(E)-1-(trifluoromethyl)-1-decene | 113999-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (E)-1-(trifluoromethyl)-1-decene
• 英文别名: (E)−1,1,1-trifluoroundec-2-ene；(E)-1,1,1-trifluoroundec-2-ene
• CAS: 113999-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃
• 分子量: 208.267
• InChiKey: CJRYMGHGXGHVMC-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 39 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,1-difluoro-3-iodoundecyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到(E)-1-(trifluoromethyl)-1-decene
  参考文献：
  名称：

  二氟五氟硫烷基碘甲烷 (SF5CF2I) 与电子不同类型烯烃的反应

  摘要：

  二氟-五氟硫烷基-碘甲烷 (SF 5 CF 2 I) 用于 Et 3 B 介导的自由基加成反应，该反应对电子不同类型的烯烃进行。与不同烯醇醚的反应在庚烷作为溶剂中是非选择性的，而丁基乙烯基醚在二氯甲烷中与SF 5 CF 2 I 选择性反应，以中等收率得到SF 5 CF 2取代的乙醛二丁缩醛。与较少富电子的烯烃（如癸-1-烯、乙酸烯丙酯和乙酸乙烯酯）的反应产生预期的 1-(SF 5 CF 2 )-2-碘产物，产率适中。应变二烯 ( Z,Z)-cycloocta-1,5-diene 和降冰片二烯不产生 1,2-加成产物，但提供非对映异构体 2-iodo-6-(CF 2 SF 5 )-bicyclo[3.3.0]octanes 或相应的混合物3,5-二取代的去甲三环烯衍生物分别由中间环环参与的第二个双键组成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.110051

文献信息

• Molybdenum chloride catalysts for Z-selective olefin metathesis reactions
  作者：Ming Joo Koh、Thach T. Nguyen、Jonathan K. Lam、Sebastian Torker、Jakub Hyvl、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature21043

  日期：2017.2

  and ruthenium has led to reactivity and selectivity levels that were previously inaccessible. Here we show that molybdenum monoaryloxide chloride complexes furnish higher-energy (Z) isomers of trifluoromethyl-substituted alkenes through cross-metathesis reactions with the commercially available, inexpensive and typically inert Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene. Furthermore, otherwise inefficient and

  催化剂控制的立体选择性烯烃复分解过程的发展一直是化学领域的一项关键进展。在基于钼、钨和钌的配合物中掺入适当的配体导致了以前无法达到的反应性和选择性水平。在这里，我们表明，钼单芳氧基氯化物配合物通过与市售、廉价且通常惰性的 Z-1,1,1,4,4,4-六氟化合物的交叉复分解反应提供三氟甲基取代烯烃的高能 (Z) 异构体。 -2-丁烯。此外，用 Z-1,2-二氯乙烯和 1,2-二溴乙烯进行的低效和非立体选择性转化可以以显着提高的效率和 Z 选择性实现。使用这种钼单芳氧基氯化物复合物能够合成具有代表性的生物活性分子和医药相关化合物的三氟甲基类似物。在密度泛函理论计算的帮助下阐明了所观察到的活性和选择性水平的起源，这与先前提出的原则相矛盾。
• Synthesis of CF₃-Substituted Olefins by Julia-Kocienski Olefination Using 2-[(2,2,2-Trifluoroethyl)sulfonyl]benzo[<i>d</i>]thiazole as Trifluoromethylation Agent
  作者：Andreas Hafner、Tobias S. Fischer、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301070

  日期：2013.12

  A modified Julia–Kocienski protocol was investigated for the synthesis of CF3-substituted terminal olefins. By employing a simple one-step procedure, aldehydes were converted into the corresponding CF3-substituted olefins using 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl]benzo[d]thiazole as the trifluoromethylation agent. This sulfone was prepared on a gram scale in two steps from inexpensive and commercially

  研究了一种改进的 Julia-Kocienski 方案，用于合成 CF3 取代的末端烯烃。通过采用简单的一步法，使用 2-[(2,2,2-三氟乙基)磺酰基]苯并[d]噻唑作为三氟甲基化试剂，将醛转化为相应的 取代烯烃。这种砜是从廉价的市售三氟乙醇中分两步以克级规模制备的。Julia-Kocienski 烯化可耐受各种官能团，并以良好的收率获得三氟甲基化烯烃。然而，E/Z 选择性强烈依赖于底物，并且只能实现中等选择性。
• USE OF COMPOSITIONS COMPRISING POLYMERIC INERT BINDERS FOR THE FABRICAITON OF LIGHT-EMITTING DIODE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2725632A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to novel compositions comprising light emitting materials and/or charge transport materials and a polymeric binder, to their use as conducting inks for the preparation of organic light emitting diode (OLED) devices, to methods for preparing OLED devices using the novel formulations, and to OLED devices prepared from such methods and formulations.

  本发明涉及由发光材料和/或电荷传输材料以及聚合物粘合剂组成的新型组合物，涉及将其用作制备有机发光二极管（OLED）器件的导电油墨，涉及使用新型配方制备 OLED 器件的方法，还涉及使用此类方法和配方制备的 OLED 器件。
• Composition and method for preparation of organic electronic devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10256408B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present invention relates to novel compositions comprising an organic semiconductor (OSC) and one or more organic solvents. The composition is solid at a temperature of 25° C. and fluid at a higher temperature and the boiling point of the solvent is at most 400° C. Furthermore, the present invention describes the use of these compositions as inks for the preparation of organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) cells and OLED devices, to methods for preparing OE devices using the novel compositions, and to OE devices, OLED devices and OPV cells prepared from such methods and compositions.

  本发明涉及由有机半导体（OSC）和一种或多种有机溶剂组成的新型组合物。此外，本发明还描述了将这些组合物用作制备有机电子（OE）器件，特别是有机光伏（OPV）电池和有机发光二极管（OLED）器件的油墨，使用新型组合物制备 OE 器件的方法，以及使用这些方法和组合物制备的 OE 器件、OLED 器件和 OPV 电池。
• A remarkably simple route to perfluoroalkylated olefins and perfluoroalkanoic acids
  作者：Tomoya Kitazume、Takanobu Ikeya

  DOI：10.1021/jo00245a041

  日期：1988.5