2,3-丁二烯酸,2-甲基-4-(1-萘基)- | 189627-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-丁二烯酸,2-甲基-4-(1-萘基)-
• 英文名称: 2-methyl-4-(α-naphthyl)-2,3-butadienoic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-(1-naphthyl)-2,3-butadienoic acid；2-methyl-4-naphthalen-1-ylbuta-2,3-dienoic acid
• CAS: 189627-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: RMKQHGLWIXGLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸,2-甲基-4-(1-萘基)- 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-methyl-5-naphthalen-1-yl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CuCl-Catalyzed cycloisomerization reaction of 1,2-allenyl carboxylic acids. A cost-effective synthesis of β-unsubstituted butenolides

  摘要：

  Fourteen examples of 2,3-butadienoic acids were synthesized according to the known procedures and their high-yielding CuCl-catalyzed cycloisomerization reaction to afford butenolides were described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01149-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-(α-naphthyl)buta-2,3-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-丁二烯酸,2-甲基-4-(1-萘基)-
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698

文献信息

• Palladium Acetate-Catalyzed Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids in the Presence of Simple Allenes: An Efficient Synthesis of 4-(1‘-Bromoalk-2‘(<i>Z</i>)-en-2‘-yl)furan-2(5<i>H</i>)-one Derivatives and the Synthetic Application
  作者：Zhenhua Gu、Xinke Wang、Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja072790j

  日期：2007.9.1

  We have realized a cyclization reaction of 2,3-allenoic acids 1 in the presence of simple alkyl- or aryl-substituted allenes 3. In this reaction, the cyclic oxypalladation of 2,3-allenoic acid with Pd(II) would afford the furanonyl palladium intermediate 2, which could be trapped by the simple allene to afford a pi-allylic intermediate anti-9. This intermediate anti-9 could be nucleophilically attacked

  我们已经在简单的烷基或芳基取代的丙二烯 3 存在下实现了 2,3-丙烯酸 1 的环化反应。在该反应中，2,3-丙烯酸与 Pd(II) 的环氧基钯化反应将得到呋喃基钯中间体 2，它可以被简单的丙二烯捕获，得到 pi-烯丙基中间体 anti-9。这种中间体 anti-9 可以被 Br- 亲核攻击以产生 4-(1'-bromoalk-2'(Z)-en-2'-yl)furan-2(5H)-one 衍生物 Z-5 和 Pd( 0）。苯醌在 HOAc 中有效地将原位形成的 Pd(0) 转化为具有催化活性的 Pd(II) 物质。在当前条件下，丙二酸、乙酰氧基和邻苯二甲酰胺中的丙二酸、邻苯二甲酰胺等官能团是可以接受的。当使用光学活性的 2,3-丙二烯酸时，观察到手性转移的高效率，这表明中间体 2 的形成是一个高度立体选择性的抗氧化钯化过程。Z-异构体的高度选择性形成可以通过丙二烯3与中间体2中的钯原子的面
• From allene to allene: a palladium-catalyzed approach to β-allenyl butenolides and their application to the synthesis of polysubstituted benzene derivatives
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu、Youqian Deng

  DOI：10.1039/b513371h

  日期：——

  carbonates catalyzed by Pd(OAc)2-TFP has been developed; the products were applied successfully to the Diels-Alder reaction with electron-deficient alkynes to afford polysubstituted benzene derivatives with an excellent regioselectivity.

  已经开发了一种由Al到Allene的方案，可通过Pd（OAc）2-TFP催化从2,3-烯丙酸和炔丙基碳酸酯以中等至高收率合成β-烯基丁烯酸内酯；产物成功用于缺电子炔烃的Diels-Alder反应，得​​到具有优良区域选择性的多取代苯衍生物。
• PdCl₂-Catalyzed Two-Component Cross-Coupling Cyclization of 2,3-Allenoic Acids with 2,3-Allenols. An Efficient Synthesis of 4-(1‘,3‘-Dien-2‘-yl)-2(5<i>H</i>)-furanone Derivatives
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja0500815

  日期：2005.5.1

  Cross-coupling cyclization reaction between 2,3-allenoic acids 1 and 2,3-allenols 2, in which two allenes functioned differently, was realized to afford 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2(5H)-furanone derivatives 3. The reaction may proceed via an oxypalladation, insertion, and beta-hydroxide elimination process. A high E-stereoselectivity of the new formed C=C double bond was observed.

  实现了 2,3-丙烯酸 1 和 2,3-丙烯醇 2 之间的交叉偶联环化反应，其中两个丙二烯的功能不同，得到 4-(1',3'-dien-2'-yl)-2 (5H)-呋喃酮衍生物 3. 反应可以通过羟基钯化、插入和β-氢氧化物消除过程进行。观察到新形成的 C=C 双键的高 E 立体选择性。
• Pd(II)-Catalyzed Coupling Cyclization of 2,3-Allenoic Acids with Allylic Halides. An Efficient Methodology for the Synthesis of β-Allylic Butenolides
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1021/jo034511q

  日期：2003.8.1

  An effective method for the synthesis of beta-allyl polysubstituted butenolides from the easily available allylic halides and 2,3-allenoic acids is described. By using this method optically active butenolides can be obtained. According to the results presented in this paper, the reaction may proceed via three consecutive steps: cyclic oxypalladation of the allene, insertion of the C=C bond in allylic

  描述了一种由容易获得的烯丙基卤化物和2,3-烯丙酸合成β-烯丙基多取代丁烯化物的有效方法。通过使用该方法，可以得到光学活性的丁烯内酯。根据本文提出的结果，该反应可以通过三个连续步骤进行：丙二烯的环氧基缩钯反应，烯丙基卤化物中C = C键的插入和β-脱卤缩钯反应。
• Copper-Assisted Oxidative Trifluoromethylthiolation of 2,3-Allenoic Acids with AgSCF₃
  作者：Shen Pan、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02249

  日期：2017.9.1

  3-allenoic acids with AgSCF3 in the presence of (NH4)2S2O8 and catalytic copper salt was investigated. A series of 4-aryl-2,3-allenoic acids underwent radical trifluoromethylthiolation/intramolecular cyclization to afford β-trifluoromethylthiolated butenolides, which were conveniently transformed into trifluoromethylthiolated furan derivatives. In contrast, 2-monosubstituted 2,3-allenoic acids were converted

  研究了在（NH 4）2 S 2 O 8和催化铜盐存在下，AgSCF 3对2,3-烯丙基酸的氧化三氟甲基硫醇化反应。一系列的4-芳基-2,3-烯丙酸经过自由基三氟甲基硫醇化/分子内环化反应，得到β-三氟甲基硫醇化的丁烯化物，将其方便地转化为三氟甲基硫醇化的呋喃衍生物。相反，在相似的反应条件下，将2-单取代的2，3-烯丙酸转化成相应的3，4-双（三氟甲硫基）丁-2-烯酸。