳烷基、单羟基或多羟基烷基，或 r′ 和 r˝ 共同构成杂环、R₂ 代表 H、C₁-C₆ 烷基、OR₉、F 或 -CF₃，R₃、R₄ 和 R₅ 代表 H、F、OH、-CH₃、-OCH₃、-CF₃、-COOH或-CH₂OH，R₆和R₈代表H、C₃-C₁₅ α-取代的C₄-C₁₂ 烷基 α-α′二取代的环烷基C₃-C₁₂、环烷基 C₅-C₁₂单或多环，其中连接碳是三取代的，-SR₁₁，-SO₂R₁₁或-SOR₁₁。R₁₁ 代表 C₁-C₆ 烷基或环烷基，R₆ 和 R₈ 不能同时代表 H，R₇ 代表 H、C₁-C₆ 烷基、烯基、烯氧基、OR₁₂ 或 SR₁₃、R₁₂ 是 H、C₁-C₆ 烷基或烯基，R₁₃ 是 H、C₁-C₆ 烷基或芳烷基，但当 R₁ 是 -CH₂OH、-CH(OH)CH₃、-COOR₉ 或 且 R₂ 代表 H，则(i) R₃ 和 R₄ 不同于 H 或 -CH₃ ， (ii) 或 R₇ 不同于基 OR₁₂，且 R₆ 或 R₈ 是环烷基 > C₇、(iii) R₇ 代表 OR₁₂，但此时 R₆ 和 R₈ 与 H 不同， (iv) 或 R₇ 代表 OR₁₂，但此时 R₅ 与 H 不同。 用于人类和兽类医药及化妆品。