(+/-)-2-phenylbutyric acid vinyl ester | 5809-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-phenylbutyric acid vinyl ester
• 英文别名: (R,S)-2-phenylbutyric acid vinyl ester；(rac)-vinyl 2-phenylbutyrate；vinyl 2-phenylbutanoate；ethenyl 2-phenylbutanoate
• CAS: 5809-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DEKMOEUIDLNJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏合香醇 、 (+/-)-2-phenylbutyric acid vinyl ester 在 lipase B from Candida antatctica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-Phenyl-butyric acid 1-phenyl-ethyl ester 、 2-Phenyl-butyric acid 1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient double enantioselection by lipase-catalyzed transesterification of (R,S)-carboxylic acid vinyl esters with (RS)-1-phenylethanol

  摘要：

  Transesterification of the title compounds using lipase B from Candida antarctica in toluene afforded the corresponding esters in good to excellent diastereomeric excess. (R)-2-Phenylpropionic acid-(R)-1-phenethyl ester 4 was isolated in 45% yield and 64% de after 2.5 h, whereas (R)-2-phenylbutyric acid-(R)-1-phenethyl ester 5 was obtained in 40% yield and 56% de after 35 h. A single recrystallization from n-hexane gave 4 with 98% de. In all reactions CAL-B showed excellent enantioselectivity (E > 100) toward (RS)-1-phenylethanol and moderate enantioselectivity (E similar to 10) toward both carboxylic acid vinyl esters. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00073-7
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙烯酯 、 2-苯基丁酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(+/-)-2-phenylbutyric acid vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶调节立体发散级联Passerini反应的模型研究

  摘要：

  设计了一种酶调节级联反应，以形成一类重要的药物化学手性化合物，其ee高达 99% ，并证明了其可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100760

文献信息

• Oxygen and carbon-acylation of enolates by ketenes
  作者：Lynn M. Bairgrie、Régis Leung-Toung、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82014-6

  日期：1988.1

  Ketenes react with lithium enolates mainly by O-acylation, thus providing a convenient route to vinyl esters and their enolates.

  酮基团主要通过O-酰化与烯醇化锂反应，从而为获得乙烯基酯及其烯醇化物提供了便利的途径。
• Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1031629A2

  公开（公告）日：2000-08-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von stereoisomeren Carbonsäureestern bestehend aus einer Säure- und einer Alkohol-Komponente mit jeweils mindestens einem chiralen Zentrum, wobei mindestens ein Stereoisomer des Carbonsäureesters in einem Überschuß vorliegt, indem man einen racemischen Carbonsäureester mit einem racemischen Alkohol in Gegenwart einer Carboxylesterhydrolase (EC 3.1.1) umsetzt.

  本发明涉及一种制备立体异构体羧酸酯的工艺，羧酸酯由一种酸和一种醇组成，每种酸和醇至少有一个手性中心，在羧酸酯水解酶（EC 3.1.1）存在下，外消旋羧酸酯与外消旋醇反应，其中至少有一种羧酸酯的立体异构体过量存在。
• Method for kinetic resolution of racemates of alcohols or carboxylic acid esters
  申请人：——

  公开号：US20030003552A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention relates to a method of kinetic resolution of racemates of alcohols or carboxylic acid esters. Fluorine phase marking of the quicker or more slowly reacting enantiomer is obtained by lipase-catalysed reaction of racemic alcohols with fluorinated carboxylic acid esters of racemic alcohols with water. The enantiomers are then extractively separated by division between an organic and a fluorine phase.

  本发明涉及一种醇或羧酸酯外消旋体的动力学解析方法。通过脂肪酶催化外消旋醇与氟化羧酸酯的水反应，获得反应较快或较慢的对映体的氟相标记。然后，对映体在有机相和氟相之间进行萃取分离。
• Nucleophilic additions to ketenes by (trimethylsilyl)lithium and by enolates
  作者：Leyi Gong、Regis Leung-Toung、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00298a047

  日期：1990.5
• The Use of Vinyl Esters Significantly Enhanced Enantioselectivities and Reaction Rates in Lipase-Catalyzed Resolutions of Arylaliphatic Carboxylic Acids
  作者：Hong Yang、Erik Henke、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1021/jo981780l

  日期：1999.3.1